(E)-2-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-2-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzofuran
• 英文别名: 2-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-1-benzofuran
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: WRTKCPFIFDRDJF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((benzofuran-2-yl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  多取代的苯并[b]呋喃的一般合成。

  摘要：

  用正丁基锂然后用各种α，β-不饱和酮和醛处理2-（苯并三唑-1-基甲基）呋喃4a-c，得到加合物6a-f，将其分子内环化形成取代的苯并[b]呋喃10a-f。4a-c的锂化和随后的烷基化得到中间体8a-c，该中间体用α，β-不饱和酮或醛进行类似的转化，得到相应的多取代的苯并[b]呋喃7a-c。在（PPh（3））（2）PdCl（2），CuI和Et（3）N存在下，邻碘苯酚（11）与1-炔丙基苯并三唑（1）生成2-（苯并三唑-1-基甲基）苯并[b]呋喃（12）。通过（i）用反式肉桂醛烷基化进一步形成加成物12的苯并三唑基-CH（2）侧链，得到加合物14，随后分子内环化得到二苯并呋喃17；（ii）用苄基溴烷基化，然后用格氏试剂消除或亲核取代苯并三唑基部分，随后脱氢分别得到2-烯基苯并呋喃15或20；（iii）用（CH（3））（3）CCHO烷基化，然后低价钛促进的烯烃化，得到烯烃19；（iv）用苯甲醛

  DOI：

  10.1021/jo9710846

文献信息

• Catalytic Amide–Base System of TMAF and N(TMS)₃ for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp³)–H Bonds with Carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00550

  日期：2019.4.19

  methylheteroarenes (2-methylbenzothiophene, 2-methylbenzofuran, and 2-, 3-, or 4-methylpyridines) are used as nucleophiles. Application to enamine synthesis using DMF as an electrophile is also shown. The present system is effective for toluenes (4-phenyl-, 4-bromo-, 2-bromo-, and 4-chlorotoluenes) having low reactivity.

  本文描述了由四甲基氟化铵（TMAF）和N（TMS）3原位产生的酰胺基催化苄基C（sp 3）-H键与羰基的去质子偶联，形成对苯二甲酸酯。多种甲基杂芳烃（2-甲基苯并噻吩，2-甲基苯并呋喃和2-，3-或4-甲基吡啶）用作亲核试剂。还显示了使用DMF作为亲电试剂在烯胺合成中的应用。本系统对于具有低反应性的甲苯（4-苯基-，4-溴-，2-溴和4-氯甲苯）是有效的。
• General Synthesis of Polysubstituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Alan R. Katritzky、Clara N. Fali、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo9710846

  日期：1997.11.1

  2-(benzotriazol-1-ylmethyl)benzo[b]furan (12). The benzotriazolyl-CH(2) side chain of 12 was further elaborated by (i) alkylation with trans-cinnamaldehyde to give the adduct 14, followed by intramolecular cyclization to give dibenzofuran 17; (ii) alkylation with benzyl bromide followed by elimination or nucleophilic displacement of the benzotriazolyl moiety with Grignard reagent and subsequent dehydrogenation

  用正丁基锂然后用各种α，β-不饱和酮和醛处理2-（苯并三唑-1-基甲基）呋喃4a-c，得到加合物6a-f，将其分子内环化形成取代的苯并[b]呋喃10a-f。4a-c的锂化和随后的烷基化得到中间体8a-c，该中间体用α，β-不饱和酮或醛进行类似的转化，得到相应的多取代的苯并[b]呋喃7a-c。在（PPh（3））（2）PdCl（2），CuI和Et（3）N存在下，邻碘苯酚（11）与1-炔丙基苯并三唑（1）生成2-（苯并三唑-1-基甲基）苯并[b]呋喃（12）。通过（i）用反式肉桂醛烷基化进一步形成加成物12的苯并三唑基-CH（2）侧链，得到加合物14，随后分子内环化得到二苯并呋喃17；（ii）用苄基溴烷基化，然后用格氏试剂消除或亲核取代苯并三唑基部分，随后脱氢分别得到2-烯基苯并呋喃15或20；（iii）用（CH（3））（3）CCHO烷基化，然后低价钛促进的烯烃化，得到烯烃19；（iv）用苯甲醛