3,4,5-tri(decyloxy)nitrobenzene | 151237-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri(decyloxy)nitrobenzene
• 英文别名: 5-nitro-1,2,3-tri(decyloxy)benzene；3,4,5-tri-n-decyloxynitrobenzene；3,4,5-Tridecyloxynitrobenzene；1,2,3-tris-decoxy-5-nitrobenzene
• CAS: 151237-00-2
• 化学式: C₃₆H₆₅NO₅
• 分子量: 591.916
• InChiKey: AQYHYFVWGPFIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  657.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.15
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri(decyloxy)nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到3,4,5-tridecyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  First example of ambipolar naphthalene diimide exhibiting a room temperature columnar phase

  摘要：

  基于萘二甲酰亚胺的室温柱状液相色谱有机半导体，具有清除温度低、溶液加工性好、摩尔消光系数高等特点。

  DOI：

  10.1039/d3cc00321c
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,4,5-tri(decyloxy)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  星形盘状腙柱状叠层中螺旋形貌的共存

  摘要：

  盘状腙分子是特别令人感兴趣的，因为它们形成盘状相，其中盘通过分子内氢键硬化。在这里，我们研究了三个盘状腙衍生物的热致行为和固态组织，其外周连接有树枝状基团，含有六个、八个和十个碳原子的线性烷氧基链。在二维广角 X 射线散射 (2DWAXS) 的基础上，所有三种化合物的高温液晶 (LC) 相都被分配为具有非倾斜腙盘的六方柱状 (Colh) 组织。使用 WAXS、先进的固态核磁共振 (SSNMR) 技术和从头计算，在 25 °C 下对具有 6 个和 10 个碳原子的非手性烷氧基侧链的化合物进行了进一步研究，揭示具有刚性柱和柔性侧链的复杂结晶相。这种组合方法导致了两个系统的共存螺旋柱状堆积形态模型，在连续腙分子之间具有两种不同的倾斜/俯仰角。两种化合物之间倾角/螺距角的差异表明，具有短烷氧基链（六个碳）的色谱柱受其附近其他堆积物的影响更大，而具有长侧链的色谱柱由于较大的烷氧基而较少倾斜（十个碳）缓冲区。到目前为止，在柱状

  DOI：

  10.1021/ja4029186

文献信息

• Liquid crystalline bis(N-salicylideneaniline)s: synthesis and thermal behavior of constitutional isomers
  作者：Uma S. Hiremath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.071

  日期：2013.6

  The first examples of mesogenic bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs), wherein two lipophilic (half-disk shaped) entities are interlinked through the dihydroxydiformylbenzene core, were synthesized and characterized. In particular, three constitutional (positional) isomeric BSANs were prepared by the facile twofold condensation of 3,4,5-tris(alkoxy)anilines with 2,3-dihydroxyterephthalaldehyde, 4,6-

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。
• High Hole Mobility and Efficient Ambipolar Charge Transport in Heterocoronene-Based Ordered Columnar Discotics
  作者：Joydip De、Indu Bala、Santosh Prasad Gupta、Upendra Kumar Pandey、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1021/jacs.9b09126

  日期：2019.11.27

  and steric bulk. When used in SCLC devices, compound 1 exhibits a high hole mobility value of 8.84 cm2/V.s at ambient temperature whereas compounds 2 and 3 show efficient ambipolar charge transport behavior with maximum hole (h) and electron mobility (e) of 0.70 cm2/V.s and 3.59 cm2/V.s, respectively, for compound 3. The mobility values (h = 8.84 cm2/V.s for 1 and e = 3.59 cm2/V.s for 3) are remarkable

  Heterocoronene 是一种新的氧化还原活性核心片段，用于合成室温柱状盘状液晶 (DLC)。在杂可罗烯核的外围引入三个具有不同长度烷基尾部的楔形侧链，制备出三种盘状分子1（R：C10H21）、2（R：C12H25）和3（R：C14H29）。XRD 分析证实了由离散长度和空间体积的烷基链调节的柱状晶格中的堆积变化。当用于 SCLC 器件时，化合物 1 在环境温度下表现出 8.84 cm2/Vs 的高空穴迁移率值，而化合物 2 和 3 显示出有效的双极性电荷传输行为，最大空穴 (h) 和电子迁移率 (e) 为 0.70 cm2 /Vs 和 3.59 cm2/Vs，对于化合物 3。迁移率值（h = 8.84 cm2/Vs 1 和 e = 3。对于任何基于 DLC 的有机半导体，3) 的 59 cm2/Vs 是显着的和最高的，有望在器件的迁移率和可加工性之间取得良好的平衡。采用掠入射小和广角
• Bent-core luminescent and electroactive bis(triazolyl)triazines with compact columnar mesomorphism
  作者：Eduardo Beltrán、Beatriz Robles-Hernández、Nerea Sebastián、José Luis Serrano、Raquel Giménez、Teresa Sierra

  DOI：10.1039/c4ra02926g

  日期：——

  The bulk self-assembly of bent-core molecules based on the novel structure 2-methoxy-4,6-bis(1′,2′,3′-triazol-4′-yl)-1,3,5-triazine is reported together with their luminescent and electrochemical properties. Two families of compounds with lateral branches of different lengths have been investigated. Columnar mesomorphism with short stacking distances and periodic twisted structures were found. A compound exhibiting two hexagonal columnar mesophases that show different emission spectra and a transition from a bimolecular assembly to a unimolecular assembly is described.

