(4-N-carbazolyl-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methane | 881917-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-N-carbazolyl-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methane
• 英文别名: 9-[4-[Bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]-3,5-dichlorophenyl]carbazole；9-[4-[bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl]-3,5-dichlorophenyl]carbazole
• CAS: 881917-50-6
• 化学式: C₃₁H₁₅Cl₈N
• 分子量: 685.091
• InChiKey: RHKNXMJOZCONKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-N-carbazolyl-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methane 在 四丁基氢氧化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 bis[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl](2,4,6-trichlorophenyl)methyl
  参考文献：
  名称：

  使用中性π自由基作为发射器的有机发光二极管：双峰发射

  摘要：

  三重态捕获是有机发光器件（OLED）的主要挑战，因为三重态的辐射衰减是自旋的。这里，我们提出了一种新的有机发光二极管的，其中有机开壳层分子，（4- Ñ-咔唑基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基（TTM-1Cz）自由基用作发射体，以规避三重态的跃迁问题。对于TTM-1Cz，在单个占据最高的分子轨道（SOMO）中只有一个未配对的电子。当该电子被激发到最低的单个未占据分子轨道（SUMO）时，SOMO为空。因此，完全可以使受激电子跃迁回SOMO。光谱分析表明，OLED的电致发光源于SUMO和SOMO之间的电子跃迁。磁电致发光测量表明，TTM-1Cz激发态的自旋构型是双峰。我们的结果为获得OLED的100％内部量子效率开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201500242
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基氢氧化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (4-N-carbazolyl-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  使用中性π自由基作为发射器的有机发光二极管：双峰发射

  摘要：

  三重态捕获是有机发光器件（OLED）的主要挑战，因为三重态的辐射衰减是自旋的。这里，我们提出了一种新的有机发光二极管的，其中有机开壳层分子，（4- Ñ-咔唑基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基（TTM-1Cz）自由基用作发射体，以规避三重态的跃迁问题。对于TTM-1Cz，在单个占据最高的分子轨道（SOMO）中只有一个未配对的电子。当该电子被激发到最低的单个未占据分子轨道（SUMO）时，SOMO为空。因此，完全可以使受激电子跃迁回SOMO。光谱分析表明，OLED的电致发光源于SUMO和SOMO之间的电子跃迁。磁电致发光测量表明，TTM-1Cz激发态的自旋构型是双峰。我们的结果为获得OLED的100％内部量子效率开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201500242

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE BASED ON NEUTRAL FREE-RADICAL ELECTROLUMINESCENT MATERIAL
  申请人：JILIN UNIVERSITY

  公开号：US20160099415A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Disclosed is an organic electroluminescent device, wherein the light-emitting layer is composed of a non-doped neutral free-radical electroluminescent material or a neutral free-radical electroluminescent material doped in a matrix material. The luminescence of the device is from the photons emitted from the transition of doublet electrons in the outer molecular orbit of the neutral free-radical electroluminescent material from an excited state to the ground state; since there is no limitation on spin-forbidden, the upper limit of the internal quantum efficiency of the device is 100%. The neutral free-radical electroluminescent material used in the device is 1,3-bis(diphenylene)-2-phenylallyl free radicals and derivatives thereof; tri(2,4,6-trichlorophenyl)methyl free radicals and derivatives thereof; (3,5-dichloro-4-pyridyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl free radicals and derivatives thereof; (2,4,6-trichloro-5-pyrimidinyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl free radicals and derivatives thereof.

  本发明涉及一种有机电致发光器件，其中发光层由非掺杂的中性自由基电致发光材料或者在基质材料中掺杂的中性自由基电致发光材料组成。该器件的发光是来自于中性自由基电致发光材料外层分子轨道中双电子跃迁所发射的光子；由于没有自旋禁阻限制，该器件的内部量子效率的上限为100%。该器件中使用的中性自由基电致发光材料包括1,3-双(二苯基)-2-苯基丙烯基自由基及其衍生物；三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基及其衍生物；(3,5-二氯-4-吡啶基)双(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基及其衍生物；(2,4,6-三氯-5-嘧啶基)双(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基及其衍生物。
• Red Organic Light-Emitting Radical Adducts of Carbazole and Tris(2,4,6-trichlorotriphenyl)methyl Radical That Exhibit High Thermal Stability and Electrochemical Amphotericity
  作者：Dolores Velasco、Sonia Castellanos、Marc López、Francisco López-Calahorra、Enric Brillas、Luis Juliá

  DOI：10.1021/jo0708846

  日期：2007.9.1

  carbazolyl derivatives with a pendant stable radical of the TTM (tris-2,4,6-trichlorophenylmethyl radical) series are reported. The EPR spectra, electrochemical properties, absorption spectra, and luminescent properties of these radical adducts have been studied. All of them show electrochemical amphotericity being reduced and oxidized to their corresponding stable charged species. The luminescence properties

