cyclohexyl 2-butynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyclohexyl 2-butynoate
• 英文别名: Cyclohexyl but-2-ynoate；cyclohexyl but-2-ynoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MOOQEMOVLJGVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-butynoate 、 N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到cyclohexyl 1-(diphenylphosphinoyl)-2,5-dihydro-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Ts-和 N-DPP-亚胺与烯丙酸酯和 2-丁酸酯的对映选择性双萘膦促进 [3+2] 环化

  摘要：

  研究了双萘膦 1a 用作烯丙酸酯或 2-丁酸酯和亚胺之间 [3+2] 环化的催化剂。通过比较 N-甲苯磺酰基-和 N-DPP-亚胺的行为，确定亚胺保护基团对催化活性和对映选择性的影响。N-DPP-亚胺表现出较低的反应性，但以更高的对映体过量（73-92％ee）提供所需的吡咯啉。在温和条件下从最终的吡咯啉中除去 DPP 保护基团，得到相应的仲胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800598
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到cyclohexyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Screening of chiral phosphines as catalysts for the enantioselective [3+2] annulations of N-tosylimines with allenic esters

  摘要：

  The use of chiral, binaphthyl-based phosphepines as catalysts improves previous results for the enantioselective [3+2] cyclisation reactions between allenic esters and N-tosylimines, both in terms of conversion rate and enantioselectivity. Pyrrolines bearing 1-naphthyl, phenyl, o-tolyl and p-MeO-phenyl substituents on the stereogenic alpha-carbon have been obtained with enantiomeric excesses up to 64-80%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.022

文献信息

• Screening of chiral phosphines as catalysts for the enantioselective [3+2] annulations of N-tosylimines with allenic esters
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Ludovic Jean、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.022

  日期：2007.11

  The use of chiral, binaphthyl-based phosphepines as catalysts improves previous results for the enantioselective [3+2] cyclisation reactions between allenic esters and N-tosylimines, both in terms of conversion rate and enantioselectivity. Pyrrolines bearing 1-naphthyl, phenyl, o-tolyl and p-MeO-phenyl substituents on the stereogenic alpha-carbon have been obtained with enantiomeric excesses up to 64-80%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Binaphthophosphepine-Promoted [3+2] Annulations of N-Ts- and N-DPP-Imines with Allenoates and 2-Butynoates
  作者：Nathalie Pinto、Nicolas Fleury-Brégeot、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejoc.200800598

  日期：——

  The use of binaphthophosphepine 1a as a catalyst for the [3+2] cyclisation between allenoates or 2-butynoates andimines was investigated. The effects of the imine protecting group on both the catalytic activity and enantioselectivity were determined by comparing the behaviour of N-tosyl- and N-DPP-imines. The N-DPP-imines displayed lower reactivity, but afforded the desired pyrrolines in higher enantiomeric

  研究了双萘膦 1a 用作烯丙酸酯或 2-丁酸酯和亚胺之间 [3+2] 环化的催化剂。通过比较 N-甲苯磺酰基-和 N-DPP-亚胺的行为，确定亚胺保护基团对催化活性和对映选择性的影响。N-DPP-亚胺表现出较低的反应性，但以更高的对映体过量（73-92％ee）提供所需的吡咯啉。在温和条件下从最终的吡咯啉中除去 DPP 保护基团，得到相应的仲胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)