3-(4-chloro-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-(4-tertbutylphenyl)-3-hydroxy-acrylonitrile | 1253431-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-(4-tertbutylphenyl)-3-hydroxy-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-3-(4-chloro-2-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)-3-hydroxyprop-2-enenitrile
• CAS: 1253431-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₃O
• 分子量: 343.856
• InChiKey: ANFNLHOGOOINEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(methylthio)propanoyl chloride 、 3-(4-chloro-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-(4-tertbutylphenyl)-3-hydroxy-acrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-cyano-2-(4-tert-butylphenyl)-1-(1-ethyl-3-methyl-4-chloro-1H-pyrazol-5-yl)vinyl 2,2-dimethyl-3-(methylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑丙烯腈化合物的设计，合成和杀螨活性

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，通过丁基苯基乙腈与拟除虫菊酯醇的相应（取代的吡唑-5-基）甲酮反应，以氰基吡喃苯甲醛为主要化合物，设计和合成了一系列新型的吡唑丙烯腈化合物。这些化合物表现出明显的对毛螨的杀螨活性。特别地，I如果，IIH，IIO，和IIP显示极好的活性，其中所述中值致死浓度均低于0.4毫克/升。此外，还讨论了目标化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2682
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-乙基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 在 磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-chloro-1-ethyl-3-methylpyrazol-5-yl)-2-(4-tertbutylphenyl)-3-hydroxy-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类吡唑类衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一类如下通式stru‑1所示的吡唑衍生物，各取代基的定义详见说明书。本发明公开的吡唑衍生物适合用于防治害虫。

  公开号：

  CN108570008B

文献信息

• Synthesis, Acaricidal Activity, and Structure–Activity Relationships of Pyrazolyl Acrylonitrile Derivatives
  作者：Haibo Yu、Yan Cheng、Man Xu、Yuquan Song、Yanmei Luo、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04221

  日期：2016.12.28

  novel pyrazolyl acrylonitrile derivatives was designed, targeting Tetranychus cinnabarinus, and synthesized. Their structures were identified by combination of 1H NMR, 13C NMR, and MS spectra. The structures of compounds 18 and 19 were further confirmed by X-ray diffraction. Extensive greenhouse bioassays indicated that compound 19 exhibits excellent acaricidal activity against all developmental stages

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。
• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Zhejiang Research Institute of Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US20200339515A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A pyrazole derivative having the following formula stru-1: The pyrazole derivative is used for prevention and control of pests.

  一种具有以下化学结构的吡唑衍生物 stru-1：该吡唑衍生物用于预防和控制害虫。
• Pyrazolyl Acrylonitrile Compounds and Uses Thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US20120035236A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A kind of pyrazolyl acrylniitrile compounds represented by the structures of formula I or stereoisomers thereof are disclosed in the present invention. Where in: R 1 is selected from the group of substituents consisting of H, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 5 alkenyloxy C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 5 alknyloxy C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 5 alkyl carbonyl, C 3 -C 8 cycloalkyl carbonyl, C 1 -C 5 alkoxy carbonyl or C 1 -C 5 alkylthio carbonyl; R 2 is Cl or methyl; R 3 is H, methyl, CN, NO 2 or halogen. Or its stereoisomers. The Formula I compounds have high insecticidal activities or acaricidal activities, so they can be used as insecticide or acaricide.

  本发明揭示了一种由式I结构或其立体异构体所表示的吡唑基丙烯腈化合物。其中，R1被选择为取代基的群组之一，包括H、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、C3-C5烯氧基C1-C2烷基、C3-C5炔氧基C1-C2烷基、C1-C4烷硫基C1-C2烷基、C1-C5烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C1-C5烷氧羰基或C1-C5烷硫羰基；R2为Cl或甲基；R3为H、甲基、CN、NO2或卤素。或其立体异构体。式I化合物具有高杀虫活性或杀螨活性，因此可以用作杀虫剂或杀螨剂。