1-hexyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Hexyltriazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: BBRRSVUYCYEGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis(1-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  AAAA-DDDD 四重氢键阵列，具有 NH···N 和 CH···N 氢键

  摘要：

  先前报道的极强四重NH…N AAAA-DDDD氢键阵列的X射线晶体结构[5·4] (K(a) = 1.5 × 10(6) M(-1) in CH3CN; K(a) > 3 × 10(12) M(-1) in CH2Cl2) 具有四个短的线性氢键。将DDDD单元的两个苯并咪唑基团改为三唑基团取代了两个NH…N氢键与CH…N相互作用（复杂[5·​​6]），但仅将CH3CN中的缔合常数降低了2个数量级量级（CH3CN 中的 K(a) = 2.6 × 10(4) M(-1)；CH2Cl2 中的 K(a) > 1 × 10(7) M(-1)）。没有三唑基团的相关配合物在 CH3CN 中的 K(a) 范围为 18 到 270 M(-1)，表明 CH…N 相互作用可以被认为是强 AAAA-DDDD 四重氢键阵列的一部分。NH…N/CH…N AAAA-DDDD 主题可以反复“开”和“关”

  DOI：

  10.1021/ja404504m
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-hexyltriazole-4-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-hexyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Quadruple Hydrogen-Bonding Module Based on Five-Membered Heterocyclic Urea Structure

  摘要：

  N,N'-Di-4-triazolylurea (DTU) has developed as a new ADDA module and DTU forms a stable ADDA center dot DAAD heterocomplex with 2,7-diamido1,8-naphthyridine (DAN) (K-s = 2.6 x 10(5) M-1 in CHCl3). The K, value of the complex between DTU and DAN is 100-fold greater than that of the complex between N,N'-di-2-pyridylurea and DAN due to replacement of a pyridine ring with a 1,2,3-triazole ring.

  DOI：

  10.1021/ol100385b

文献信息

• Highly fluoroalkylated amphiphilic triazoles: Regioselective synthesis and evaluation of physicochemical properties
  作者：Estelle Mayot、Christine Gérardin-Charbonnier、Claude Selve

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.02.006

  日期：2005.5

  series of fluoroalkylated amphiphilic 1,2,3-triazoles was synthesised by efficient 1,3-dipolar cycloaddition of 2-perfluoroalkyl-ethyl-azides, prepared from commercial 2-perfluoalkyl-1-iodoethanes, and acetylenic esters or acids. The synthesis was accomplished by heating in acetone or by microwave irradiation. Excellent regioselectivity was observed for dissymmetrical alkynes. Physicochemical study shows

  通过由商业的2-全氟烷基-1-碘乙烷和炔属酸酯或酸制备的2-全氟烷基-乙基叠氮化物的有效1,3-偶极环加成反应，合成了一系列氟代烷基化的两亲性1,2,3-三唑。通过在丙酮中加热或通过微波辐射来完成合成。对于不对称炔烃，观察到优异的区域选择性。物理化学研究表明表面活性剂的行为。
• Efficient click chemistry towards fatty acids containing 1,2,3-triazole: Design and synthesis as potential antifungal drugs for Candida albicans
  作者：Nina Fu、Suiliang Wang、Yuqian Zhang、Caixia Zhang、Dongliang Yang、Lixing Weng、Baomin Zhao、Lianhui Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.001

  日期：2017.8

  potential inhibitor for Candida and other fungi. In this study, facile synthetic strategies toward a novel family of BDSF analogue, 1-alkyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acids (ATCs) was developed. The straightforward synthetic method including converting the commercial available alkyl bromide to alkyl azide, consequently with a typical click chemistry method, copper(II) sulfate and sodium ascorbate

  念珠菌是重要的机会性人类真菌病原体。顺式-2-十二碳烯酸（BDSF）对白念珠菌的生长，胚管萌发和生物膜形成具有体外活性，已成为念珠菌和其他真菌的潜在抑制剂。在这项研究中，针对新型BDSF类似物1-烷基-1 H的简便合成策略开发了1,1,2,3-三唑-4-羧酸（ATC）。简单的合成方法包括将市售的烷基溴转化为烷基叠氮化物，因此采用典型的点击化学方法，硫酸铜（II）和抗坏血酸钠作为催化剂在水中，以温和至良好的收率提供ATC。根据抗真菌试验，1-癸基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸（5d）表现出比BDSF更好的抗真菌能力。与两种烷基芳族羧酸相比，1,2,3-三唑单元对于ATC的生物活性也起着至关重要的作用。鉴于其简单性，高抗真菌活性以及在烷基链末端带有卤原子的化合物的广泛可用性，该方法可扩展为开发更出色的ATC药物，以应对未来抗真菌应用的挑战。