1,3-bis(4-carboxytyazolyl)-2,2-dinitropropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-carboxytyazolyl)-2,2-dinitropropane
• 英文别名: 1-[3-(4-Carboxytriazol-1-yl)-2,2-dinitropropyl]triazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₈N₈O₈
• 分子量: 356.211
• InChiKey: SYUJLQDHACFTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 、 2,2-dinitro-1,3-diazidopropane 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-bis(4-carboxytyazolyl)-2,2-dinitropropane
  参考文献：
  名称：

  Polyazido compounds

  摘要：

  本发明涉及一系列新型化合物，其一般结构为A和B，包括2-叠氮基-2-叠氮甲基-1,3-叠氮丙烷（1）、2-叠氮甲基-2-羟基-1,3-叠氮丙烷（2）、2-叠氮甲基-2-硝酸酯-1,3-叠氮丙烷（3）、2-叠氮甲基-2-硝基-1,3-叠氮丙烷（4）、2,2-二硝基-1,3-叠氮丙烷（5）、甲烯基叠氮基（6）、甲烯基叠氮基的二聚体（6-Dimer）、1,3-叠氮丙酮（7）和2-肟基-1,3-叠氮丙烷（8）。此外，还显示了这些化合物的反应中间体，包括2,2-双(氯甲基)环氧烷（9）和2,2-双(叠氮甲基)环氧烷（10）。此外，还从上述低分子量多叠氮化合物中制备了许多潜在有用的高能化合物，包括N-2（叠氮-1-叠氮甲基-乙烯）-N″-（2,4-二硝基苯基）-肼（7-DNPH）、1,3-叠氮基-2,2-二硝基丙烷-4-羧酸三唑（12）、三（4-羧酸三唑甲基）甲醇（13）、苯-1,3,5-三羧酸三（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（14）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（15）、立方烷羧酸2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基酯（16）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（17）和立方烷-1,4-二羧酸双（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（18）。

  公开号：

  US06841690B1

文献信息

• Polyazido compounds
  申请人：Dave Paritosh R.

  公开号：US06841690B1

  公开（公告）日：2005-01-11

  This invention relates to a series of novel compounds having the general structures A and B: including 2-azido-2-azidomethyl-1,3-diazidopropane (1), 2-azidomethyl-2-hydroxy-1,3-diazidopropane (2), 2-azidomethyl-2-nitrato-1,3-diazidopropane (3), 2-azidomethyl-2-nitro-1,3-diazidopropane (4), 2,2-dinitro-1,3-diazidopropane (5), methallyidiazide (6), a dimer of methallyidiazide (6), comprising 3a,8a-Bis-azidomethyl-3a,4,8a,9-tetrahydro-3H,8H-bis[1,2,3]triazolo[1,5-a;1″,5″-d]pyrazine (6-Dimer), 1,3-diazidoacetone (7), and 2-Oximido-1,3-diazidopropane (8). Also shown are reaction intermediates of these compounds, including 2,2-bis(chloromethyl)oxirane (9), and 2,2-bis(azidomethyl)oxirane (10). In addition, a number of potentially useful energetic compounds have been prepared from the low molecular weight polyazido compounds above, including N-2(azido-1-azidomethyl-ethylidene)-N″-(2,4-dinitrophenyl)-hydrazine (7-DNPH), 1,3-Bis(4-carboxytriazolyl)2,2-dinitropropane (12), Tris(4-carboxytriazolomethyl)methanol (13), Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (14), Adamantane 1,3,5,7-tetracarboxylic acid tetrakis(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (15), Adamantane carboxylic acid 2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (16), cubane 1,3,5,7-tetracarboxylic acid tetrakis (2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (17), cubane 1,4-dicarboxylic acid bis(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (18).

  本发明涉及一系列新型化合物，其一般结构为A和B，包括2-叠氮基-2-叠氮甲基-1,3-叠氮丙烷（1）、2-叠氮甲基-2-羟基-1,3-叠氮丙烷（2）、2-叠氮甲基-2-硝酸酯-1,3-叠氮丙烷（3）、2-叠氮甲基-2-硝基-1,3-叠氮丙烷（4）、2,2-二硝基-1,3-叠氮丙烷（5）、甲烯基叠氮基（6）、甲烯基叠氮基的二聚体（6-Dimer）、1,3-叠氮丙酮（7）和2-肟基-1,3-叠氮丙烷（8）。此外，还显示了这些化合物的反应中间体，包括2,2-双(氯甲基)环氧烷（9）和2,2-双(叠氮甲基)环氧烷（10）。此外，还从上述低分子量多叠氮化合物中制备了许多潜在有用的高能化合物，包括N-2（叠氮-1-叠氮甲基-乙烯）-N″-（2,4-二硝基苯基）-肼（7-DNPH）、1,3-叠氮基-2,2-二硝基丙烷-4-羧酸三唑（12）、三（4-羧酸三唑甲基）甲醇（13）、苯-1,3,5-三羧酸三（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（14）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（15）、立方烷羧酸2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基酯（16）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（17）和立方烷-1,4-二羧酸双（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（18）。
• Preparation of ‘cage molecule’ based polyazido core units for dendrimer synthesis
  作者：Paritosh R. Dave、Raja Duddu、Kathy Yang、Reddy Damavarapu、Nathaniel Gelber、Rao Surapaneni、Richard Gilardi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.037

  日期：2004.3

  Core Molecules based on benzene-, cubane-, adamantane-polycarboxlates with peripheral polyazido substitution are reported. The first synthesis of 1.3-diazidoacetone and its conversion to the corresponding oxime, DNPH, and 2,2-dinitro derivatives is also reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.