2-[4-(1,3-dioxoindan-2-ylidenemethyl)phenyl]methyleneindane-1,3-dione | 25364-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[4-(1,3-dioxoindan-2-ylidenemethyl)phenyl]methyleneindane-1,3-dione
• 英文别名: 2,2'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(1H-indane-1,3(2H)-dione)；2,2'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(1H-indene-1,3(2H)-dione)；Terephthalylidendiphthaloyl；1,4-α,α,α',α'-Bis(1,3-diketo-2,2-bindanylidene)xylene；ω.ω'-Bis-(1.3-dioxo-hydrindyliden-(2))-p-xylol；2,2'-p-phenylenedimethylene-bis-indan-1,3-dione；2,2'-p-Phenylendimethylen-bis-indan-1,3-dion；Terephthalyliden-bis-indandion-(1.3)；2-[4-(1,3-Dioxoindan-2-ylidenemethyl)phenyl]methyleneindan-1,3-dione；2-[[4-[(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 25364-82-3
• 化学式: C₂₆H₁₄O₄
• 分子量: 390.395
• InChiKey: QAEAWQSVQFQJBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320 °C (decomp)
• 沸点：
  680.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴丙二酸二乙酯 、 2-[4-(1,3-dioxoindan-2-ylidenemethyl)phenyl]methyleneindane-1,3-dione 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到diethyl 2-{4-[3,3-bis(ethoxycarbonyl)-1',3'-dioxospiro[cyclopropan-2,2'-indan]-1-yl]phenyl}-1',3'-dioxospiro[cyclopropan-2,2'-indan]-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of reactions of the organozinc reagents prepared from zinc and dialkyl dibromomalonates with the derivatives of 2-arylmethyleneindan-1,3-dione and 5-arylmethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

  摘要：

  Organozinc compounds prepared from dialkyl dibromomalonates and zinc react with 2-arylmethyl-eneindan-4,6-diones, 5-arylmethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones, as well as with 2-[4-(1,3-dioxoindan-2-ylidenemethyl)phenyl]methyleneindan-1,3-dione and 5-[4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane-2-ylidenemethyl)phenyl]methylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones to form dialkyl 3-aryl-1'3'-dioxaspiro(cyclopropane-2,2'-indan)-1,1-dicarboxylates, dimethyl 3-aryl-6,6-dimethyl-5,7-dioxa-4,8-dioxaspiro[2,5]octan-2,2-dicarboxylates, dialkyl 2-{4-[3,3-bis (alkoxycarbonyl)-1',3'-dioxaspiro(cyclopropane-2,2'-indan)-1-yl]phenyl}-1',3'-dioxaspiro[cyclopropane-2,2'-indan]-1,1-dicarboxylates, and dialkyl 2-{4-[2,2-bis(alkoxycarbonyl)-6,6'-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2,5]oct-1-yl]phenyl}-6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2,5]octan-1,1-dicarboxylate respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070363208050162
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 对苯二甲醛 在 sulfuric acid-modified polyethyleneglycol-6000 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到2-[4-(1,3-dioxoindan-2-ylidenemethyl)phenyl]methyleneindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-OSO 3 H）：一种可生物降解，可重复使用的固体酸催化剂，可在无溶剂条件下高效高效地合成新型双-Knoevenagel产品

  摘要：

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-OSO 3 H）被用作高效，可生物降解和可重复使用的酸催化剂，用于在无热溶剂的条件下合成新型无环和杂环双-Knoevenagel产品。这种绿色的新方法的显着特点是高转化率，更清洁的反应曲线，简单的实验和后处理程序以及经济可行性。首次通过SEM-EDX和粉末XRD对催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.012

文献信息

• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG–OSO3H): a biodegradable, reusable solid acid catalyst for highly efficient and eco-friendly synthesis of novel bis-Knoevenagel products under solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Tabassum Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.012

  日期：2013.7

  PEG-6000 (PEG–OSO3H) is used as a highly efficient, biodegradable, and reusable acid catalyst for the synthesis of novel acyclic and heterocyclic bis-Knoevenagel products under thermal solvent-free conditions. The remarkable features of this green, new methodology are high conversions, cleaner reaction profile, simple experimental and work-up procedure, and economic viability. The catalyst is characterized

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-OSO 3 H）被用作高效，可生物降解和可重复使用的酸催化剂，用于在无热溶剂的条件下合成新型无环和杂环双-Knoevenagel产品。这种绿色的新方法的显着特点是高转化率，更清洁的反应曲线，简单的实验和后处理程序以及经济可行性。首次通过SEM-EDX和粉末XRD对催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• <i>meso</i>-Alkylidenyl dibenzihexaphyrins: synthesis and protonation studies
  作者：Seong-Jin Hong、Ranjan Dutta、Ravi Kumar、Qing He、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1039/c9cc04607k

  日期：——

  The synthesis and characterization of the alkylidenyl-dibenzihexaphyrins bearing four indanedionyl groups at themeso-positions linkedviafourmeso-exocyclic double bonds is reported.

  报道了带有四个间酮基团的烷基亚苄二苯并六吡喃在meso-位置通过四个meso-外环双键连接的合成和表征。
• Ionescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 210,213
  作者：Ionescu

  DOI：——

  日期：——
• Jacobi, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 55,81
  作者：Jacobi

  DOI：——

  日期：——