5-Pent-2-ynoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 1606590-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Pent-2-ynoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• 英文别名: 5-pent-2-ynoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1606590-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: MBMONKZHWFROAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Pent-2-ynoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 吡啶-N-氧化物 、 dicobalt octacarbonyl 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到5-Ethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的分子内炔烃/苯并环丁烯酮偶联：通过四面体二钴中间体进行C–C键裂解

  摘要：

  描述了通过苯并环丁烯酮的CC裂解的Co（0）催化的分子内炔烃/苯并环丁烯酮偶联。Co 2（CO）8 / P [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 3据发现，铑是一种有效的金属/配体组合，与先前建立的铑催化剂相比具有互补的催化活性。特别地，C8-取代的底物在Rh系统中失败，但是在Co催化下成功。实验和计算研究表明，最初形成的四面体二钴-炔烃复合物通过与Co（0）氧化加成后经历C1-C2活化，然后通过迁移插入和还原消除得到β-萘酚产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03852
• 作为产物：
  描述：

  [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodophenyl] trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Pent-2-ynoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接和脱羰基炔烃-苯环丁烯酮偶联剂对β-萘酚和茚骨架的不同合成

  摘要：

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310100

文献信息

• Regiocontrolled Annulation of Benzocyclobutenols with Alkynes
  作者：Qin-Qiong Zeng、Yong-Qi Wang、Lang Cheng、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Feijie Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01023

  日期：2022.4.29

  2H-furan-, pyran-, and oxepine-fused naphthalenes. Furthermore, the 2H-furan motif may undergo a ring-opening reaction through Fe-catalyzed reductive C–O bond cleavage. As a consequence, the formal intermolecular annulation of 2-hydroxybenzocyclobutenols with alkynes was realized with complete regioselectivity through a two-step protocol.

  开发了一种串联反应，该反应涉及前所未有的 Rh 催化的苯并环丁烯醇与炔烃的分子内环化以及随后的 ZnCl 2促进的脱水，为 2 H-呋喃-、吡喃-和氧杂环萘稠合萘提供了一种有效的方法。此外，2 H-呋喃基序可以通过 Fe 催化的还原 C-O 键断裂进行开环反应。因此，通过两步方案以完全区域选择性实现了 2-羟基苯并环丁烯醇与炔烃的正式分子间环化。
• Divergent Syntheses of Fused β-Naphthol and Indene Scaffolds by Rhodium-Catalyzed Direct and Decarbonylative Alkyne-Benzocyclobutenone Couplings
  作者：Peng-hao Chen、Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310100

  日期：2014.2.3

  A tunable rhodium‐catalyzed intramolecular alkyne insertion reaction proceeding through the CC cleavage of benzocyclobutenones is described. Selective formation of either the direct or decarbonylative insertion product can be controlled by using different catalytic systems. A variety of fused β‐naphthol and indene scaffolds were obtained in good yields with high functional group tolerance. This work

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Alkyne/Benzocyclobutenone Coupling: C–C Bond Cleavage via a Tetrahedral Dicobalt Intermediate
  作者：Zixi Zhu、Xinghan Li、Sicong Chen、Peng-hao Chen、Brent A. Billett、Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03852

  日期：2018.2.2

  A Co(0)-catalyzed intramolecular alkyne/benzocyclobutenone coupling through C–C cleavage of benzocyclobutenones is described. Co2(CO)8/P[3,5-(CF3)2C6H3]3 was discovered to be an effective metal/ligand combination, which exhibits complementary catalytic activity to the previously established rhodium catalyst. In particular, the C8-substituted substrates failed in the Rh system, but succeeded with the

  描述了通过苯并环丁烯酮的CC裂解的Co（0）催化的分子内炔烃/苯并环丁烯酮偶联。Co 2（CO）8 / P [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 3据发现，铑是一种有效的金属/配体组合，与先前建立的铑催化剂相比具有互补的催化活性。特别地，C8-取代的底物在Rh系统中失败，但是在Co催化下成功。实验和计算研究表明，最初形成的四面体二钴-炔烃复合物通过与Co（0）氧化加成后经历C1-C2活化，然后通过迁移插入和还原消除得到β-萘酚产物。