3,5-dichlorophenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3,5-dichlorophenyl triflate；(3,5-Dichlorophenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₇H₃Cl₂F₃O₃S
• 分子量: 295.066
• InChiKey: XYLUYHPPFGKIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二酸酐 、 3,5-dichlorophenyl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶-N-氧化物 、 potassium fluoride 、 1,10-菲罗啉 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到5-n-hendecyl-1,3-dichloro benzene
  参考文献：
  名称：

  镍与酸酐催化芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化

  摘要：

  脂肪族酸酐是通用的结构单元，因此，用于酸酐转化的新方法具有重要意义。在本文中，我们报道了通过镍催化的脂肪族酸酐与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化反应。这种新颖的方法提供了构建Csp 2 -Csp 3键的便捷途径。此外，该方法可与多种官能团兼容，并具有良好的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.070
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5-二氯苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-dichlorophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍与酸酐催化芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化

  摘要：

  脂肪族酸酐是通用的结构单元，因此，用于酸酐转化的新方法具有重要意义。在本文中，我们报道了通过镍催化的脂肪族酸酐与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化反应。这种新颖的方法提供了构建Csp 2 -Csp 3键的便捷途径。此外，该方法可与多种官能团兼容，并具有良好的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.070

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Borylation of (Poly)halogenated Aryl Triflates and Their Application in Consecutive Reactions
  作者：Shan Shan Ng、Zicong Chen、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/adsc.202101501

  日期：2022.4.26

  This study reports the palladium-catalyzed chemoselective borylation of (poly)halogenated aryl triflates with a reactivity order of C−Cl>C−OTf. A catalyst system comprising Pd(OAc)2 and SelectPhos (L1) enables a reaction with high reactivity and chemoselectivity. The consecutively chemoselective borylation reaction followed by the chemoselective intermolecular Suzuki-Miyaura reaction can be performed

  本研究报告了钯催化的（多）卤代芳基三氟甲磺酸酯的化学选择性硼化反应，反应性顺序为 C-Cl>C-OTf。包含 Pd(OAc) 2和 SelectPhos ( L1 ) 的催化剂体系能够实现具有高反应性和化学选择性的反应。连续化学选择性硼化反应和化学选择性分子间 Suzuki-Miyaura 反应可以使用一锅两步法合成含有三氟甲磺酸酯部分的不对称联芳基化合物。该反应可以放大到克级，而不会降低产率和化学选择性。
• Palladium-catalyzed chemoselective direct α-arylation of carbonyl compounds with chloroaryl triflates at the C–Cl site
  作者：Zicong Chen、Changxue Gu、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1039/d1sc06701j

  日期：——

  study described palladium-catalyzed chemoselective direct α-arylation of carbonyl compounds with chloroaryl triflates in the Ar–Cl bond. The Pd/SelectPhos system showed excellent chemoselectivity toward the Ar–Cl bond in the presence of the Ar–OTf bond with a broad substrate scope and excellent product yields. The electronic and steric hindrance offered by the –PR2 group of the ligand with the C2-alkyl

  本研究描述了在 Ar-Cl 键中用三氟甲磺酸氯芳基酯对羰基化合物进行钯催化的化学选择性直接 α-芳基化。在 Ar-OTf 键存在的情况下，Pd/SelectPhos 系统对 Ar-Cl 键表现出优异的化学选择性，具有广泛的底物范围和优异的产物产率。发现由C2-烷基配体的-PR 2基团提供的电子和空间位阻是影响α-芳基化反应的反应性和化学选择性的关键因素。化学发散方法也成功地用于氟比洛芬及其衍生物（例如，-OMe 和-F）的合成。
• Triflate‐Selective Suzuki Cross‐Coupling of Chloro‐ and Bromoaryl Triflates Under Ligand‐Free Conditions
  作者：Grace M. Ibsen、Vitor H. Menezes da Silva、J. Cole Pettigrew、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1002/asia.202300036

  日期：——

  “Ligand-free” room-temperature conditions for Pd-catalyzed Suzuki couplings of haloaryl triflates give selectivity for triflate over chloride or bromide. For chloroaryl triflates, triflate selectivity is exclusive and represents an improvement over conditions with strong ancillary ligands. The triflate selectivity with bromoaryl triflates is unprecedented for Suzuki couplings. Solvent choice is critical

  卤代芳基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化铃木偶联的“无配体”室温条件使三氟甲磺酸酯优于氯化物或溴化物的选择性。对于氯芳基三氟甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯的选择性是唯一的，代表了对强辅助配体条件的改进。溴芳基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯选择性对于 Suzuki 偶联来说是前所未有的。溶剂的选择很关键。三氟甲磺酸选择性氧化加成可能发生在阴离子 [Pd(solvent)(X)] -处。
• BENZOYLGUANIDINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0773927A2

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5409930A
  申请人：——

  公开号：US5409930A

  公开（公告）日：1995-04-25