  报告了基于新型结构 2-甲氧基-4,6-双(1′,2′,3′-三唑-4′-基)-1,3,5-三嗪的弯曲核分子的批量自组装及其发光和电化学特性。研究了两个具有不同长度侧枝的化合物家族。发现了具有短堆积距离和周期性扭曲结构的柱状介形。一种化合物呈现出两种六角柱状介相，显示出不同的发射光谱，并从双分子组装过渡到单分子组装。
• Effects of isocyanide substituents on the mesogenic properties of halogeno(isocyanide)gold complexes: calamitic and discotic liquid crystals
  作者：Silverio Coco、Pablo Espinet、José M. Martín-Alvarez、Anne-Marie Levelut

  DOI：10.1039/a604258i

  日期：——

  The liquid crystal behaviour of linear [AuX(CNC 6 H 4 OC n H 2n +1 )] (X=halogen) complexes is tuned by systematically changing the structure of the isocyanide ligand. The changes studied are lateral fluorination at the 2- and 3-positions of the phenyl ring and modification of the rod-like structure of the complexes by addition of two alkoxy chains at themeta positions. None of the free isocyanides used here are liquid crystals, but all the gold complexes prepared display mesomorphic properties, except iodo(2-fluoro-4-butoxyphenyl isocyanide)gold(i). The (2- and (3-fluorophenyl isocyanide)gold(i) complexes show smectic A mesophases, except the 2-fluoro derivative with n=6, which shows a nematic phase, while the (3,4,5-trialkoxyphenyl isocyanide)gold compounds display columnar hexagonal phases at room temperature.

  通过系统地改变异氰酸配体的结构，调整了线性 [AuX(CNC 6 H 4 OC n H 2n +1 )] （X=卤素）配合物的液晶行为。所研究的变化是在苯基环的 2 位和 3 位进行横向氟化，以及通过在它们的eta 位置添加两条烷氧基链来改变配合物的杆状结构。这里使用的游离异氰酸酯都不是液晶，但除了碘（2-氟-4-丁氧基苯基异氰酸酯）金(i)之外，制备的所有金络合物都显示出介形特性。除了 n=6 的 2-氟衍生物显示出向列相外，（2-和（3-氟苯基异氰酸酯）金（i）复合物显示出 Smectic A 介相，而（3,4,5-三烷氧基苯基异氰酸酯）金化合物在室温下显示出柱状六方相。
• Novel green synthetic approach for liquid crystalline materials using multi-component reactions
  作者：G. Shanker、M.K. Srinatha、D. Sandhya Kumari、B.S. Ranjitha、M. Alaasar

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118244

  日期：2022.1

  We report the synthesis of disk-shape liquid crystalline materials using multi-component reactions (MCR). Two new series, 3,9-di(3′,4′,5′-tris-alkyloxy)phenyl-2,3,4,8,9,10-hexahydronaphtho[1,2-e:5,6-e']bis([1,3]oxazine) and 3,10-di((3′,4′,5′-tris-alkyloxy)phenyl)-2,3,4,9,10,11-hexahydronaphtho[1,2-e:4,3-e']bis([1,3]oxazine) synthesized by coupling either 2,3-dihydroxy naphthalene or 2,6-dihydroxy naphthalene

  我们报道了使用多组分反应 （MCR） 合成圆盘状液晶材料。通过将 2,3-3-二羟基萘或 2,6-二羟基萘与 3,4,5'-三-烷基氧基）苯基-2,3,4,8,9,10-六氢萘[1,2-e：5,6-e']双（[1,3]噁嗪）和 3,10-二（（3′，4′，5′-三烷基氧基）苯基）-2,3,4,9,10,11-六氢萘[1,2-e：4,3-e']双（[1,3]噁嗪）合成，通过在无溶剂条件下偶联 2,3-二羟基萘或 2,6-二羟基萘。使用 1H NMR、13C NMR 和 CHN 元素分析证实了新材料的分子结构。使用偏振光学显微镜 （POM） 和差示扫描量热法 （DSC） 实验研究了相位行为。X 射线衍射研究证实，所有材料在冷却循环期间都表现出室温盘状向列 （ND）。这种合成方法具有多种优点，例如高原子经济性 （AE）、反应时间短、反应条件温和、后处理简单，并且不需要柱色谱纯化，此外，这可能为液晶化合物的合成铺平了一条新道路。