(S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanoic acid | 637337-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanoic acid
• 英文别名: Cbz-(S)β²hTyr(t-Bu)-OH；(2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methyl]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 637337-77-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: IHUPRICINCGFAY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备（小号，小号）-Fmoc- β 2 HILE-OH，（小号）-Fmoc- β 2 HMET-OH，和（小号）-Fmoc- β 2 hTyr（吨丁基）-OH用于固相合成的β 2 -和β 2 / β 3 -肽†

  摘要：

  三个新的制备Ñ -Fmoc保护的羰基（Fmoc = [（9 ħ芴-9-基）甲氧基]羰基）β 2 -homoamino羧酸与蛋白原侧链（距离Ile，Tyr和Met）的描述，所述关键步骤是用CbzNHCH 2 OMe / TiCl 4（Cbz =（苄氧基）羰基）将3-酰基-4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮的相应钛烯酸酯进行非对映选择性酰胺甲基化，产率为60– 70％的非对映选择性> 90％。用LiOH或NaOH去除手性助剂得到N -Cbz保护的β-氨基酸，这些氨基酸经过N -Cbz / N -Fmoc处理（Fmoc = [（9 H-芴-9-基）甲氧基]羰基）保护基交换。该方法适用于的Fmoc-大规模制备β 2 hXaa-OH用于固相合成β -肽。Fmoc-氨基酸和所有导致它们的化合物已通过熔点，旋光度，IR，1 H-和13 C-NMR，质谱以及元素分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390337
• 作为产物：
  描述：

  3-{4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenyl}propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备（小号，小号）-Fmoc- β 2 HILE-OH，（小号）-Fmoc- β 2 HMET-OH，和（小号）-Fmoc- β 2 hTyr（吨丁基）-OH用于固相合成的β 2 -和β 2 / β 3 -肽†

  摘要：

  三个新的制备Ñ -Fmoc保护的羰基（Fmoc = [（9 ħ芴-9-基）甲氧基]羰基）β 2 -homoamino羧酸与蛋白原侧链（距离Ile，Tyr和Met）的描述，所述关键步骤是用CbzNHCH 2 OMe / TiCl 4（Cbz =（苄氧基）羰基）将3-酰基-4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮的相应钛烯酸酯进行非对映选择性酰胺甲基化，产率为60– 70％的非对映选择性> 90％。用LiOH或NaOH去除手性助剂得到N -Cbz保护的β-氨基酸，这些氨基酸经过N -Cbz / N -Fmoc处理（Fmoc = [（9 H-芴-9-基）甲氧基]羰基）保护基交换。该方法适用于的Fmoc-大规模制备β 2 hXaa-OH用于固相合成β -肽。Fmoc-氨基酸和所有导致它们的化合物已通过熔点，旋光度，IR，1 H-和13 C-NMR，质谱以及元素分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390337

文献信息

• How we drifted into peptide chemistry and where we have arrived at
  作者：Dieter Seebach、Thierry Kimmerlin、Radovan Šebesta、Marino A. Campo、Albert K. Beck

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.043

  日期：2004.8

  homologated proteinogenic amino acids. They form secondary structures with short chain lengths and they have unexpected physiological properties, rendering them candidates for peptidic drugs. The synthesis of β3-peptides is straightforward, and in the meantime most of the Fmoc-protected building blocks are commercial. The β2-homoamino acids are less readily available. Their preparation and the assembly of

  描述了我们小组中肽化学的历史。这一切都始于循环十一环孢菌素，免疫抑制化合物，该化合物商品化山地明® /山地明®由山德士/ Novartis公司，并彻底改变了移植医学。环孢菌素可以去质子化为六硫代衍生物，并因此在肌氨酸部分上进行C烷基化的发现，使我们进入了有关肽修饰的研究项目。我们定义了使用肽烯醇化物和肽的电解脱羧的结构先决条件。与这些活动同时，该小组致力于开发针对α-，β-和γ-氨基酸衍生物的立体选择性制备的合成方法（参见非对映选择性烷基化，立体生成中心的自我再生，轴向手性烯醇化物）。肽化学的第三个途径源自我们对生物聚合物PHB（聚3-羟基丁酸）的研究。产生的问题是“聚酯中的NH取代链状O时会发生什么？” 对在我们随后的由同源蛋白原氨基酸构建的β肽的发现之旅中获得的结果的简要概述。它们形成短链的二级结构，并且具有出乎意料的生理特性，使他们成为肽类药物的候选人。β的合成3肽很简单，同时大多数Fmoc保护的构件都是商业化的。所述β