N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD08507009
• 分子量: 229.282
• InChiKey: YBRFXXOAQGWDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine 、 2-溴苯丙酮 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]-4-甲基-5-苯基咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效的一锅两步微波辅助方法，用于合成多取代的2-氨基咪唑。

  摘要：

  开发了微波辅助的一锅两步操作规程，用于构建多取代的2-氨基咪唑。该过程涉及由容易获得的2-氨基嘧啶和α-溴羰基化合物顺序形成咪唑并[1,2-a]嘧啶鎓盐，然后用肼打开嘧啶环。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062421c
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 2-溴嘧啶 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 葡萄糖 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖：铜（II）介导的水中伯胺化的高效还原剂

  摘要：

  据报道，在水中，伯胺与三氟甲磺酸铜（II）[Cu（OTf）2 ]，双戊酰甲烷和d-葡萄糖结合使用，可在铜催化的Ullmann型胺化反应中发挥作用。温和的条件以及使用廉价的催化剂以及可再生原料（衍生自维生素E的d-葡萄糖和表面活性剂TPGS-750-M）使该协议成为实现有效C-N键合的安全便捷策略编队。与基于钯的反应相比，这种易于操作的方法极具竞争力，可用于合成含N的分子，例如药物或有机发光二极管（OLED）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600801

文献信息

• Efficient One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Procedure for the Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Eugene V. Babaev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol062421c

  日期：2006.12.1

  A microwave-assisted, one-pot, two-step protocol was developed for the construction of polysubstituted 2-aminoimidazoles. This process involves the sequential formation of imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts from readily available 2-aminopyrimidines and alpha-bromocarbonyl compounds, followed by opening of the pyrimidine ring with hydrazine. [reaction: see text]

  开发了微波辅助的一锅两步操作规程，用于构建多取代的2-氨基咪唑。该过程涉及由容易获得的2-氨基嘧啶和α-溴羰基化合物顺序形成咪唑并[1,2-a]嘧啶鎓盐，然后用肼打开嘧啶环。[反应：看文字]
• <scp>d</scp>-Glucose: An Efficient Reducing Agent for a Copper(II)-Mediated Arylation of Primary Amines in Water
  作者：Maud Bollenbach、Patrick Wagner、Pedro G. V. Aquino、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/cssc.201600801

  日期：2016.11.23

  A copper‐catalyzed Ullmann‐type amination with primary amines in water with a combination of copper(II) triflate [Cu(OTf)2], dipivaloylmethane, and d‐glucose is reported. The mild conditions and the use of an inexpensive catalyst as well as a renewable feedstock (d‐glucose and the surfactant TPGS‐750‐M, which is derived from vitamin E) make this protocol a safe and convenient strategy for efficient

  据报道，在水中，伯胺与三氟甲磺酸铜（II）[Cu（OTf）2 ]，双戊酰甲烷和d-葡萄糖结合使用，可在铜催化的Ullmann型胺化反应中发挥作用。温和的条件以及使用廉价的催化剂以及可再生原料（衍生自维生素E的d-葡萄糖和表面活性剂TPGS-750-M）使该协议成为实现有效C-N键合的安全便捷策略编队。与基于钯的反应相比，这种易于操作的方法极具竞争力，可用于合成含N的分子，例如药物或有机发光二极管（OLED）。