N-methoxy-N-methyl-3-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD14583087
• 分子量: 210.189
• InChiKey: NVLIYGJVRHHHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-nitrobenzamide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 N-[3-(1-cyclohexylethenyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  SULFUR-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING ß-SECRETASE-INHIBITING ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP2305672B1
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 间硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到N-methoxy-N-methyl-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of Weinreb Amides from Boronic Acids and <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-methoxycarbamoyl Chloride
  作者：Ravi Krishnamoorthy、Sang Q. Lam、Christopher M. Manley、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo902647h

  日期：2010.2.19

  A simple protocol for the synthesis of Weinreb benzamides and α,β-unsaturated Weinreb amides through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride has been developed. The method is also applicable to the use of potassium organotrifluoroborates.

  已经开发了通过有机硼酸与N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应合成Weinreb苯甲酰胺和α，β-不饱和Weinreb酰胺的简单方案。该方法也适用于有机三氟硼酸钾的使用。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure: A General System Based on Xantphos
  作者：Joseph R. Martinelli、Donald A. Watson、Dominique M. M. Freckmann、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801279r

  日期：2008.9.19

  A method for the Pd-catalyzed carbonylation of aryl bromides has been developed using Xantphos as the ligand. This method is effective for the direct synthesis of Weinreb amides, primary and secondary benzamides, and methyl esters from the corresponding aryl bromides at atmospheric pressure. In addition, a putative catalytic intermediate, (Xanphos)Pd(Br)benzoyl, was prepared and an X-ray crystal structure

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。
• Pd(OAc)₂/DABCO as an efficient and phosphine-free catalytic system for the synthesis of single and double Weinreb amides by the aminocarbonylation of aryl iodides
  作者：Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4ob00729h

  日期：——

  This work reports a mild, stable and efficient Pd(OAc)2/DABCO catalysed protocol for the synthesis of single and double Weinreb amides. Double Weinreb amides, having 1,4-phenylene- and biphenylene-linkers – important backbones for the synthesis of biologically active symmetrical resorcylate oligomer units – were synthesized by the double carbonylation of aryl diiodides. Notably, the reaction does not

  这项工作报告了温和，稳定和有效的钯（OAc）2 / DABCO催化协议的单一和双重韦恩勒布酰胺的合成。通过芳基二碘化物的双羰基化反应，合成了具有1,4-亚苯基和联亚苯基接头的双Weinreb酰胺，这是合成生物活性对称间苯二酸酯低聚物单元的重要骨架。值得注意的是，该反应不需要任何昂贵的或对空气/湿气敏感的膦配体。发现DABCO是一氧化碳的大气压下，Pd（OAc）2催化芳基碘化物羰基化的廉价且稳定的配体，并提供了优异的单和双Weinreb酰胺收率。
• SULFUR-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING BETA SECRETASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20160108052A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The following compound is provided as an agent for treating a disease induced by production, secretion and/or deposition of amyloid β protein, for example, a compound represented by the formula (I): wherein ring A is an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group, R 1 is optionally substituted lower alkyl or the like, R 2a and R 2b are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl or the like, R 3a and R 3c are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.

  以下化合物作为治疗由淀粉样β蛋白的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药剂，例如由式(I)表示的化合物：其中环A是可选取代的碳环基或可选取代的杂环基，R1是可选取代的低碳基或类似物，R2a和R2b各自独立地是氢、可选取代的低碳基或类似物，R3a和R3b各自独立地是氢、卤素、羟基、可选取代的低碳基或类似物，或其药学上可接受的盐或溶剂。
• Heteroaryl sulfonamides and CCR2
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20060173019A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供了化合物，作为CCR2受体的有效拮抗剂。动物实验证明这些化合物对于治疗CCR2的典型疾病炎症非常有用。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法以及作为CCR2拮抗剂鉴定试验中的控制。