4-methanesulfonyl-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1330905-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methanesulfonyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-4-(methylsulfonyl)benzamide；N-methoxy-N-methyl-4-methylsulfonylbenzamide
• CAS: 1330905-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD17638216
• 分子量: 243.284
• InChiKey: UIDGYFLWPNOVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(buta-1,3-dien-1-yl)-4-fluorobenzene 、 4-methanesulfonyl-N-methoxy-N-methylbenzamide 、 3-(tert-butyl)-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(E)-2-(4-(4-fluorophenyl)-4-pivalamidobut-2-en-1-yl)-N-methoxy-N-methyl-4-(methylsulfonyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  由Cp * RhIII催化的共轭二烯的分子间1,4-碳氨基化-催化CH活化。

  摘要：

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201907269
• 作为产物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 4-溴苯甲砜 、 二甲羟胺盐酸盐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-methanesulfonyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Direct Synthesis of Weinreb Amides from Aryl and Hetero Aryl Halides Using Co₂(CO)₈ as an Effective CO Source Under Conventional Thermal Heating

  摘要：

  A successful protocol for the synthesis of Weinreb amides directly from aryl halides via aminocarbonylation with N,O-dimethyl hydroxylamine using Co-2(CO)(8) as an in situ CO source has been demonstrated. The effects of various reaction parameters such as temperature, base, and CO source have also been investigated and optimized.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.974610

文献信息

• Intermolecular 1,4‐Carboamination of Conjugated Dienes Enabled by Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Tobias Pinkert、Tristan Wegner、Shobhan Mondal、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201907269

  日期：2019.10.14

  three-component 1,4-carboamination of dienes is described. Synthetically versatile Weinreb amides were coupled with 1,3-dienes and readily available dioxazolones as the nitrogen source using [Cp*RhCl2 ]2 -catalyzed C-H activation to deliver the 1,4-carboaminated products. This transformation proceeds under mild reaction conditions and affords the products with high levels of regio- and E-selectivity. Mechanistic

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。
• One-Pot Direct Synthesis of Weinreb Amides from Aryl and Hetero Aryl Halides Using Co₂(CO)₈ as an Effective CO Source Under Conventional Thermal Heating
  作者：Poongavanam Baburajan、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1080/00397911.2014.974610

  日期：2015.2.16

  A successful protocol for the synthesis of Weinreb amides directly from aryl halides via aminocarbonylation with N,O-dimethyl hydroxylamine using Co-2(CO)(8) as an in situ CO source has been demonstrated. The effects of various reaction parameters such as temperature, base, and CO source have also been investigated and optimized.