4-ethynyl-1,2-dimethylbenzene | 860178-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 860178-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: FWYDCEPXDOGJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1,2-dimethylbenzene 在 水 作用下， 反应 15.0h， 以95%的产率得到3,4-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在末端炔烃直接水合中具有高活性的沸石Y纳米粒子组件†

  摘要：

  合成了具有微中观大分子结构的强酸性沸石Y纳米粒子组件（HNANO-Y），与酸性介孔沸石ZSM-5和Beta催化剂。该特征应归因于以下事实：HNANO-Y中的微-中-大结构有利于质量转移，HNANO-Y上的强酸性部位促进炔烃的水合活性。催化剂可以重复使用六次而不会失去活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra11489j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-ethynyl-1,2-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev; Rudenko; Grinenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1157 - 1162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-Triazoles with Terminal Alkynes
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol2014347

  日期：2011.7.15

  The first transannulation of 1,2,3-triazoles with terminal alkynes into pyrroles is reported. The reaction proceeds in the presence of a Rh2(oct)4/AgOCOCF3 binary catalyst system providing a straightforward approach to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  报道了具有末端炔烃的 1,2,3-三唑的第一次环化成吡咯。该反应在 Rh 2 (oct) 4 /AgOCOCF 3二元催化剂体系的存在下进行，提供了一种以良好到极好的产率获得 1,2,4-三取代吡咯的直接方法。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative [3+2] Cycloaddition: Access to Functionalized Hydroindolones and the Framework of Montanine-Type<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids
  作者：Hongjian Yang、Shengtai Hou、Cheng Tao、Zhao Liu、Chao Wang、Bin Cheng、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201702893

  日期：2017.9.18

  denitrogenative [3+2] cycloaddition of 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with cyclic silyl dienol ethers has been developed for the synthesis of functionalized hydroindolones or their corresponding silyl ethers. The present method has been employed to construct synthetically valuable bicyclo[3.3.1]alkenone derivatives and pyrrolidine‐ring‐containing bicyclic indole compounds. As a further synthetic application, a stereoselective

  已开发了铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与环状甲硅烷基二烯醚的脱氮[3 + 2]环加成反应，用于合成官能化的氢吲哚酮或其相应的甲硅烷基醚。本方法已被用于构建具有合成价值的双环[3.3.1]烯酮衍生物和含吡咯烷环的双环吲哚化合物。作为进一步的合成应用，通过这种化学方法已实现了立体选择合成5,11-甲基吗啡啶-3-酮，该酮与褐煤型金莲花科生物碱具有关键骨架。
• Gold(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of 3‐Alkoxyl‐1,6‐diynes: A Facile Access to Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2‐ones
  作者：Chao Hu、Tao Wang、Matthias Rudolph、Thomas Oeser、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201914284

  日期：2020.5.25

  A novel gold-catalyzed cycloisomerization of 1,6-diynes was achieved, providing an atom-economic approach to a diverse set of bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ones in moderate to good yields. With unsymmetrical starting materials with two different internal alkynyl substituents, to some extent, the regioselectivity could be controlled by both electronic and steric factors. This unprecedented reactivity pattern

  实现了新型的金催化的1,6-二炔的环异构化，为中等至良好收率的各种双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮提供了一种原子经济的方法。对于具有两个不同的内部炔基取代基的不对称原料，在一定程度上可以通过电子和空间因素控制区域选择性。这种前所未有的反应模式可能会激发新的和非常规的制备桥环系统的策略。
• Cu-Catalyzed Regio- and Stereodivergent Chemoselective sp/sp 1,3- and 1,4-Diborylations of CF3-Containing 1,3-Enynes
  作者：Zhijie Kuang、Haohua Chen、Jian Qiu、Zongliang Ou、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.034

  日期：2020.9

  of 1,3- and 1,4-diborylated compounds bearing CF3 group starting from readily available 1,3-enynes has been developed. This is the first example that could approach two different C–B bonds from 1,3-enynes despite their conjugated structures. The unprecedented regio- and stereodivergent sp2/sp3 1,3- and 1,4-diborylations of 1,3-enynes were regulated by ligands, bases, and solvents. Most remarkably,

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。
• Phosphine-Mediated Dimerization of Conjugated Ene-Yne Ketones: Stereoselective Construction of Dihydrobenzofurans
  作者：Cheng-Zhi Zhu、Yao-Liang Sun、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700031

  日期：2017.4.17

  A new strategy for the phosphine‐mediated dimerization of conjugated ene‐yne ketones to produce functionalized dihydrobenzofurans has been developed, affording diversified 4,5‐dihydrobenzofurans in moderate to excellent yields with high diastereoselectivities under mild conditions. This new synthetic method can tolerate a variety of functional groups and can be performed on a gram scale and in an asymmetric

  已开发出一种新的策略来进行膦介导的共轭烯-炔酮的二聚化，以生产功能化的二氢苯并呋喃，在温和条件下，以中等至优异的收率提供多样化的4,5-二氢苯并呋喃，并具有高非对映选择性。这种新的合成方法可以耐受各种官能团，并且可以使用手性膦Xyl-BINAP以克为单位，以不对称变体形式进行操作，以提供所需94％ee的所需产物。