N,N'-di(prop-2-ynyl)furan-2,5-dicarboxamide | 1214921-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(prop-2-ynyl)furan-2,5-dicarboxamide
• CAS: 1214921-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: ZCAPCHFAPAGZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(prop-2-ynyl)furan-2,5-dicarboxamide 在 三苯基膦氯金 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到2,2'-furan-2,5-diylbis(5-methylene-4,5-dihydro-1,3-oxazole)
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的环化反应：轻度接触恶唑衍生物

  摘要：

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902472
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-di(prop-2-ynyl)furan-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的环化反应：轻度接触恶唑衍生物

  摘要：

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902472

文献信息

• Creating Diversity from Biomass: A Tandem Bio/Metal‐Catalysis towards Chemoselective Synthesis of Densely Substituted Furans
  作者：João M. J. M. Ravasco、Carlos M. Monteiro、Filipa Siopa、Alexandre F. Trindade、Julie Oble、Giovanni Poli、Svilen P. Simeonov、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cssc.201902051

  日期：2019.10.21

  A new chemoselective (enzymatic desymmetrization/Ru-catalyzed C-H activation) sequence to obtain differently substituted furans from the largely available 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) was developed. Series of di- and trisubstituted furans were prepared in very good yields and excellent chemoselectivity. This study discloses a new approach towards valorization of the furanics platform through the

  开发了一种新的化学选择性（酶促不对称化/ Ru催化的CH活化）序列，以从大量可用的2,5-呋喃二甲酸（FDCA）中获得不同取代的呋喃。以非常好的收率和优异的化学选择性制备了一系列的二取代和三取代的呋喃。这项研究公开了一种通过使用FDCA作为稳定的中间体来使呋喃化合物平台进行增值的新方法，从而规避了母体5-羟甲基糠醛的化学不稳定性。