6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(E)-3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(E)-3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]hexanoic acid
• 化学式: C₃₀H₃₇N₂O₂
• 分子量: 457.636
• InChiKey: IHSIYGGLCITSPM-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(E)-3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]hexanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-((E)-3-((E)-1-(6-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)amino)-6-oxohexyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的花青探针，用于监测连接反应及其在机理研究和催化剂筛选中的应用†

  摘要：

  越来越需要设计更好的方法来在温和的水性条件下以小规模选择性地连接两个分子。寻找此类方法的过程很大程度上取决于采用适当的测定方法。我们在此报告基于模块FRET的测定法，以监测此类反应，并说明该测定法如何用于监测两个特定反应：天然化学连接（NCL）和肟连接。对于这两种反应，我们都表明，通过使用适当设计的探针，FRET测量可用于监控反应进程。我们另外证明了开发的探针系统对研究连接反应机理的有用性，例如，用于监测NCL反应中三聚体中间体的形成。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ob02127h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 乙酸酐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(E)-3-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]indol-1-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用 bPNA+ 三重杂交茎替代双重茎可以报告内部 RNA 结构域的三级相互作用

  摘要：

  我们在此报告了 bPNA+ 的合成和 DNA/RNA 结合特性，这是一种双面肽核酸 (bPNA) 的新变体，可与寡聚 T/U 核酸结合形成三重杂交体。凭借 bPNA+ 上的新二价侧链，可以用先前报道的 bPNA 分子足迹的一半获得类似的 DNA 亲和力和混合热稳定性。带有两个三聚氰胺碱基 (K2M) 的赖氨酸衍生物可以通过用三聚氰胺乙醛进行双还原烷基化以多克规模制备，产生叔胺侧链，提供肽溶解性和选择性碱基三重形成与 4 T/U 碱基；Fmoc-K2M 衍生物可直接用于固相肽合成，使 bPNA+ 易于获得。可以对两个 U6 结构域的紧凑 bPNA+结合位点进行遗传编码，以替换 RNA 转录内几乎任何位置的现有 6 bp 茎元件。因此，我们使用荧光团标记的 bPNA+ 用 6 个碱基三重杂交茎替换了支持环区域的内部 6 bp RNA 茎。由于环区域参与 RNA 三级相互作用，标记的杂交茎提供了荧光读数；bPNA+

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03435

文献信息

• Fluorescent SAM analogues for methyltransferase based DNA labeling
  作者：Vince Goyvaerts、Sven Van Snick、Laurens D'Huys、Raffaele Vitale、Milena Helmer Lauer、Su Wang、Volker Leen、Wim Dehaen、Johan Hofkens

  DOI：10.1039/c9cc08938a

  日期：——

  In this work, the preparation of new S-adenosyl-l-methionine (SAM) analogues for sequence specific DNA labeling is evaluated. Fluorescent cofactors were synthesized and their applicability in methyltransferase based optical mapping is demonstrated.

  在这项工作中，评估了新的S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）类似物用于序列特异性DNA标记的制备。合成了荧光辅因子，并展示了它们在基于甲基转移酶的光学映射中的适用性。
• Silent, fluorescent labeling of native neuronal receptors
  作者：Devaiah Vytla、Rosamund E. Combs-Bachmann、Amanda M. Hussey、Ismail Hafez、James J. Chambers

  DOI：10.1039/c1ob05963g

  日期：——

  polyamine-sensitive receptors, thereby allowing covalent bond formation between an electrophilic moiety on the nanoprobe and a nucleophilic amino acid sidechain on the receptor. Bioconjugation of this molecule results in a stable covalent bond between the nanoprobe and the target receptor. Subsequent photolysis of a portion of the nanoprobe may then be employed to effect ligand release allowing the receptor to re-enter

