2-{6-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}ethyl methanesulfonate | 1431367-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-{6-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[6-(5-Hydroxypent-1-ynyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl methanesulfonate；2-[6-(5-hydroxypent-1-ynyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1431367-19-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆S
• 分子量: 326.37
• InChiKey: GBGFPMURAHAYQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{6-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}ethyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 tert-butyl 1-oxo-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4′,5':4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[f]azecine-7(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应形式的（±）-头孢他辛的形式合成

  摘要：

  摘要 已经开发出一条简明的路线来正式合成（±）-头孢他辛。分子间的Pauson-Khand反应被采用以高区域选择性有效地构建环戊烯酮环。 已经开发出一条简明的路线来正式合成（±）-头孢他辛。分子间的Pauson-Khand反应被采用以高区域选择性有效地构建环戊烯酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318116
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{6-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应形式的（±）-头孢他辛的形式合成

  摘要：

  摘要 已经开发出一条简明的路线来正式合成（±）-头孢他辛。分子间的Pauson-Khand反应被采用以高区域选择性有效地构建环戊烯酮环。 已经开发出一条简明的路线来正式合成（±）-头孢他辛。分子间的Pauson-Khand反应被采用以高区域选择性有效地构建环戊烯酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318116