2,2,2-tribromoethyl 12-hydroxystearate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-tribromoethyl 12-hydroxystearate
• 英文别名: 2,2,2-Tribromoethyl 12-hydroxyoctadecanoate
• 化学式: C₂₀H₃₇Br₃O₃
• 分子量: 565.224
• InChiKey: ONPIQLUTEWOVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tribromoethyl 12-hydroxystearate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到12-羟基硬脂酸内酯
  参考文献：
  名称：

  使用磷（III）试剂将2,2,2-三卤代乙酯与胺和醇直接进行酰基转移，以进行还原性裂解和原位活化。

  摘要：

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo991711m
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基硬脂酸 、 三溴乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2,2,2-tribromoethyl 12-hydroxystearate
  参考文献：
  名称：

  使用磷（III）试剂将2,2,2-三卤代乙酯与胺和醇直接进行酰基转移，以进行还原性裂解和原位活化。

  摘要：

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo991711m

文献信息

• Direct Transacylation of 2,2,2-Trihaloethyl Esters with Amines and Alcohols Using Phosphorus(III) Reagents for Reductive Fragmentation and in Situ Activation
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo991711m

  日期：2000.4.1

  reductants, with resultant carboxylate activation as an acyloxyphosphonium intermediate, and in situ trapping by amine or alcohol nucleophiles. Secondary and tertiary amides were synthesized, including a dipeptide, in good yields using hexamethylphosphorous triamide (Me2N)3P, as reducing agent. Optimal yields of esters derived from primary and secondary alcohols were obtained using tributylphosphine

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。