  我们已经开发出一种最小干扰的策略，可以对活的野生型神经元上的内源性树突状受体进行标记和亚细胞可视化。具体地说，在海马神经元中表达的钙可渗透的非NMDA谷氨酸受体可以被这种新颖的合成三功能分子靶向。该配体导向的探针针对AMPA受体，并带有亲电基团，可与离子通道胞外侧的氨基酸侧链形成共价键。该分子的设计方式是，基于使用的基于多胺的配体会在这些对多胺敏感的受体的细胞外侧积聚化学反应基团，从而允许在纳米探针上的亲电子部分与受体上的亲核氨基酸侧链之间形成共价键。该分子的生物缀合在纳米探针和靶受体之间产生稳定的共价键。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同时保留荧光信标用于可视化。该技术允许对天然多胺敏感受体进行快速荧光标记，并进一步推进了对天然生物分子进行荧光标记的领域。随后可以对一部分纳米探针进行随后的光解，以实现配体释放，使受体重新进入非配体状态，同
• CYANINE DYES
  申请人：Yue Stephen

  公开号：US20120052506A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention provides a novel class of cyanine dyes that are functionalized with sulfonic acid groups and a linker moiety that facilitates their conjugation to other species and substituent groups which increase the water-solubility, and optimize the optical properties of the dyes. Also provided are conjugates of the dyes, methods of using the dyes and their conjugates and kits including the dyes and their conjugates.

  本发明提供了一种新型的靛绿染料类，其具有磺酸基团和连接基团的官能化，并且这些连接基团有助于将它们与其他物种和取代基团共轭，并增加了染料的水溶性和优化了光学性质。同时还提供了这些染料的共轭物、使用这些染料及其共轭物的方法，以及包括这些染料及其共轭物的试剂盒。
• Assessment of Photoreleasable Linkers and Light-Capturing Antennas on a Photoresponsive Cobalamin Scaffold
  作者：Joshua G. Welfare、Michael J. Mortelliti、Caylie A. McGlade、Timothy W. Hartman、Jillian L. Dempsey、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02931

  日期：2022.4.15

  impact of fluorophores on the photolysis of alkyl cobalamins under tissue-mimetic conditions. Cobalamins substituted with efficient photon-capturing fluorophores display up to 4-fold enhancements in photolysis relative to unsubstituted derivatives. In summary, we have shown that the photosensitivity of alkyl cobalamin conjugates can be tuned by altering the Co-appended alkyl moiety, modulating the polarity

  由于其易于修饰和药物光释放的高量子产率，钴胺素已显示出作为光敏药物递送平台的前景。然而，迄今为止对烷基钴胺素一般光化学的研究主要集中在甲基和腺苷取代的衍生物，即存在于各种酶物种中的天然辅因子。我们描述了由荧光团和 β-轴配体的不同组合组成的钴胺素缀合物的合成和光解行为。一般来说，含有β轴烷基取代基的钴胺素缀合物在水性条件下会发生有效的光解，量子产率高达>40%。然而，较大且疏水的取代基，或无法轻易支撑假定的自由基中间体，其光解效率低于较小的水溶性取代基（<15%）。类似物。相比之下，含有大疏水性β轴取代基的钴胺素在DMF中的量子产率提高了2倍。这表明药物从由膜室组成的载体（例如脂质体）中释放可能比水性环境中相应的光释放更有效。最后，我们探讨了在组织模拟条件下荧光团对烷基钴胺素光解的影响。相对于未取代的衍生物，被高效光子捕获荧光团取代的钴胺素的光解作用增强高达 4 倍。总之，我们已经证明，烷
• FUNCTIONALIZED CYANINE DYES (PEG)
  申请人：Shen Gene

  公开号：US20120058482A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a novel class of cyanine dyes that are functionalized with a linker moiety that facilitates their conjugation to other species and substituent groups which increase the water-solubility, and optimize the optical properties of the dyes. Also provided are conjugates of the dyes, methods of using the dyes and their conjugates and kits including the dyes and their conjugates.

  本发明提供了一种新型的靛蓝染料类，它们被功能化了连接子基团，这有助于将它们与其他物种和取代基团共价结合，从而增加了水溶性并优化了染料的光学性能。同时，还提供了染料的共价物，使用这些染料及其共价物的方法以及包括这些染料及其共价物的试剂盒。