3,5-二氘代-4-溴苯胺 | 757893-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氘代-4-溴苯胺
• 英文名称: 3,5-dideuterio-4-bromoaniline
• 英文别名: 4-Brom-2,6-dideuterio-anilin；p-Brom-2,6-dideutero-anilin；2,6-dideutero-4-bromoaniline；4-bromo-2,6-dideuterio-aniline；4-Bromo-2,6-dideuterioaniline；4-bromo-2,6-dideuterioaniline
• CAS: 757893-62-2
• 化学式: C₆H₆BrN
• 分子量: 174.008
• InChiKey: WDFQBORIUYODSI-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氘代-4-溴苯胺 在 phosphinic acid 、 碘 、 magnesium 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tetra(3,5-dideutero-phenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Parallel NMR Based on Solution Magnetic-Susceptibility Differences. Application to Isotopic Effects on Self-Diffusion

  摘要：

  Different susceptibility NMR line shifts can be induced in distinct liquid solutions by dissolving different concentrations of complexes of paramagnetic lanthanide Ln(3+) ions. We show how these solutions, put in capillaries, can be simultaneously studied with a standard high-resolution spectrometer. After theoretical justification the method is illustrated by an investigation of the effects or H/D substitution on self-diffusion in heavy water. Non-Stokesian effects are observed.

  DOI：

  10.1021/je901031b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺盐酸盐 在 重水 作用下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到3,5-二氘代-4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 1,1-二芳基乙烯的间位选择性 C−H 羧化反应通过氢化铑迁移

  摘要：

  甲元-选择性C-H羧用CO 1,1-二芳基乙烯衍生物的反应2通过使用铑催化剂用的NaO我PR作为化学计量的还原剂已经实现。与亚乙基部分的氢化一起，羧基以高于邻位的高选择性引入到芳环的间位。实验和计算机理研究表明，该羧化反应通过乙烯部分的氢铑反应进行，然后是芳环上的 1,4-铑迁移和连续的 1,2-铑迁移。使用庞大的膦配体似乎是这种不寻常的芳基到芳基 1,2-铑转移的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202109470

文献信息

• Mesoionic Carbene–Iridium Complex Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Anilines with High Functional Group Tolerance
  作者：Wei Liu、Lei Cao、Zengyu Zhang、Gang Zhang、Shiqing Huang、Linwei Huang、Peng Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00402

  日期：2020.3.20

  Mesoionic carbene-iridium complex 1a has been investigated in the hydrogen isotope exchange (HIE) reaction of anilines. By employing 1 mol % of 1a as catalyst, anilines were selectively deuterated at the ortho-position with high deuteration levels. High ortho-selectivity was observed for anilines with various competing directing groups, which is in contrast with catalytic results of Kerr's catalysts

  已经在苯胺的氢同位素交换（HIE）反应中研究了中性碳烯-铱配合物1a。通过使用1mol％的1a作为催化剂，以高氘化水平在邻位选择性地对苯胺进行氘化。观察到具有各种竞争性导向基团的苯胺具有较高的邻位选择性，这与Kerr催化剂的催化结果相反。
• Microwave mediated hydrogen deuterium exchange: a rapid synthesis of 2H-substituted benzimidazole
  作者：Srirajan Vaidyanathan、Bruce W. Surber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.110

  日期：2005.8

  Deuterium aromatic substituted compounds were prepared by microwave irradiation of the parent unlabeled compounds in the presence of deuterium oxide and deuterium chloride. The percentage of deuterium incorporation was investigated under various reaction conditions. A rapid synthesis of 2H-substituted benzimidazole under microwave irradiation is described.

  氘代芳族取代的化合物是在氧化氘和氯化氘的存在下，通过微波辐照母体未标记化合物制备的。在各种反应条件下研究氘的掺入百分比。描述了在微波辐射下快速合成2 H-取代的苯并咪唑。
• Kuck, Dietmar; Schneider, Jens; Gruetzmacher, Hans-Friedrich, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 689 - 696
  作者：Kuck, Dietmar、Schneider, Jens、Gruetzmacher, Hans-Friedrich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Deuterated Biphenyls¹
  作者：R. I. AKAWIE、J. M. SCARBOROUGH、J. G. BURR

  DOI：10.1021/jo01089a014

  日期：1959.7
• Dehl et al., Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 1616
  作者：Dehl et al.

  DOI：——

  日期：——