  报道了具有TTM侧基稳定基团（tris-2,4,6-三氯苯基甲基基团）的新咔唑基衍生物的合成和表征。已研究了这些自由基加合物的EPR光谱，电化学性质，吸收光谱和发光性质。它们均显示出电化学两性被还原并氧化成其相应的稳定带电物质。它们的发光特性覆盖了发射的红色光谱带。富电子咔唑加合物的发光显示出激发态的施主-受主性质。另一方面，这些自由基加合物的EPR参数显示出咔唑中的取代基有不明显的变化。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20190074449A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Compounds that are organic radicals that can have a dual function. The compounds can be fluorescent emitters that emit in the near-IR. The compounds can also facilitate reverse intersystem crossing (RISC) to convert triplet excitons in an OLED to singlet excited states to maximize utilization of generated excitons in the OLED and approach 100% internal quantum efficiency.

  这是一个有着双重功能的有机基团化合物。这些化合物可以是发射近红外光的荧光发射体。这些化合物也可以促进反交替系统穿越（RISC），将OLED中的三重激子转化为单重激发态，以最大化利用OLED中产生的激子并接近100％的内部量子效率。
• Taking Advantage of the Radical Character of Tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl To Synthesize New Paramagnetic Glassy Molecular Materials
  作者：Sonia Castellanos、Dolores Velasco、Francisco López-Calahorra、Enric Brillas、Luis Julia

  DOI：10.1021/jo702723k

  日期：2008.5.1

  This paper describes the synthesis of the novel bis[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl](2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical (2•) and tris[4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl]methyl radical (3•). A Friedel−Crafts reaction on [4-(N-carbazolyl)-2,6-dichlorophenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl]methyl radical (1•), 2•, and 3• leads to the introduction of acyl chains in the 3- and 6-positions of the carbazolyl

  本文介绍了新型双[4-（N-咔唑基）-2,6-二氯苯基]（2,4,6-三氯苯基）甲基（2 •）和三[4-（N-咔唑基）-的合成2,6-二氯苯基]甲基基团（3 •）。[4-（N-咔唑基）-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基]甲基（1 •），2 •和3 •的弗瑞德-克来福特反应导致引入酰基咔唑基部分的3位和6位上的链不损害分子的自由基特征而得到自由基5 •，6 •和7 •。所有这些新颖的自由基加合物都是热稳定的，通过差示扫描量热法测得5 •和6 •为无定形固体。由于与六个芳族氢的电子耦合，它们的电子顺磁共振谱在低温下显示出多重峰。它们显示电化学两性分别被还原和氧化成其相应的稳定阴离子和阳离子物种。这些自由基加合物具有以高强度覆盖发射的红色光谱带的发光性质。
• Towards Efficient and Stable Donor‐Acceptor Luminescent Radicals
  作者：Chen Lu、Eunkyung Cho、Zhiyuan Cui、Yuhang Gao、Wenjuan Cao、Jean‐Luc Brédas、Veaceslav Coropceanu、Feng Li

  DOI：10.1002/adma.202208190

  日期：2023.2

  In contrast to closed-shell luminescent molecules, the electronic ground state and lowest excited state in organic luminescent radicals are both spin doublet, which results in spin-allowed radiative transitions. Most reported luminescent radicals with high photoluminescent quantum efficiency (PLQE) have a donor-acceptor (D–A•) chemical structure where an electron-donating group is covalently attached

  与闭壳发光分子相比，有机发光自由基中的电子基态和最低激发态都是自旋双峰，这导致自旋允许的辐射跃迁。大多数报道的具有高光致发光量子效率 (PLQE) 的发光自由基具有供体-受体 (D–A•) 化学结构，其中供电子基团共价连接到吸电子自由基核心 (A•)。了解定义 DA• 型发光自由基的效率和稳定性的主要因素仍然具有挑战性。在这里，我们设计并合成了一系列三 (2,4,6-三氯苯基) 甲基 (TTM) 自由基衍生物，其供体取代基的共轭程度和亚胺型氮原子的数量各不相同。实验结果表明，自由基的发光效率和稳定性与共轭度成正比，与取代基中亚胺氮原子数成反比。密度泛函理论计算很好地再现了这些实验趋势。理论结果表明，发光效率和自由基稳定性均与电荷转移 (CT) 和局部激发 (LE) 态之间的能量差有关，随着取代基中亚胺氮原子数量的增加或取代基中亚胺氮原子数的增加而降低共轭长度减少。密度泛函理论计算很好地再现