3-{4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenyl}propanoic acid | 671233-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-{4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenyl}propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 671233-59-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 404.581
• InChiKey: BPHAAJAPJADTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenyl}propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [3-Hexadecanoyloxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]propyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE

  摘要：

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。

  公开号：

  WO2019046491A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到3-{4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS
  [FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES

  摘要：

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。

  公开号：

  WO2021159021A1

文献信息

• [EN] LIPID PRODRUGS OF JAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE JAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176859A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其药物组成物，生产这种前药和组成物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，例如本文所披露的那些，包括向需要的患者施用所披露的脂质前药或其药物组成物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176868A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF GLUCOCORTICOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE GLUCOCORTICOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176856A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者投与所述的脂质前药或其制药组合物。
• Preparation of (S,S)-Fmoc-β2hIle-OH, (S)-Fmoc-β2hMet-OH, and (S)-Fmoc-β2hTyr(tBu)-OH for Solid-Phase Syntheses ofβ2- andβ2/β3-Peptides
  作者：Radovan Sebesta、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390337

  日期：2003.12

  N-Cbz-protected β-amino acids, which were subjected to an N-Cbz/N-Fmoc (Fmoc=[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl) protective-group exchange. The method is suitable for large-scale preparation of Fmoc-β2hXaa-OH for solid-phase syntheses of β-peptides. The Fmoc-amino acids and all compounds leading to them have been fully characterized by melting points, optical rotations, IR, 1H- and 13C-NMR, and mass spectra

  三个新的制备Ñ -Fmoc保护的羰基（Fmoc = [（9 ħ芴-9-基）甲氧基]羰基）β 2 -homoamino羧酸与蛋白原侧链（距离Ile，Tyr和Met）的描述，所述关键步骤是用CbzNHCH 2 OMe / TiCl 4（Cbz =（苄氧基）羰基）将3-酰基-4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮的相应钛烯酸酯进行非对映选择性酰胺甲基化，产率为60– 70％的非对映选择性> 90％。用LiOH或NaOH去除手性助剂得到N -Cbz保护的β-氨基酸，这些氨基酸经过N -Cbz / N -Fmoc处理（Fmoc = [（9 H-芴-9-基）甲氧基]羰基）保护基交换。该方法适用于的Fmoc-大规模制备β 2 hXaa-OH用于固相合成β -肽。Fmoc-氨基酸和所有导致它们的化合物已通过熔点，旋光度，IR，1 H-和13 C-NMR，质谱以及元素分析充分表征。