acide methyl-4 methylthio-1 cyclohexene-3 carboxylique-1 | 109240-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acide methyl-4 methylthio-1 cyclohexene-3 carboxylique-1
• 英文别名: acide methyl-4 thiomethyl-1 cyclohexene-3 carboxylique-1；4-Methyl-1-methylsulfanylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 109240-14-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: GGLYCBYJKFKZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide methyl-3 thiomethyl-1 cyclohexene-3 carboxylique-1 、 acide methyl-4 methylthio-1 cyclohexene-3 carboxylique-1 、 N-氯代丁二酰亚胺 生成 对甲酚
  参考文献：
  名称：

  BOUCHER, JEAN-LUC;STELLA, LUCIEN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, C. 3607-3615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-acrylonitrile 、 天然橡胶 生成 acide methyl-4 methylthio-1 cyclohexene-3 carboxylique-1
  参考文献：
  名称：

  烯烃的二烯亲和剂：diels-alderdel'α-甲硫基-丙烯腈等的环加成环及加成反应

  摘要：

  研究了α-甲硫基丙烯腈与1,3-二烯的环加成反应。未催化的热反应与环状二烯非常立体选择性地高产率地进行，尤其是即使在室温下与环戊二烯也是如此。在后面的案例中，我们显示了立体选择性随温度升高而降低。对于无环二烯，反应是区域性和立体选择性的。这两种选择性都可以通过路易斯酸催化来提高。根据光谱数据进行加合物的立体化学分配。然后，通过顺序的氧化和消除反应将环加合物转化为环状（或多环）二烯化合物。因此，对于Diels-Alder反应，可以将α-甲硫基丙烯腈视为有效的氰基-乙炔当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87541-4

文献信息

• Dienophilie des olefines captodatives-VII1 : cycloadditions de diels-alder de l'α-methylthio-acrylate de methyle, reactions thermiques, reactions catalysees par un acide de lewis et transformations des adduits
  作者：Jean-Luc Boucher、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85990-1

  日期：1988.1

  increasing temperature. In the presence of a Lewis acid catalyst, the regioselectivity is enhanced and the stereoselectivity is radically reversed. The cycloadducts are amenable to further usefull transformations which illustrate that the α-methylthio methyl acrylate can be used as a synthetic equivalent of either ketene or methoxycarbonyl-acetylene.

  研究了α-甲硫基丙烯酸甲酯与简单二烯的狄尔斯-阿尔德反应。未催化的热反应以高产率进行。与环状二烯一起，它们产生加合物，其中主要产物的含羰基的取代基占据了exo位置。我们已经表明，使用环戊二烯时，立体选择性随温度升高而降低。在路易斯酸催化剂的存在下，区域选择性增强并且立体选择性从根本上逆转。所述环加合物适合于进一步有用的转化，其表明所述α-甲硫基甲基丙烯酸甲酯可以用作乙烯酮或甲氧基羰基-乙炔的合成等同物。
• BOUCHER J. -L.; STELLA L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 3871-3885
  作者：BOUCHER J. -L.、 STELLA L.

  DOI：——

  日期：——