N-benzylidene-3,5-dichloroaniline | 43056-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-3,5-dichloroaniline
• 英文别名: 3,5-Dichloro-N-benzylidene aniline；N-(3,5-dichlorophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 43056-21-9
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: IFWNBYYOJPQPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-3,5-dichloroaniline 在 (4-Ph)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-(3,5-dichlorophenyl)-benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  氢化物从高活性和化学选择性锰酸盐催化剂转移到亚胺的机理研究

  摘要：

  我们介绍了一种用于亚胺加氢的高活性和化学选择性锰催化剂。该催化剂适用范围广，可还原醛亚胺和酮亚胺，可耐受多种官能团，其中对氢化敏感的例子如烯烃、酮、腈、硝基和芳基碘取代基或苄基醚。我们可以详细研究亚胺和氢化物配合物之间的转移步骤。我们发现配体的双重去质子化是必不可少的，过量的碱不会导致转移步骤中的更高速率。我们将实际的加氢催化剂鉴定为 K-Mn-双金属物种，并且可以通过 X 射线分析获得氢化物转移后形成的 K-Mn 配合物的结构。核磁共振实验表明氢化物转移是一个明确定义的反应，这是亚胺的一级，双金属（K-Mn）氢化物的一级，并且速率与钾碱的浓度无关。我们提出了一种外球机制，其中质子似乎不参与速率确定步骤，导致底物中的瞬态带负电荷的氮原子与 HOtBu（2-methylpropan-2-ol）迅速反应以产生胺。这是基于几个观察结果，例如反应速率不依赖于 HOtBu 浓度，没有可观察到的锰酰胺

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05024
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 、 苄胺 在 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到N-benzylidene-3,5-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂，通过伯胺的铁催化氧化自缩合或交叉缩合合成亚胺的无溶剂方法

  摘要：

  已使用溴化铁 (II) 作为催化剂通过伯胺的氧化自缩合或交叉缩合合成亚胺。该协议无配体、无添加剂、无溶剂和高产，并利用可再生氧作为唯一氧化剂。该反应具有广泛的功能性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1789-3

文献信息

• Central‐to‐Axial Chirality Conversion Approach Designed on Organocatalytic Enantioselective Povarov Cycloadditions: First Access to Configurationally Stable Indole–Quinoline Atropisomers
  作者：Giorgiana Denisa Bisag、Daniel Pecorari、Andrea Mazzanti、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi、Giorgio Bencivenni、Giulio Bertuzzi、Vasco Corti

  DOI：10.1002/chem.201904213

  日期：2019.12.5

  stereoselective synthesis of enantioenriched axially chiral indole-quinoline systems is presented. The strategy takes advantage of an organocatalytic enantioselective Povarov cycloaddition of 3-alkenylindoles and N-arylimines, followed by an oxidative central-to-axial chirality conversion process, allowing for access to previously unreported axially chiral indole-quinoline biaryls. The methodology

  介绍了对映体富集的轴向手性吲哚-喹啉体系的第一个立体选择性合成。该策略利用了3-烯基吲哚和N-芳基胺的有机催化对映选择性Povarov环加成反应，然后进行了氧化性中心-轴向手性转化过程，从而可以得到以前未报道的轴向手性吲哚-喹啉联芳基。该方法还用于设计和制备具有两个立体异构轴的具有挑战性的化合物。DFT计算揭示了中心-轴向手性转换的立体选择性，显示出非常规的行为。
• Substituent effects on the stretching vibration of C═N in multi‐substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3969

  日期：2019.9

  synthesized, and their infrared absorption spectra were recorded in this paper. On the basis of the stretching vibration frequencies νC═N of C═N bridging bond of 158 samples of substituted XBAYs (including 57 samples of 4,4′‐disubstituted XBAYs from reference and 101 samples of substituted XBAYs synthesized in this paper), an extensional research of substituent effects on the νC═N values from 4,4′‐disubstituted

  合成了39个3,4'/ 4,3'/ 3,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAYs）样品和52个多取代的XBAYs样品，并记录了它们的红外吸收光谱。根据158个取代的XBAY样品（包括参考文献中的57个4,4'-双取代的XBAY样品和101个合成的取代的XBAY样品）的C═N桥键的拉伸振动频率νC═N，进行了取代基对从4,4'-双取代XBAY到多取代XBAYs的νC═N值的扩展研究。用于量化νC═N的修正方程获得了多取代XBAY的值（如公式（3）所示）。公式（3）表明，对于多取代XBAYs的νC═N值进行定量回归分析，不能忽略Y的激发态取代基常数以及X和X之间的取代基特定的交叉相互作用效应。与等式（1）相比，等式（3）在量化替代XBAY的νC═N值方面具有更广泛的应用和更高的准确性。
• Method of treatment
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04176198A1

  公开（公告）日：1979-11-27

  This invention describes a method of treating inflammation in warm blooded animals by topically administering an effective amount of benzylideneaniline or its derivatives.

  这项发明描述了一种通过局部给予苯基亚胺或其衍生物的有效量来治疗温血动物炎症的方法。
• Benzylideneaniline derivatives
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04198349A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  This invention describes a method of treating inflammation in warm blooded animals by topically administering an effective amount of benzylideneaniline or its derivatives.

  这项发明描述了一种通过局部给予苯基亚胺或其衍生物的有效量来治疗温血动物炎症的方法。
• Haloaniline derivatives as plant growth modifiers
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04119667A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  This disclosure teaches that certain halo aniline derivatives, when applied post-emergence to plants, effect a modification of the growth pattern of said plant.

  本公开教导了一些卤代苯胺衍生物，当其应用于植物的出苗期后，会影响该植物的生长模式。