1,3-bis-(4-fluorophenyl)-2-propanone | 65622-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(4-fluorophenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1,3-bis(4-fluorophenyl)-2-propanone；1,3-bis(4-fluorophenyl)propan-2-one；1,3-bis(p-fluorophenyl)propanone-2
• CAS: 65622-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: BPARIXKHXBXFHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  333.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-fluorophenyl)-2-propanone 在 chiral organoaluminum Lewis acid catalyst 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-bis(4-fluorophenyl)-3-triethylsiloxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluor-phenacylbromid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis-(4-fluorophenyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Hammett Analysis of Photodecarbonylation in Crystalline 1,3-Diarylacetones

  摘要：

  The relative quantum yields and chemical efficiencies of crystalline p,p'-disubstituted 1,3-diphenyl-2-propanones with 4-MeO2 4Me(2) 4-F-2 4-CF3, and 3,4-diMeO groups were determined by parallel irradiation of polycrystalline samples. Variations in quantum yields that span a factor of 4 are analyzed in terms of the effects of substituents on the stability of the benzylic radical. All solid-state reactions proceeded with 100% chemoselectivity and in >95% chemical yield.

  DOI：

  10.1021/ol0480527

文献信息

• Synthesis of Symmetrically Substituted 2,6-Diphenylphenols
  作者：H. Yang、A. S. Hay

  DOI：10.1055/s-1992-26139

  日期：——

  The synthesis of 2,6-diphenylphenols containing the substituents F, Cl, Br, I, t-Bu, CN and OPh on the para-positions of the pendant phenyl groups is described.

  报道了在悬挂苯环的苯位置上含有取代基 F、Cl、Br、I、t-Bu、CN 和 OPh 的 2,6-二苯基苯酚的合成。
• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Stabilization of Ketone and Aldehyde Enols by Formation of Hydrogen Bonds to Phosphazene Enolates and Their Aldol Products
  作者：Kristopher J. Kolonko、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/ja804221x

  日期：2008.7.1

  the benzyl ketones 1a and 1b, the acetophenone 2, the arylacetaldehyde 1c, and the methyl arylacetate 1d formed the expected "naked" (P4H+) enolates 3 and 7. However, at a half-equivalent of base the ketones 1a and 1b as well as the aldehyde 1c formed solutions of stable hydrogen-bonded dimeric (enol-enolate) structures (4). The acetophenone 2, on the other hand, forms only traces of the H-bonded dimer

  通过 NMR 光谱研究了使用磷腈 (Schwesinger) 碱 P4-tBu 生成的烯醇化物的溶液性质。在完全当量的碱下，苄基酮 1a 和 1b、苯乙酮 2、芳基乙醛 1c 和芳基乙酸甲酯 1d 形成预期的“裸”(P4H+) 烯醇化物 3 和 7。酮 1a 和 1b 以及醛 1c 形成了稳定的氢键二聚体（烯醇-烯醇化物）结构的溶液 (4)。另一方面，苯乙酮 2 在 2 的去质子化过程中仅形成痕量的 H 键合二聚体 8。热力学产物是异构的自醛醇缩合产物 12。通过低温快速注射阐明了这种缩合的机理(RI) 核磁共振光谱。通过使用 RINMR 在 -130 摄氏度下使用 HCl.OEt2 对烯醇 7 进行半质子化，可以瞬时生成 8 的溶液足以进行 NMR 表征。酯烯醇化物1d即使在1d的半去质子化期间或烯醇化物3d的半质子化期间在-130℃下短至几秒的时间尺度上也没有给出4d的痕迹。衍生自 1a、1b、1c
• Iron‐Catalyzed One‐Step Synthesis of Isothiazolone/1,2‐Selenazolone Derivatives via [3+1+1] Annulation of Cyclopropenones, Anilines, and Elemental Chalcogens
  作者：Hongchen Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202101175

  日期：2022.2.15

  Described herein is the one-step synthesis of isothiazolone/1,2-selenazolone derivatives via [3+1+1] cycloaddition of cyclopropenone derivatives, anilines, and elemental chalcogens. The cascade reaction involves the C−S, C−N, and N−S bond formation along with the cleavage of C−C bond. Both anilines and cyclopropenones are tolerated and give the corresponding products in 28–73% yields.

  本文描述的是通过环丙烯酮衍生物、苯胺和元素硫属元素的 [3+1+1] 环加成来一步合成异噻唑酮/1,2-硒唑酮衍生物。级联反应涉及 C-S、C-N 和 N-S 键的形成以及 C-C 键的断裂。苯胺和环丙烯酮都可以耐受，并以 28-73% 的产率产生相应的产物。
• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。