(R)-methyl 6-((4-chlorophenyl)sulfinyl)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 6-((4-chlorophenyl)sulfinyl)hexanoate
• 英文别名: methyl 6-[(R)-(4-chlorophenyl)sulfinyl]hexanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃S
• 分子量: 288.795
• InChiKey: PKAOQWYHTPMIDA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 6-((4-chlorophenyl)sulfinyl)hexanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到6-[(R)-(4-chlorophenyl)sulfinyl]-N-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡离子导向的铁催化：高度对映选择性的硫氧化

  摘要：

  由非手性铁（III）-salen阳离子和手性磷酸抗衡离子组成的高活性和对映选择性离子对硫氧化催化剂，可高产率和对映选择性地介导各种硫化物的氧化。观察到的对映选择性，特别是对于贫电子底物，是迄今为止在锰和铁salen体系中的最佳结果。这项工作代表了我们的不对称抗衡阴离子导向催化（ACDC）概念在铁催化中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200251
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(4-chlorophenylsulfanyl)hexanoate 在 亚碘酰苯 、 C₇₂H₈₅FeN₂O₆P 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(R)-methyl 6-((4-chlorophenyl)sulfinyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡离子导向的铁催化：高度对映选择性的硫氧化

  摘要：

  由非手性铁（III）-salen阳离子和手性磷酸抗衡离子组成的高活性和对映选择性离子对硫氧化催化剂，可高产率和对映选择性地介导各种硫化物的氧化。观察到的对映选择性，特别是对于贫电子底物，是迄今为止在锰和铁salen体系中的最佳结果。这项工作代表了我们的不对称抗衡阴离子导向催化（ACDC）概念在铁催化中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200251

文献信息

• Exploiting Substrate Diversity for Preparing Synthetically Valuable Sulfoxides via Asymmetric Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Joan R. Lao、Arnald Grabulosa、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/ejoc.202000592

  日期：2020.8.2

  The ability of a rhodium catalyst derived from phosphine‐phosphite ligands to hydrogenatively resolve a set of structurally diverse α,β‐unsaturated vinyl sulfoxides is reported. The practicality of the methodology was applied to the preparation of precursors of biologically active compounds.

  据报道，衍生自膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂能够氢化分解一组结构多样的α，β-不饱和乙烯基亚砜。该方法的实用性被用于制备生物活性化合物的前体。