3-acetyl-4-hydroxy-6-methylcoumarin | 41773-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-6-methylcoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-chromen-2-one；3-acetyl-4-hydroxy-6-methylchromen-2-one
• CAS: 41773-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: VWFOZRZHVHVKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5 °C
• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-6-methylcoumarin 在 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3,6-dimethyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-Aryl-4-(2-hydroxybenzoyl)-pyrazol-5-one and 1-Aryl[1]benzopyrano [2,3-c]pyrazol-4(1H)-one Derivatives from 3-Acyl-4-hydroxycoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30286
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-5-methylbenzoic acid 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Novel 4-Hydroxy-7-hydroxy- and 3-Carboxycoumarin Derivatives
  作者：Pen-Yuan Lin、Kuang-Sheng Yeh、Chien-Ling Su、Shiow-Yunn Sheu、Tiffany Chen、Keng-Liang Ou、Mei-Hsiang Lin、Lin-Wen Lee

  DOI：10.3390/molecules170910846

  日期：——

  used as fluorescent dyes and medicines. They also have some notable physiological effects, including the acute hepatoxicity and carcinogenicity of certain aflatoxins, the anticoagulant action of dicoumarol, and the antibiotic activity of novobicin and coumerymycin A1. Because the number of drug resistant strains is increasing at present, the synthesis of new antibacterial compounds is one of the critical

  香豆素衍生物用作荧光染料和药物。它们还具有一些显着的生理作用，包括某些黄曲霉毒素的急性肝毒性和致癌性、双香豆素的抗凝作用以及新生霉素和香豆素 A1 的抗菌活性。由于目前耐药菌株的数量不断增加，新的抗菌化合物的合成是治疗传染病的关键方法之一。因此，合成了一系列香豆素取代的衍生物，即4-羟基和7-羟基香豆素，以及3-羧基香豆素。4-羟基香豆素衍生物 4a-c 经历了重排反应。4- 和 7- 羟基香豆素都用活化的氮丙啶处理，产生了一系列开环产物 7、8、10 和 11。通过脂肪族烷基胺和烷基二胺与 PyBOP 和 DIEA 反应制备 3-羧基香豆素酰胺二聚体衍生物 14-21。在这项研究中，我们使用了一种称为改良微孔板抗生素药敏试验方法 (MMAST) 的新技术，该技术比以前的方法更方便、更高效、更准确，并且只需要少量样品即可进行检测。一些化合物是通过与酸酐反应产生的，并显示出抑制革兰氏阳性微生
• Effective ensemble system for the identification of CN⁻ based on a cobalt(<scp>ii</scp>) complex: a logic gate mimic
  作者：Nirma Maurya、Ashok Kumar Singh

  DOI：10.1039/c6nj03926j

  日期：——

  A novel effectual molecular receptor, 2a [4-hydroxy-6-methyl-3-(1-(3-methylpyridin-2-ylimine)ethyl)-2H-chromene-2-one], has been synthesized and characterised. The metallo-supramolecular complex of 2a–Co2+ exhibits a change in optical properties with CN− (0.12 μM LOD) via a complexation method. Furthermore, CN− binding strongly perturbs the redox properties of the 2a–Co2+ complex. The possible binding

  合成了一种新型的有效分子受体2a [4-羟基-6-甲基-3-（1-（3-甲基吡啶基-2-嘧啶）乙基）-2 H-色烯-2-酮]。金属取代的超分子复合物的图2a -Co 2+表现出的光学特性与CN的变化-（0.12μMLOD）通过络合方法。此外，CN -强烈结合干扰了的氧化还原性质2A -Co 2+复合物。可能的结合方式通过IR，NMR和质谱研究证实。2a作为实际逻辑门的实际适用性基于发射随Co输入的变化而变化2+和CN -的影响。
• Synthesis and biological evaluation of bis-N2,N2′-(4-hydroxycoumarin-3-yl)ethylidene]-2,3-dihydroxysuccinodihydrazides
  作者：Meloddy H. Manyeruke、Thendamudzimu Tshiwawa、Heinrich C. Hoppe、Michelle Isaacs、Ronnett Seldon、Digby F. Warner、Rui W.M. Krause、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126911

  日期：2020.3

  A series of N2,N2'-bis[4-hydroxycoumarin-3-yl)ethylidene]-2,3-dihydroxysuccino-hydrazides, containing 4-hydroxycoumarin, hydrazine and tartaric acid moieties, have been prepared and examined for possible biological activity. Several of these compounds exhibit promising HIV-1 integrase inhibition (IC50 = 3.5 μM), and anti-T. brucei (32% viability) and anti-mycobacterial (Visual MIC90 = 15.63 μM) activity

  已制备了一系列含有4-羟基香豆素，肼和酒石酸部分的N2，N2′-双[4-羟基香豆素-3-基）亚乙基] -2，3-二羟基琥珀酰肼，并检查了其可能的生物学活性。这些化合物中的几种表现出有希望的HIV-1整合酶抑制作用（IC50 = 3.5μM）和抗T。Brucei（32％的活力）和抗分枝杆菌（Visual MIC90 = 15.63μM）活性。
• Kravchenko; Chibisova; Traven', Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 6, p. 899 - 909
  作者：Kravchenko、Chibisova、Traven'

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [1]benzopyrano[3,4-d]isoxazol-4-ones from 2-substituted chromone-3-carboxylic esters. A reinvestigation of the reaction of 3-acyl-4-hydroxycoumarins with hydroxylamine. Synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)isoxazol-5-ones
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel Ilah Nadi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1021/jo00197a018

  日期：1984.11