1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one | 57076-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-prop-2-en-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one,；1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 57076-84-3
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃O
• 分子量: 311.595
• InChiKey: GSQGUMFXFLWUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles-A Biocompatible Radical Scavenging Agents: Citrus Juice Mediated Environmentally Benign Synthesis and Characterization

  摘要：

  这项研究展示了在柑橘汁介质中通过香豆素3a-h和羟胺(4)的(3+2)环化反应高效环保地合成一系列异噁唑衍生物5a-h。合成的化合物经过光谱和元素分析表征，并通过DPPH和羟基自由基清除实验在体外评估其抗氧化敏感性。结果显示，化合物5a、5b、5d和5h在两种实验中均表现出优异的DPPH和羟基自由基清除活性，因此这些分子可能作为有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22871
• 作为产物：
  描述：

  在 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Analgesic and antimicrobial studies of some 2,4-dichloro-5-fluorophenyl containing arylidenetriazolothiadiazines

  摘要：

  2,4-Dichloro-5-fluorophenyl containing 7-arylidenetriazolothiadiazines were obtained by the reaction of 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole with 2,3-dibromo-1,3-diarylpropan-1-ones, and also by the reaction of 4-amino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole with alpha-bromopropenones in the presence of a base. The structure of the 7-arylidenetriazolothiadiazines was confirmed by an alternative synthesis. A plausible mechanism for the formation of 7-arylidenetriazolothiadiazines is proposed. All newly synthesized compounds were screened for their analgesic and antimicrobial activities. Compounds bearing 4-chlorophenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl moieties at position 7 of the arylidenetriazolothiadiazines showed excellent analgesic activity. Arylidenetriazolothiadiazines carrying a phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, and 2,4-dichlorophenyl moieties at position 7 showed excellent antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0797-9

文献信息

• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• Synthesis, molecular modeling studies and bronchodilation properties of nicotinonitrile containing-compounds
  作者：E.A. Soliman、Siva S. Panda、Marian N. Aziz、ElSayed M. Shalaby、Nawal Mishriky、Fahmy M. Asaad、Adel S. Girgis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.025

  日期：2017.9

  Facile synthetic pathway for nicotinonitriles 5a‒o, 7a‒i was demonstrated through reaction of ketones 4a‒k, 6a‒f with ylidenemalononitrile 3 in the presence of sodium alkoxide. Meanwhile, nucleophilic attack of amines on 2-bromonicotinonitrile 9 (obtained through reaction of propenone 8 with malononitrile, followed by bromination with bromine in acetic acid) afforded 3-pyridinecarbonitriles 11a‒d.

  容易为nicotinonitriles合成途径5A-O ，7A-I是通过酮的反应表现出图4a-K ，6A-F与ylidenemalononitrile 3在醇钠存在下进行。同时，胺对2-溴烟酰胺腈9的亲核攻击（通过丙烯酮8与丙二腈反应，然后用溴在乙酸中溴化）制得3-吡啶甲腈11a-d。化合物7i的单晶X射线显示每单位晶胞具有8个分子的单斜空间群C2 / c。优化的7i结构[DFT / B3LYP，6-31G（d，p）]显示与X射线研究密切相关。在通过组胺标准方法通过预收缩气管环而得到的茶碱（标准参考）相比，在所有合成的类似物中表现出比支茶碱（标准参考）高约三倍的支气管扩张特性的化合物5l。化合物5a还显示出令人鼓舞的观察结果（约为标准参照物的两倍）。分子建模研究（3D-药效团和2D-QSAR）支持观察到的生物学特性。
• Environmentally benign synthesis of substituted pyrazoles as potent antioxidant agents, characterization and docking studies
  作者：Channa Basappa Vagish、Achutha Dileep Kumar、Karthik Kumara、Hamse Kameshwar Vivek、Nagamallu Renuka、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1007/s13738-020-02042-6

  日期：2021.2

  bromide. The structures were confirmed by spectroscopic and crystallographic studies and further screened in vitro for their free radical scavenging activities. Preliminary assessment results show that, among the synthesized series, compounds 5c, 5d, 5f, 5i, 5j, 5l, and 5m have potent antioxidant activities. Docking studies reveal that the ligands 5e, 5f, 5m, and 5q bind to superoxide dismutase at the

  氧化应激是神经发生性疾病的重要原因。使用无副作用的可靠抗氧化剂进行治疗是克服此类疾病的潜在工具。这项研究的目的是探索新型有效的抗氧化剂及其机理。在此背景下，手稿展示了绿色的合成方法，用于合成一系列新型噻吩-吡唑杂化物5（a–m）至[3 + 2]查耳酮3（a–g）环化和盐酸苯肼4（a–b）在四丁基溴化铵存在下的柑橘提取液中）。通过光谱和晶体学研究证实了该结构，并进一步在体外对其自由基清除活性进行了筛选。初步评估结果表明，在合成的系列中，化合物5c，5d，5f，5i，5j，5l和5m具有有效的抗氧化活性。对接研究表明，配体5e，5f，5m和5q在Cu-Zn域结合超氧化物歧化酶，从而增加其活性并减少活性氧；因此，这些配体可能是更好的抗氧化剂分子，可以降低并调节体内的氧化应激。