3-(3,4-dimethylphenyl)propiolaldehyde | 1384178-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethylphenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethylphenyl)prop-2-ynal
• CAS: 1384178-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: FADXUWAQPXKBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethylphenyl)propiolaldehyde 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1'-(7-(3,4-dimethylphenyl)-4-((3,4-dimethylphenyl)ethynyl)-2,6-dimethyl-4,5-dihydrobenzofuran-3,5-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  膦介导的共轭二酮酮的二聚化：二氢苯并呋喃的立体选择性构建。

  摘要：

  已开发出一种新的策略来进行膦介导的共轭烯-炔酮的二聚化，以生产功能化的二氢苯并呋喃，在温和条件下，以中等至优异的收率提供多样化的4,5-二氢苯并呋喃，并具有高非对映选择性。这种新的合成方法可以耐受各种官能团，并且可以使用手性膦Xyl-BINAP以克为单位，以不对称变体形式进行操作，以提供所需94％ee的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700031
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethylphenyl)propargylalkohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethylphenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-二噻烷 Umpolung 区域选择性合成多取代 2,3-二氢恶唑

  摘要：

  在此，我们报告了一种从2-炔基-1,3-二噻烷和硝酮区域选择性合成芳香族和杂芳香族2,3-二氢恶唑的新策略。该方法利用 1,3-二噻烷 umpolung、亲核环加成和重排过程来实现二氢恶唑分子的快速组装。该区域选择性方法极其温和，在25℃空气下一分钟内即可实现高效率的完全转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02176

文献信息

• Controllable Site-Selective Construction of 2- and 4-Substituted Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole from 3-Aminoindazoles and Ynals
  作者：Xiang Liu、Jinlei Zhou、Jiatong Lin、Zemin Zhang、Suying Wu、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01094

  日期：2021.7.2

  straightforward and novel controllable site-selective construction of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole from 3-aminoindazoles and ynals has been developed. The high regioselectivity of this reaction could be easily switched by converting different catalytic systems. In this way, a series of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole derivatives were obtained in moderate to good yields. In addition, the

  已经开发出一种由 3-氨基吲唑和 ynals 直接且新颖的可控位点选择性构建 2-和 4-取代的嘧啶并[1,2 -b ]吲唑的方法。该反应的高区域选择性可以通过转换不同的催化体系轻松切换。通过这种方式，以中等至良好的收率获得了一系列2-和4-取代的嘧啶并[1,2- b ]吲唑衍生物。此外，还讨论了本方法制备的化合物3a的光物理性质。
• Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Rings via Visible-Light-Induced Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Indolizines and Alkynes
  作者：Yu Zhang、Yue Yu、Bing-bing Liang、Yong-yan Pei、Xiang Liu、Hua-gang Yao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01253

  日期：2020.8.21

  smoothly underwent visible-light-induced intermolecular [3+2] annulations with internal alkynes to afford pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine in good to excellent yields with high regioselectivity. Through this cascade reaction, a series of fluoroactive fused indolizines with a large π-system were conveniently synthesized. The usage of visible light as energy source with air as a stoichiometric oxidant under

  一系列吲哚并嗪通过内部炔烃顺利地进行了可见光诱导的分子间[3 + 2]环空拆分，从而以良好的产率和良好的区域选择性提供了吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪。通过该级联反应，方便地合成了具有大π系统的一系列含氟稠合吲哚嗪。在简单条件下使用可见光作为能源，以空气作为化学计量的氧化剂，使该过程具有吸引力和实用性。
• Controllable Site-Selective Construction of 4- and 5-Hydroxyalkyl-Substituted Imidazoles from Amidines, Ynals, and Water
  作者：Wei Liu、Jiaming He、Xiang Liu、Yue Yu、Yongyan Pei、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01715

  日期：2020.12.4

  site-selective pathways to construct 4- and 5-hydroxyalkyl-substituted imidazoles through a three-component reaction of amidines, ynals, and water has been documented. Particularly, the high regioselectivity of the reaction was simply switched by changing the additives. In addition, further 18O-labeled experiments to probe a plausible mechanism and the gram-scale synthesis were studied.

  通过am，乙醛和水的三组分反应来构建4-和5-羟烷基取代的咪唑的可控位点选择性途径的第一个实例已有文献报道。特别地，通过改变添加剂，可以简单地切换反应的高区域选择性。此外，还研究了18个O标记的实验，以探讨可能的机理和克级合成。
• 一种由多组分环化反应制备羟基咪唑类化合 物的方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN111393371B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种由多组分环化反应制备羟基咪唑类化合物的方法，涉及药物化学领域。本发明的制备方法以芳基脒、炔醛和水为反应底物，质子酸和Na2SO2CF3为添加剂，经环化反应制备羟基咪唑类化合物。该方法可以由一步反应来构建C‑N和C‑O键，制备方法绿色环保，制备过程简单易操作，反应条件温和，反应底物适用范围广，区域选择性好，收率高，制备时间短，可快捷的合成多种类型的羟基咪唑类化合物，具有很好的应用前景。
• 一种通过Cu(I)催化的多组分环化反应制备官 能化噻唑杂环化合物的方法及应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN111217767B

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明公开了一种通过Cu(I)催化的多组分环化反应制备官能化噻唑杂环化合物的方法及应用，属于化学合成领域。该种方法主要通过以Cu(I)催化和以特戊酸等质子酸作为添加剂，硫代酰胺、芳基炔醛以及醇可以在55‑65℃的反应条件下，发生一系列多米诺环化反应，得到多样性官能化的噻唑杂环化合物。本发明的制备方法操作简单，使用的催化体系简单高效，对环境友好，且硫代酰胺、芳基炔醛以及醇的底物适用范围广泛，区域选择性好，可高效的合成多种官能化噻唑杂环化合物，在生物活性分子和药物开发方面具有广阔的应用前景。