1-((benzofuran-2-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 197359-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-((benzofuran-2-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-ylmethyl)benzo[b]furan；1-(1-benzofuran-2-ylmethyl)benzotriazole
• CAS: 197359-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: XZEVLDZXZLEMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzofuran-2-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  多取代的苯并[b]呋喃的一般合成。

  摘要：

  用正丁基锂然后用各种α，β-不饱和酮和醛处理2-（苯并三唑-1-基甲基）呋喃4a-c，得到加合物6a-f，将其分子内环化形成取代的苯并[b]呋喃10a-f。4a-c的锂化和随后的烷基化得到中间体8a-c，该中间体用α，β-不饱和酮或醛进行类似的转化，得到相应的多取代的苯并[b]呋喃7a-c。在（PPh（3））（2）PdCl（2），CuI和Et（3）N存在下，邻碘苯酚（11）与1-炔丙基苯并三唑（1）生成2-（苯并三唑-1-基甲基）苯并[b]呋喃（12）。通过（i）用反式肉桂醛烷基化进一步形成加成物12的苯并三唑基-CH（2）侧链，得到加合物14，随后分子内环化得到二苯并呋喃17；（ii）用苄基溴烷基化，然后用格氏试剂消除或亲核取代苯并三唑基部分，随后脱氢分别得到2-烯基苯并呋喃15或20；（iii）用（CH（3））（3）CCHO烷基化，然后低价钛促进的烯烃化，得到烯烃19；（iv）用苯甲醛

  DOI：

  10.1021/jo9710846
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并呋喃甲醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((benzofuran-2-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  新型1-（（苯并呋喃-2-基）甲基）-1H三唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列新型的1-（（苯并呋喃-2-基）甲基）–1H-三唑衍生物，并在体外针对五种不同的人类肿瘤细胞系进行了测试。结果表明，苯并三唑或1,2,3-三唑环的存在以及用萘甲酰基，4-溴苯甲酰基或4-甲基苄基取代三唑基-3-位对于促进细胞毒性活性至关重要。发现化合物18、19、20和25分别具有针对HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞系的最有效活性。特别是，化合物20对HL-60和A549细胞系的选择性更高，IC 50值为0.62和1.60 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140423214501

文献信息

• General Synthesis of Polysubstituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Alan R. Katritzky、Clara N. Fali、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo9710846

  日期：1997.11.1

  2-(benzotriazol-1-ylmethyl)benzo[b]furan (12). The benzotriazolyl-CH(2) side chain of 12 was further elaborated by (i) alkylation with trans-cinnamaldehyde to give the adduct 14, followed by intramolecular cyclization to give dibenzofuran 17; (ii) alkylation with benzyl bromide followed by elimination or nucleophilic displacement of the benzotriazolyl moiety with Grignard reagent and subsequent dehydrogenation

  用正丁基锂然后用各种α，β-不饱和酮和醛处理2-（苯并三唑-1-基甲基）呋喃4a-c，得到加合物6a-f，将其分子内环化形成取代的苯并[b]呋喃10a-f。4a-c的锂化和随后的烷基化得到中间体8a-c，该中间体用α，β-不饱和酮或醛进行类似的转化，得到相应的多取代的苯并[b]呋喃7a-c。在（PPh（3））（2）PdCl（2），CuI和Et（3）N存在下，邻碘苯酚（11）与1-炔丙基苯并三唑（1）生成2-（苯并三唑-1-基甲基）苯并[b]呋喃（12）。通过（i）用反式肉桂醛烷基化进一步形成加成物12的苯并三唑基-CH（2）侧链，得到加合物14，随后分子内环化得到二苯并呋喃17；（ii）用苄基溴烷基化，然后用格氏试剂消除或亲核取代苯并三唑基部分，随后脱氢分别得到2-烯基苯并呋喃15或20；（iii）用（CH（3））（3）CCHO烷基化，然后低价钛促进的烯烃化，得到烯烃19；（iv）用苯甲醛
• Synthesis and Biological Activity of Novel 1-((benzofuran-2-yl)methyl)-1Htriazole Derivatives
  作者：Yi-Min Shi、Li-Juan Yang、Wen Chen、Cheng-Jun Sun、Xiao-Liang Xu、Shu-Ya Zhou、Hong- Bin Zhang、Xiao-Dong Yang

  DOI：10.2174/1570180811666140423214501

  日期：2014.8.8

  series of novel 1-((benzofuran-2-yl)methyl)–1H-triazole derivatives has been synthesized and tested in vitro against a panel of five different human tumor cell lines. The results show that the existence of benzotriazole or 1,2,3- triazole ring and substitution of the triazolyl-3-position with a naphthylacyl, 4-bromophenacyl or 4-methylbenzyl group could be crucial for promoting cytotoxic activity. Compounds

  合成了一系列新型的1-（（苯并呋喃-2-基）甲基）–1H-三唑衍生物，并在体外针对五种不同的人类肿瘤细胞系进行了测试。结果表明，苯并三唑或1,2,3-三唑环的存在以及用萘甲酰基，4-溴苯甲酰基或4-甲基苄基取代三唑基-3-位对于促进细胞毒性活性至关重要。发现化合物18、19、20和25分别具有针对HL-60，SMMC-7721和MCF-7细胞系的最有效活性。特别是，化合物20对HL-60和A549细胞系的选择性更高，IC 50值为0.62和1.60 µM。