5-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)-2-nitrophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)-2-nitrophenol
• 英文别名: 5-[(1E,3E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl]-2-nitrophenol
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: HGIXKEDNOZCJOB-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇甲酰氯 、 5-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)-2-nitrophenol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到[5-[(1E,3E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl]-2-nitrophenyl] [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpolyene-cholesterol conjugates as fluorescent probes for microheterogeneous media

  摘要：

  Extrinsically conjugated fluorescent diphenylpolyene cholesterol derivatives are synthesized and spectroscopic investigations in homogeneous and aqueous micellar solutions are described. The emission of these cholesterol conjugates reveals characteristic intra-molecular charge transfer (ICT) behaviour in homogeneous solvents with a mono-exponential decay. Spectroscopic evidence in micellar aqueous solutions reveals a bi-exponential decay. This indicates the presence of two preferred locations of the cholesterol conjugated diphenylpolyenes sites of lower polarity and interfacial sites. The sensitivity of these fluorophores was utilized to determine the critical micelle concentrations. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.02.013
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 air 、 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中，由 C=C 双键直接形成 C≡C 三键，并在苯核上用叔丁醇钾直接羟基化到苯核上的硝基的异位

  摘要：

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2043

文献信息

• Selective Detection of the Carbohydrate-Bound State of Concanvalin A at the Single Molecule Level
  作者：James J. La Clair

  DOI：10.1021/ja964366g

  日期：1997.8.1
• US5958673A
  申请人：——

  公开号：US5958673A

  公开（公告）日：1999-09-28
• US6140041A
  申请人：——

  公开号：US6140041A

  公开（公告）日：2000-10-31
• [EN] FLUORESCENT DYE<br/>[FR] COLORANT FLUORESCENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1999038919A1

  公开（公告）日：1999-08-05

  (EN) Fluorescent dyes possess reactive linkers for conjugating to nucleic acids, carbohydrates and peptides. The conjugates fluoresce in the visible and UV spectrum and have an excellent solvochromatic response as compared to other fluorescence or chromatic labels. The conjugates are stable but also have medium sensitive. The fluorescent dyes have little triplet state formation and are not photoreactive, making them an excellent substance for biological investigations. Uses for the dyes include protein labeling, DNA labeling, single molecule spectroscopy and fluorescence. A synthesis of the dyes is disclosed. Methods of use include the detection of carbohydrate-protein interactions.(FR) L'invention concerne des colorants fluorescents possédant des segments de liaison réactifs pour se conjuguer aux acides nucléiques, hydrates de carbone et peptides. Les conjugués sont fluorescents dans le spectre visible et ultraviolet et possèdent une excellente réponse solvochromatique comparés à d'autres marqueurs fluorescents ou chromatiques. Les conjugués sont stables mais possèdent également un milieu sensible. Les colorants fluorescents forment peu de triplets et ne sont pas photoréactifs, ce qui en fait une excellente substance pour les recherches biologiques. On peut utiliser les colorants pour le marquage de protéines, le marquage d'ADN, la spectroscopie et la fluorescence de molécule unique. L'invention concerne également une synthèse des colorants. Les procédés selon l'invention comprennent la détection d'interactions hydrates de carbone-protéines.