N,N'-bis(3,5-dichlorophenyl)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3,5-dichlorophenyl)ethylenediamine
• 英文别名: diCPhEDA；N,N'-bis(3,5-dichlorophenyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₄N₂
• 分子量: 350.075
• InChiKey: LOCAPESOTDIBJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-formyluridine 、 N,N'-bis(3,5-dichlorophenyl)ethylenediamine 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-5-1,N³-di-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidino-2->-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。131.含有5-甲酰基-2′-脱氧尿苷的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  将胸苷转化为5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（1），将其掺入寡核苷酸5'd（GGAGA1CTCC）3'（I-1）和5'd（GCTGC1GCGAAAGCTG）3'（II-1）。为避免副反应和降解，必须使用新开发的保护基N，N-二-（3,5-二氯苯基）乙二胺保护1的甲酰基。在用于寡核苷酸的酶完全消化的条件下，化合物1是不稳定的，因此通过HPLC分析通过I-1的完全水解获得的核苷混合物，没有清楚地检测到对应于1的峰。因此，将寡核苷酸I-1用氰基亚甲基三苯基膦处理，得到含有（E）和（Z）-5-（2-氰基乙烯基）-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸，然后将其水解，并通过HPLC分析检测新产生的核苷。在包含0.01 M磷酸钠（pH 7.0）的缓冲液中，自我互补寡核苷酸I-1（40°C）的Tm高于亲本寡核苷酸5'd（GGAGATCTCC）3'（31°C）的Tm。 ）和0.1 M NaCl。在模板引物系统[引物，5'd（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2231
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 3,5-二氯苯胺 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到N,N'-bis(3,5-dichlorophenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  合成获得DNA和RNA 5'-醛类病变的化学多样性

  摘要：

  从DNA中核苷酸的C5'位置提取氢原子会导致直接的分裂，原因是从被氧化的核苷酸生成对碱不稳定的片段。主要损害在于含有5'-醛的末端，该5'-醛是原本未损坏的核苷酸的一部分。而且，由于它可以被DNA中遇到的四个核苷中的任何一个携带，因此被认为是多态性DNA链断裂损伤。在这里，我们建议快速合成以该5'-醛基（5'-AODN）结尾的寡核苷酸（ON）。这种简单而廉价的策略依赖于在固体支持物上进行的Pfitzner-Moffatt氧化，然后是对所得醛功能的瞬时保护。该方法与5'-末端核碱基无关，最有趣的是可以直接扩展至RNA以产生相应的5'-AORN。

  DOI：

  10.1021/jo502170e

文献信息

• US4161528A
  申请人：——

  公开号：US4161528A

  公开（公告）日：1979-07-17
• Nucleosides and Nucleotides. 131. Synthesis and Properties of Oligonucleotides Containing 5-Formyl-2'-deoxyuridine.
  作者：Akira ONO、Tomoko OKAMOTO、Michiyo INADA、Hiroshi NARA、Akira MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.2231

  日期：——

  corresponding to 1 was not detected clearly by HPLC analysis of a nucleoside mixture obtained by complete hydrolysis of I-1. Therefore, the oligonucleotide I-1 was treated with cyanomethylene-triphenylphosphorane to give an oligonucleotide containing (E) and (Z)-5-(2-cyanovinyl)-2'- deoxyuridine, which was then hydrolyzed, and the newly generated nucleosides were detected by HPLC analysis. The Tm of

  将胸苷转化为5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（1），将其掺入寡核苷酸5'd（GGAGA1CTCC）3'（I-1）和5'd（GCTGC1GCGAAAGCTG）3'（II-1）。为避免副反应和降解，必须使用新开发的保护基N，N-二-（3,5-二氯苯基）乙二胺保护1的甲酰基。在用于寡核苷酸的酶完全消化的条件下，化合物1是不稳定的，因此通过HPLC分析通过I-1的完全水解获得的核苷混合物，没有清楚地检测到对应于1的峰。因此，将寡核苷酸I-1用氰基亚甲基三苯基膦处理，得到含有（E）和（Z）-5-（2-氰基乙烯基）-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸，然后将其水解，并通过HPLC分析检测新产生的核苷。在包含0.01 M磷酸钠（pH 7.0）的缓冲液中，自我互补寡核苷酸I-1（40°C）的Tm高于亲本寡核苷酸5'd（GGAGATCTCC）3'（31°C）的Tm。 ）和0.1 M NaCl。在模板引物系统[引物，5'd（
• Synthetic Access to the Chemical Diversity of DNA and RNA 5′-Aldehyde Lesions
  作者：Rémy Lartia、Jean-François Constant

  DOI：10.1021/jo502170e

  日期：2015.1.16

  C5′-position of nucleotides in DNA results in direct strand scission by generating alkali-labile fragments from the oxidized nucleotide. The major damage consists in a terminus containing a 5′-aldehyde as part of an otherwise undamaged nucleotide. Moreover it is considered as a polymorphic DNA strand break lesion since it can be borne by any of the four nucleosides encountered in DNA. Here we propose an expeditious

  从DNA中核苷酸的C5'位置提取氢原子会导致直接的分裂，原因是从被氧化的核苷酸生成对碱不稳定的片段。主要损害在于含有5'-醛的末端，该5'-醛是原本未损坏的核苷酸的一部分。而且，由于它可以被DNA中遇到的四个核苷中的任何一个携带，因此被认为是多态性DNA链断裂损伤。在这里，我们建议快速合成以该5'-醛基（5'-AODN）结尾的寡核苷酸（ON）。这种简单而廉价的策略依赖于在固体支持物上进行的Pfitzner-Moffatt氧化，然后是对所得醛功能的瞬时保护。该方法与5'-末端核碱基无关，最有趣的是可以直接扩展至RNA以产生相应的5'-AORN。