N-(2-iodophenyl)-N-methylpropiolamide | 906799-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-methylprop-2-ynamide
• CAS: 906799-07-3
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: RCXANZIMPUBKHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylpropiolamide 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-5-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  异丙醇和叔丁醇钾促进分子内直接sp 2 C–H官能化：1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮的简便合成方法

  摘要：

  在异丙醇和叔丁醇钾存在下，通过直接sp 2 C–H官能化合成了一系列1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮衍生物。反应通过均相芳族取代（HAS）进行。这种高效且简单的C–H功能化方法为1,2,3-三唑环氧化的氧和氮杂环化合物提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.096
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  串联铟介导的碳金属键合和钯催化的交叉偶联反应立体选择性地合成3-亚烷基氧杂吲哚

  摘要：

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505147

文献信息

• Synthesis of (E)-oxindolylidene acetate using tandem palladium-catalyzed Heck and alkoxycarbonylation reactions
  作者：Wei-Jen Lin、Kak-Shan Shia、Jen-Shin Song、Ming-Hsien Wu、Wen-Tai Li

  DOI：10.1039/c5ob01863c

  日期：——

  by applying optimal reaction conditions to the facile synthesis of a library of (E)-oxindolylidene acetates. The resulting (E)-oxindolylidene acetates exhibited potent anticancer activities against a variety of human cancer cell lines. The anticancer activities of some (E)-oxindolylidene acetates were even superior to those of known CDK inhibitors indirubin-3′-oxime and roscovitine.

  串联反应使用连续的反应步骤来有效合成高分子复杂性的化合物。本文提出了串联的钯催化的Heck和烷氧基羰基化反应，用于立体选择性合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯。的Pd催化的串联反应的基础的机制涉及顺ynamides接着用CO和醇烷氧基羰基的-carbopalladation。该方法使得有可能获得所希望的（Ë）oxindolylidene的构型仅仅乙酸盐。我们通过将最佳反应条件应用于（E）-氧代亚二甲基乙酸酯文库的简便合成来评估反应的范围。结果（E）-氧新亚二甲苯基乙酸酯显示出对多种人类癌细胞系的有效抗癌活性。一些（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的抗癌活性甚至优于已知的CDK抑制剂靛玉红3'-肟和roscovitine。
• 一种螺[β-内酰胺-3,3’-氧化吲哚]类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN114989178A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及药物化学技术领域，具体公开了一种螺[β‑内酰胺‑3,3’‑氧化吲哚]类衍生物及其制备方法和应用。所述的螺[β‑内酰胺‑3,3’‑氧化吲哚]类衍生物，其具有式Ⅰ所示的结构；其中，R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素或酯基；R2选自烷基、烯基或苄基；R3选自烷基、苯基、取代苯基、萘环、呋喃环、噻吩环或吡啶环；R4选自烷基、苯基、取代苯基、萘环、呋喃环、噻吩环或吡啶环。研究表明所述的螺[β‑内酰胺‑3,3’‑氧化吲哚]类衍生物具有一定的抗病毒作用；此外本发明所述的制备方法可以在温和的条件下进行反应，操作简便、步骤少、官能团兼容性良好、产率高且非对映选择性高；因此，该方法在医药工业生产中具有良好的应用前景。
• A CuAAC/Ullmann C–C Coupling Tandem Reaction: Copper-Catalyzed Reactions of Organic Azides with <i>N</i>-(2-Iodoaryl)propiolamides or 2-Iodo-<i>N</i>-(prop-2-ynyl)benzenamines
  作者：Qian Cai、Jiajie Yan、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol301307x

  日期：2012.7.6

  A novel copper-catalyzed tandem reaction was developed by utilizing two famous copper-catalyzed reactions, CuAAC and Ullmann coupling. The trapping of the C-Cu intermediate produced in CuAAC led to further formation of an aryl C-C bond through intramolecular Ullmann C-C coupling.
• Tandem Heck–Suzuki–Miyaura reaction: Application to the synthesis of constrained analogues of combretastatin A-4
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.129

  日期：2007.9

  A series of compounds related to combretastatin A-4 has been synthesized by a tandem Heck-carbocyclization/Suzuki coupling process. From various alkynamides and 3,4,5-trimethoxyphenyl boronic acid or the corresponding styryl derivative, (E)-3-arylmethyleneoxindoles (type I) and (EE)-3-alkylideneoxindoles (type II) were efficiently obtained in a stereoselective manner. Factors influencing yield and stereoselectivity are detailed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.