trans-4S-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-4S-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,2E)-4-hydroxydec-2-enoate；methyl (2E,4S)-4-hydroxydec-2-enoate；methyl (E,4S)-4-hydroxydec-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: UAOAWJDMQZAUQL-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4S-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl (2R,3R)-2-methyl-3-((1E)-oct-1-en-1-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-dihydrosporothriolide (1), a biologically active bis-gamma-butyrolactone, is described, that proceeds through a D-proline-catalyzed asymmetric aminooxylation, indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement of an alpha,alpha-dibromoacetate derivative, and diastereoselective dihydroxylation. The route requires no protective group manipulation and allows the concise seven-step synthesis of 1 from n-octanal.

  DOI：

  10.1021/jo5008948
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 imidazolidine-based Ru catalyst AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 trans-4S-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的不对称二羟基化：富对映体的α-羟基醛的路线和呋喃-2（5 H）-对映体的对映选择性合成

  摘要：

  在Sharpless条件下，α，β-不饱和砜的不对称二羟基化可在二聚体物种的复杂混合物中提供对映体富集的α-羟醛。这些混合物进行烯烃化反应，生成相应的α，β-不饱和酯或呋喃-2（5 H）-具有高水平对映异构体过量的酯。该方法在呋喃酮天然产物的快速立体选择性合成中的应用；描述了栎内酯和马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.003