bis[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl](2,4,6-trichlorophenyl)methane | 1018803-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: bis[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl](2,4,6-trichlorophenyl)methane
• 英文别名: 9-[4-[(4-Carbazol-9-yl-2,6-dichlorophenyl)-(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]-3,5-dichlorophenyl]carbazole；9-[4-[(4-carbazol-9-yl-2,6-dichlorophenyl)-(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]-3,5-dichlorophenyl]carbazole
• CAS: 1018803-41-2
• 化学式: C₄₃H₂₃Cl₇N₂
• 分子量: 815.84
• InChiKey: MACKATOAJGPGFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl](2,4,6-trichlorophenyl)methane 在 四丁基氢氧化铵 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到bis[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl](2,4,6-trichlorophenyl)methyl
  参考文献：
  名称：

  使用中性π自由基作为发射器的有机发光二极管：双峰发射

  摘要：

  三重态捕获是有机发光器件（OLED）的主要挑战，因为三重态的辐射衰减是自旋的。这里，我们提出了一种新的有机发光二极管的，其中有机开壳层分子，（4- Ñ-咔唑基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基（TTM-1Cz）自由基用作发射体，以规避三重态的跃迁问题。对于TTM-1Cz，在单个占据最高的分子轨道（SOMO）中只有一个未配对的电子。当该电子被激发到最低的单个未占据分子轨道（SUMO）时，SOMO为空。因此，完全可以使受激电子跃迁回SOMO。光谱分析表明，OLED的电致发光源于SUMO和SOMO之间的电子跃迁。磁电致发光测量表明，TTM-1Cz激发态的自旋构型是双峰。我们的结果为获得OLED的100％内部量子效率开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201500242
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基氢氧化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 bis[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl](2,4,6-trichlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  使用中性π自由基作为发射器的有机发光二极管：双峰发射

  摘要：

  三重态捕获是有机发光器件（OLED）的主要挑战，因为三重态的辐射衰减是自旋的。这里，我们提出了一种新的有机发光二极管的，其中有机开壳层分子，（4- Ñ-咔唑基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基（TTM-1Cz）自由基用作发射体，以规避三重态的跃迁问题。对于TTM-1Cz，在单个占据最高的分子轨道（SOMO）中只有一个未配对的电子。当该电子被激发到最低的单个未占据分子轨道（SUMO）时，SOMO为空。因此，完全可以使受激电子跃迁回SOMO。光谱分析表明，OLED的电致发光源于SUMO和SOMO之间的电子跃迁。磁电致发光测量表明，TTM-1Cz激发态的自旋构型是双峰。我们的结果为获得OLED的100％内部量子效率开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201500242

文献信息

• Taking Advantage of the Radical Character of Tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl To Synthesize New Paramagnetic Glassy Molecular Materials
  作者：Sonia Castellanos、Dolores Velasco、Francisco López-Calahorra、Enric Brillas、Luis Julia

  DOI：10.1021/jo702723k

  日期：2008.5.1

  This paper describes the synthesis of the novel bis[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl](2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical (2•) and tris[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl]methyl radical (3•). A Friedel−Crafts reaction on [4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl]methyl radical (1•), 2•, and 3• leads to the introduction of acyl chains in the 3- and 6-positions of the carbazolyl

  本文介绍了新型双[4-（N-咔唑基）-2,6-二氯苯基]（2,4,6-三氯苯基）甲基（2 •）和三[4-（N-咔唑基）-的合成2,6-二氯苯基]甲基基团（3 •）。[4-（N-咔唑基）-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基]甲基（1 •），2 •和3 •的弗瑞德-克来福特反应导致引入酰基咔唑基部分的3位和6位上的链不损害分子的自由基特征而得到自由基5 •，6 •和7 •。所有这些新颖的自由基加合物都是热稳定的，通过差示扫描量热法测得5 •和6 •为无定形固体。由于与六个芳族氢的电子耦合，它们的电子顺磁共振谱在低温下显示出多重峰。它们显示电化学两性分别被还原和氧化成其相应的稳定阴离子和阳离子物种。这些自由基加合物具有以高强度覆盖发射的红色光谱带的发光性质。
• Organic Light-Emitting Diodes Using a Neutral π Radical as Emitter: The Emission from a Doublet
  作者：Qiming Peng、Ablikim Obolda、Ming Zhang、Feng Li

  DOI：10.1002/anie.201500242

  日期：2015.6.8

  Triplet harvesting is a main challenge in organic light‐emitting devices (OLEDs), because the radiative decay of the triplet is spin‐forbidden. Here, we propose a new kind of OLED, in which an organic open‐shell molecule, (4‐N‐carbazolyl‐2,6‐dichlorophenyl)bis(2,4,6‐trichlorophenyl)methyl (TTM‐1Cz) radical, is used as an emitter, to circumvent the transition problem of triplet. For TTM‐1Cz, there is

  三重态捕获是有机发光器件（OLED）的主要挑战，因为三重态的辐射衰减是自旋的。这里，我们提出了一种新的有机发光二极管的，其中有机开壳层分子，（4- Ñ-咔唑基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基（TTM-1Cz）自由基用作发射体，以规避三重态的跃迁问题。对于TTM-1Cz，在单个占据最高的分子轨道（SOMO）中只有一个未配对的电子。当该电子被激发到最低的单个未占据分子轨道（SUMO）时，SOMO为空。因此，完全可以使受激电子跃迁回SOMO。光谱分析表明，OLED的电致发光源于SUMO和SOMO之间的电子跃迁。磁电致发光测量表明，TTM-1Cz激发态的自旋构型是双峰。我们的结果为获得OLED的100％内部量子效率开辟了一条新途径。