12-tert-butoxycarbonylaminododecanoic acid 2,2,2-tribromoethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-tert-butoxycarbonylaminododecanoic acid 2,2,2-tribromoethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Tribromoethyl 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dodecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₄Br₃NO₄
• 分子量: 580.195
• InChiKey: VXSWDWJSYYYZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-氨基十二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 12-tert-butoxycarbonylaminododecanoic acid 2,2,2-tribromoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用磷（III）试剂将2,2,2-三卤代乙酯与胺和醇直接进行酰基转移，以进行还原性裂解和原位活化。

  摘要：

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo991711m