4,5-diphenyl-1,3-selenazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1,3-selenazole
• 化学式: C₁₅H₁₁NSe
• 分子量: 284.219
• InChiKey: QBQQTGIZSOGZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-diphenyl-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  2-未取代1,3-硒唑的高效合成

  摘要：

  报道了合成 2-未取代的 1,3-硒唑的两种新的有效方法、2-苯甲酰基-1,3-硒唑的断裂和 c-溴酮与硒代甲酰胺的环化。1,3-硒唑具有相当大的药理学相关性。"" 2-未取代的1,3-硒唑的合成是一个长期存在的问题，迄今为止仅制备了相对较少的衍生物。萩庭等人 已经通过 HCN、H2Se 和氯丙酮的反应获得了 4-甲基硒唑，然而，产率只有 3%。”最近，Sonoda 等人报道了通过异氰乙酸乙酯与5 但是，这种方法仅限于合成 4,5-二取代衍生物。此外，由于所用原料的性质，只能制备芳氨基取代的硒唑。在此，我们希望报告一种新的、方便的合成 2-未取代的 1,3-硒唑的方法，该方法依赖于新型 2-苯甲酰基-1,3-硒唑的断裂。6 此外，第二种方法是合成 2-未取代的 1,3-硒唑。据报道，2-未取代的 1,3-硒唑通过硒甲酰胺与 u-溴酮环化。α-溴苯乙酮 (la) 与硒代苯乙酸酰胺 (2a) 环化，由苯乙腈和

  DOI：

  10.1055/s-2003-39884

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Unsubstituted1,3-Selenazoles
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Andreas Künzler、Harald Below、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2003-39884

  日期：——

  Herein, we wish to report a new and convenient method for the synthesi of 2-unsubstituted 1,3-selenazoles which relies on the fragmentation of novel 2-benzoyl-l,3-selenazoles.6 In addition, a second ap- proach to 2-unsubstituted 1,3-selenazoles by cyclization of selenoformamide with u-bromoketones is reported. The cyclization of a-bromoacetophenone (la) with sele- nophenylacetic amide (2a), prepared

  报道了合成 2-未取代的 1,3-硒唑的两种新的有效方法、2-苯甲酰基-1,3-硒唑的断裂和 c-溴酮与硒代甲酰胺的环化。1,3-硒唑具有相当大的药理学相关性。"" 2-未取代的1,3-硒唑的合成是一个长期存在的问题，迄今为止仅制备了相对较少的衍生物。萩庭等人 已经通过 HCN、H2Se 和氯丙酮的反应获得了 4-甲基硒唑，然而，产率只有 3%。”最近，Sonoda 等人报道了通过异氰乙酸乙酯与5 但是，这种方法仅限于合成 4,5-二取代衍生物。此外，由于所用原料的性质，只能制备芳氨基取代的硒唑。在此，我们希望报告一种新的、方便的合成 2-未取代的 1,3-硒唑的方法，该方法依赖于新型 2-苯甲酰基-1,3-硒唑的断裂。6 此外，第二种方法是合成 2-未取代的 1,3-硒唑。据报道，2-未取代的 1,3-硒唑通过硒甲酰胺与 u-溴酮环化。α-溴苯乙酮 (la) 与硒代苯乙酸酰胺 (2a) 环化，由苯乙腈和
• Synthesis of 2-Unsubstituted 1,3-Selenazoles by Cyclization of Selenoformamide with<i>α</i>-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Harald Below、Wolf-Diethard Pfeiffer、Karlheinz Geisler、Ashot S. Saghyan、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/jhet.2076

  日期：2015.3

  2‐Unsubstituted 1,3‐selenazoles were prepared by cyclization of selenoformamide with α‐bromoacetophenones. Parent 1,3‐selenazole was prepared by cyclization of selenoformamide with α‐bromoacetaldehyde.

  通过将硒甲酰胺与α-溴乙酰苯环化，可以制备2-未取代的1,3-硒代唑。母体1,3-硒代唑是通过将硒甲酰胺与α-溴乙醛环化而制备的。
• Synthesis and Reactivity of 2-Acyl-1,3-selenazoles
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Andreas Künzler、Harald Below、Ehrenfried Bulka、Wolf-Diethard Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2003-44348

  日期：——

  2-Acyl-1,3-selenazoles were prepared in two steps from α-bromoketones and seleno amides. The base mediated fragmentation of these compounds afforded 2-unsubstituted 1,3-selenazoles. The reaction of 2-acyl-1,3-selenazoles with hydroxylamine hydrochloride afforded oximes which were transformed into 2-carba­moyl-1,3-selenazoles by a regioselective Beckmann rearrangement.

  2-酰基-1,3-硒氮杂环化合物通过α-溴酮和硒酰胺的两步反应合成。这些化合物在碱的介导下发生断裂，生成2-未取代的1,3-硒氮杂环化合物。2-酰基-1,3-硒氮杂环化合物与盐酸羟胺反应生成肟，然后通过选择性贝克曼重排转化为2-氨基甲酰-1,3-硒氮杂环化合物。