2,2''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl | 22058-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,3-Bis(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 22058-35-1
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: KLJZNEAPLQLEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,17-diazapentacyclo[23.3.1.111,15.02,7.019,24]triaconta-1(29),2,4,6,11(30),12,14,19,21,23,25,27-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Cupped azacyclophanes based on a m-terphenyl framework: conformational features of their N-tosylamide precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a016
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 1,3-二氯苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  冠层反式螯合双（N-杂环卡宾）配体：合成，结构和催化。

  摘要：

  使用terspan支架来支撑双（N-杂环卡宾）配体（），该配体在其金属配合物的一侧提供了间-三联苯基冠层。{[Ag（）] AgBr（2）}（2）的银配合物的单晶X射线衍射研究表明，一个不寻常的四核银核具有3.0241（8）A的Ag-Ag键距，并具有反式-螯合配体（C-Ag-C = 171度）。伪正方形平面[PdCl（2）（）]的初步X射线结构显示出类似的结合模式（C-Pd-C = 177度）。使用[PdCl（2）（）]作为前催化剂，在Suzuki-Miyaura偶联反应中获得了高收率，并将结果与​​跨跨二膦（）和二亚膦酸酯（）的类似络合物进行了比较。在室温下，二亚膦酸酯络合物[PdCl（2）（）]分解为[mu-ClPd（PPh（2）OH）（PPh（2）O）]（2）。

  DOI：

  10.1039/b815739a

文献信息

• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Synthesis of symmetrical terphenyl derivatives by PdCl₂-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of dibromobenzene using 3-(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Yan Liu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1126606

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT A simple and efficient catalytic system for PdCl2 catalyzing the Suzuki–Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 3-(diphenylphosphino)propanoic acid as a ligand in dimethylsulfoxide at 100 °C. Using this method, a series of symmetrical terphenyl derivatives were obtained with remarkably good yields, up to 93%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用 3-（二苯基膦基）丙酸作为二甲基亚砜中的配体，在 100 °C 下开发了一种简单有效的 PdCl2 催化体系，用于催化二溴苯和芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应。使用这种方法，以非常好的收率获得了一系列对称的三联苯衍生物，高达 93%。图形概要
• Synthesis of Terphenyl Derivatives by Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Reaction of Dibromobenzene Using 2N2O-Salen as a Ligand in Aqueous Solution
  作者：Ningning Gu、Yashuai Liu、Ping Liu、Xiaowei Ma、Liu Yan、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500446

  日期：2015.10

  catalyzing the Suzuki‐Miyaura reaction of dibromobenzene and arylboronic acid has been developed by using 2N2O‐salen as a ligand in H2O/EtOH (V:V=4:1) at 100°C. Using this method, the reactions of substrates containing sterically demanding ortho substituents (e.g. dibromobenzene and/or arylboronic acids) proceeded efficiently, with the corresponding terphenyl derivatives being produced in moderate to

  通过使用2N2O-salen作为H 2 O / EtOH（V：V = 4：1）中的配体，开发了一种简单高效的Na 2 PdCl 4催化二溴苯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的催化系统。℃。使用该方法，含有空间上要求的邻位取代基（例如二溴苯和/或芳基硼酸）的底物的反应有效地进行，相应的三联苯衍生物以中等至极好的收率生产。此外，该方法为三联苯化合物的克级合成提供了有趣的功能。
• Halogen Selectivity in Nickel Salt-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Grignard Reagents with Bromochlorobenzenes a Novel Synthetic Method of Unsymmetrical Terphenyl
  作者：Yoshiharu Ikoma、Kazuhiko Ando、Yoshitake Naoi、Takeo Akiyama、Akira Sugimori

  DOI：10.1080/00397919108016772

  日期：1991.2

  Abstract The reactions of aryl Grignard reagents with p- and m-bromochlorobenzenes catalyzed by non-ligated NiCl2 give selectively chlorobiphenyl derivatives. By the stepwise reaction, an unsymmetrical terphenyl was synthesized in a good yield.

  摘要 在未连接的 NiCl2 催化下，芳基格氏试剂与对溴氯苯和间溴氯苯反应，选择性地生成氯联苯衍生物。通过逐步反应，以良好的收率合成了不对称的三联苯。
• [EN] EFFICIENT CATALYST FOR THE FORMATION OF POLYARYL HYDROCARBONS SUITABLE AS PRECURSORS FOR POLYDENTATE ORGANOPHOSPHORUS CATALYST LIGANDS<br/>[FR] CATALYSEUR EFFICACE POUR LA FORMATION D'HYDROCARBURES POLYARYLE APPROPRIÉS EN TANT QUE PRÉCURSEURS POUR DES LIGANDS DE CATALYSEURS ORGANOPHOSPHORÉS POLYDENTÉS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2018044824A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The disclosure relates to the efficient preparation of aromatic hydrocarbons useful as intermediates for di-, tri-, tetra- and poly-dentate organophosphorus ligands having value in particular as hydroformylation catalysts. The use of triarylphosphine halide catalysts have been found to be more efficient in forming these intermediates by the use of excess triarylphosphine in an amount beyond what is required to form a coordination complex.

  该披露涉及有效制备芳香烃，可用作二、三、四和多齿有机膦配体的中间体，尤其是作为羰基化催化剂具有价值。已发现三芳基膦卤化物催化剂的使用在形成这些中间体方面更为高效，通过使用超出形成配位络合物所需量的多余三芳基膦。