trans-3-methyl-8-(methyloxy)-7-{[(methyloxy)methyl]oxy}-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: trans-3-methyl-8-(methyloxy)-7-{[(methyloxy)methyl]oxy}-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,5R)-8-methoxy-7-(methoxymethoxy)-3-methyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: KHDPOCCLPIORPQ-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-methyl-8-(methyloxy)-7-{[(methyloxy)methyl]oxy}-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(2R,5R)-8-methoxy-7-(methoxymethoxy)-3-methyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-yl]methanamine 、 [(2S,5R)-8-methoxy-7-(methoxymethoxy)-3-methyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,5-二取代苯并氮杂：3-Methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile 和相关衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从[4-羟基-3-(甲氧基)苯基]乙酸开始，开发了2-腈和2-氨基甲基取代的5-苯基苯并氮杂衍生物的立体选择性合成。合成中的关键步骤是将氰化物立体选择性加成到 3-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine (4) 上，得到 15:1 的反式/顺式混合物 2-腈- 5-苯基苯并氮杂非对映异构体5a/5b，产率为83%。通过 1 H NMR NOESY 分析推断主要产物的立体化学。可以通过以立体选择性方式还原成相应的氨甲基衍生物 3a 和 3b 来分离和进一步操作腈非对映异构体。氨甲基苯并氮杂模板 3 有可能用作合成各种在苯并氮杂支架的 2-位修饰的衍生物的手柄，

  DOI：

  10.1055/s-2004-825618
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 在 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.33h， 生成 trans-3-methyl-8-(methyloxy)-7-{[(methyloxy)methyl]oxy}-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,5-二取代苯并氮杂：3-Methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-2-carbonitrile 和相关衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从[4-羟基-3-(甲氧基)苯基]乙酸开始，开发了2-腈和2-氨基甲基取代的5-苯基苯并氮杂衍生物的立体选择性合成。合成中的关键步骤是将氰化物立体选择性加成到 3-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine (4) 上，得到 15:1 的反式/顺式混合物 2-腈- 5-苯基苯并氮杂非对映异构体5a/5b，产率为83%。通过 1 H NMR NOESY 分析推断主要产物的立体化学。可以通过以立体选择性方式还原成相应的氨甲基衍生物 3a 和 3b 来分离和进一步操作腈非对映异构体。氨甲基苯并氮杂模板 3 有可能用作合成各种在苯并氮杂支架的 2-位修饰的衍生物的手柄，

  DOI：

  10.1055/s-2004-825618

文献信息

• Functionalized 2,5-Disubstituted Benzazepines: Stereoselective Synthesis of 3-Methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepine-2-carbonitrile and Related Derivatives
  作者：David E. Uehling、Jeff E. Cobb、Suganthini S. Nanthakumar、Randy Rutkowske

  DOI：10.1055/s-2004-825618

  日期：——

  diastereomers could be separated and further manipulated by reduction to the corresponding aminomethyl derivatives 3a and 3b in a stereoselective manner. The aminomethyl benzazepine template 3 has potential to serve as a handle for the synthesis of a variety of derivatives modified at the 2-position of the benzazepine scaffold, as illustrated by an acylation of the primary amine of 3 followed by mild deprotection

  从[4-羟基-3-(甲氧基)苯基]乙酸开始，开发了2-腈和2-氨基甲基取代的5-苯基苯并氮杂衍生物的立体选择性合成。合成中的关键步骤是将氰化物立体选择性加成到 3-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine (4) 上，得到 15:1 的反式/顺式混合物 2-腈- 5-苯基苯并氮杂非对映异构体5a/5b，产率为83%。通过 1 H NMR NOESY 分析推断主要产物的立体化学。可以通过以立体选择性方式还原成相应的氨甲基衍生物 3a 和 3b 来分离和进一步操作腈非对映异构体。氨甲基苯并氮杂模板 3 有可能用作合成各种在苯并氮杂支架的 2-位修饰的衍生物的手柄，