1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 91616-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 91616-28-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• mdl: MFCD11553045
• 分子量: 199.166
• InChiKey: RNYAMVYVWUVUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁醇 、 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以54%的产率得到ethyl {4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHINAZOLINE DERIVATIVES AS AURORA KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINE TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE L'AURORA KINASE

  摘要：

  化学式（I）的喹唑啉衍生物用于治疗增生性疾病，如癌症，并用于制备用于治疗增生性疾病的药物，以及用于其制备的方法，以及含有它们作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2004113324A1
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 丙炔酸 在 2-硝基苯基硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以92%的产率得到1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化轻度和选择性[3 + 2]偶极环加成反应生成不饱和羧酸

  摘要：

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903484

文献信息

• Regioselective synthesis of [1,2,3]-triazoles catalyzed by Cu(I) generated in situ from Cu(0) nanosize activated powder and amine hydrochloride salts
  作者：Hernán A. Orgueira、Demosthenes Fokas、Yuko Isome、Philip C.-M. Chan、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.127

  日期：2005.4

  A straightforward and efficient method for the regioselective synthesis of functionalized 1,4-disubstituted [1,2,3]-triazoles, from terminal alkynes and azides, has been established utilizing Cu(0) as the source of the catalytic species. The presumed catalytic Cu(I) species is generated by the combination of 10 mol % copper nanosize activated powder and 1 equiv of an amine hydrochloride salt. The addition

  利用Cu（0）作为催化物质的来源，已经建立了一种从末端炔烃和叠氮化物区域选择性合成官能化的1,4-二取代[1,2,3]-三唑的简单有效的方法。推测的催化Cu（I）种类是由10 mol％的铜纳米级活性粉末和1当量的胺盐酸盐组成的。将胺盐酸盐加到反应混合物中增强了铜金属的溶解，并随后促进了区域选择性环加成所需的Cu（I）-乙炔中间体的形成。
• Chinazoline derivatives as aurora kinase inhibitors
  申请人：Mortlock Austen Andrew

  公开号：US20060178382A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Quinazoline derivatives of formula (I) (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) formula (I) for use in the treatment of proliferative diseases such as cancer and in the preparation of medicaments for use in the treatment of proliferative diseases, and to processes for their preparation, as well as pharmaceutical compositions containing them as active ingredient.

  公式（I）的喹唑啉衍生物（化学式应在此处插入-请参见随附的纸质副本）公式（I）用于治疗增生性疾病，如癌症，并用于制备用于治疗增生性疾病的药物，以及用于它们的制备过程，以及含有它们作为活性成分的制药组合物。
• On the reactivity of activated alkynes in copper and solvent-free Huisgen’s reaction
  作者：Hichem Elamari、Ibtissem Jlalia、Charlotte Louet、Jean Herscovici、Faouzi Meganem、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.013

  日期：2010.5

  Terminal alkynes substituted by a carbonyl-type electron-withdrawing group have been found to undergo Huisgen's cycloaddition with azides at room temperature in a solvent-free manner; without a need of either heating or catalysis. Metallic salts, other than the copper ones also efficiently catalyzed the reactions. The yields were good and the products isolated mainly as their 1,4-disubstituted isomer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHINAZOLINE DERIVATIVES AS AURORA KINASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1644361A1

  公开（公告）日：2006-04-12
• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。