Bis(4-nitrobenzyl) (Z,Z)-2,4-hexadienoate | 138912-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(4-nitrobenzyl) (Z,Z)-2,4-hexadienoate
• 英文别名: bis(4-nitrobenzyl) (Z,Z)-muconate；di(4-nitrobenzyl) (Z,Z)-muconate；bis[(4-nitrophenyl)methyl] (2Z,4Z)-hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 138912-50-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₈
• 分子量: 412.356
• InChiKey: BRLKVJXJZYVZSP-CCAGOZQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(4-nitrobenzyl) (Z,Z)-2,4-hexadienoate 在 氢碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(4-nitrobenzyl) (E,E)-muconate
  参考文献：
  名称：

  用于控制聚合物立体化学结构的聚合物晶体工程：立体定向单体合成和立体定向固态聚合

  摘要：

  摘要 我们已经成功地合成了具有各种苄酯基团的 (Z,Z)- 和 (E,E)-粘康酸酯的二等规和二间规聚合物。在室温下，在碳酸钾的六甲基磷酰胺 (HMPA) 中与苄基溴反应时，粘康酸可以方便地转化为其相应的酯衍生物，而无需 EZ 异构化。根据单体构型和酯取代基，几种单体在结晶状态下进行光聚合以得到有规立构聚合物。单体和聚合物晶体的 X 射线单晶结构分析揭示了拓扑化学聚合的过程。在以4-烷氧基苄基为酯基取代基的单体晶体中，柱状结构是由单体分子借助CH/π和CH/O分子间相互作用等弱氢键交替堆叠而成。交替堆叠适用于间规聚合，不同于许多其他酯单体的晶体结构，由于平移单体堆叠在柱中，因此提供二等规聚合物，如 4-氯-、4-溴代和 4-硝基取代的苄酯。弱而灵活的分子间相互作用提供了多种晶体结构和不同类型的分子堆积，导致聚合物的不同立构规整度。不同于许多其他提供二等规聚合物的酯单体的晶体结构，因为平移单体堆积在柱子中，如

  DOI：

  10.1080/15421400590958539
• 作为产物：
  描述：

  顺,顺-已二烯二酸 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到Bis(4-nitrobenzyl) (Z,Z)-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  拓扑化学控制下固态取代粘康酸苄酯的立体定向自由基聚合

  摘要：

  我们已经成功地控制了在紫外和γ射线辐射下固态自由基聚合过程中二烯聚合物的立体化学结构。取代的粘康酸苄酯的聚合通过晶格控制的反应机理发生。聚合不仅受二等规和间规结构的控制，而且还受内消旋结构和外消旋结构的控制，以提供各种有规立构聚合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865320

文献信息

• Neighboring Effect of a Carbonyl Group in Base-Induced Wittig-Type Rearrangements of Poly(4-nitrobenzyloxy)tropones to Bis- and Mono(α-hydroxy-4-nitrobenzyl)tropones
  作者：Bing Zhu Yin、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.64.3306

  日期：1991.11

  The base-catalyzed rearrangement of bis- and tris(4-nitrobenzyloxy)tropones gave (α-hydroxy-4-nitrobenzyl)tropones through a Wittig-type mechanism. Only the 4-nitrobenzyloxy group adjacent to the carbonyl group migrated. The carbonyl group played a role in facilitating the rearrangement by chelation with the sodium on the adjacent carbanion.

  双和三（4-硝基苄氧基）托酮的碱催化重排通过 Wittig 型机制得到（α-羟基-4-硝基苄基）托酮。只有与羰基相邻的 4-硝基苄氧基迁移。羰基通过与相邻碳负离子上的钠螯合，在促进重排方面发挥了作用。
• Polymer Crystal Engineering for Control of Stereochemical Structure of Polymers: Stereospecific Monomer Synthesis and Stereospecific Solid-State Polymerization
  作者：Akikazu Matsumoto、Toshihiro Tanaka

  DOI：10.1080/15421400590958539

  日期：2005.7.1

  polymers according to the monomer configuration and the ester substituents. X-ray single crystal structure analysis of the monomer and polymer crystals has revealed the process of the topochemical polymerization. In the monomer crystals with 4-alkoxybenzyl groups as the ester substituents, a columnar structure is formed by the alternate stacking of monomer molecules with the aid of weak hydrogen bonds

  摘要 我们已经成功地合成了具有各种苄酯基团的 (Z,Z)- 和 (E,E)-粘康酸酯的二等规和二间规聚合物。在室温下，在碳酸钾的六甲基磷酰胺 (HMPA) 中与苄基溴反应时，粘康酸可以方便地转化为其相应的酯衍生物，而无需 EZ 异构化。根据单体构型和酯取代基，几种单体在结晶状态下进行光聚合以得到有规立构聚合物。单体和聚合物晶体的 X 射线单晶结构分析揭示了拓扑化学聚合的过程。在以4-烷氧基苄基为酯基取代基的单体晶体中，柱状结构是由单体分子借助CH/π和CH/O分子间相互作用等弱氢键交替堆叠而成。交替堆叠适用于间规聚合，不同于许多其他酯单体的晶体结构，由于平移单体堆叠在柱中，因此提供二等规聚合物，如 4-氯-、4-溴代和 4-硝基取代的苄酯。弱而灵活的分子间相互作用提供了多种晶体结构和不同类型的分子堆积，导致聚合物的不同立构规整度。不同于许多其他提供二等规聚合物的酯单体的晶体结构，因为平移单体堆积在柱子中，如
• Stereospecific Radical Polymerization of Substituted Benzyl Muconates in the Solid State Under Topochemical Control
  作者：Akikazu Matsumoto、Toshihiro Tanaka、Kunio Oka

  DOI：10.1055/s-2005-865320

  日期：——

  We have successfully controlled the stereochemical structure of diene polymers during radical polymerization in the solid state under UV and γ-ray radiation. The polymerization of the substituted benzyl muconates occurredvia a crystal lattice controlled reaction mechanism. The polymerization is controlled by not only diisotactic and disyndiotactic, but also meso and racemo structures to afford various

  我们已经成功地控制了在紫外和γ射线辐射下固态自由基聚合过程中二烯聚合物的立体化学结构。取代的粘康酸苄酯的聚合通过晶格控制的反应机理发生。聚合不仅受二等规和间规结构的控制，而且还受内消旋结构和外消旋结构的控制，以提供各种有规立构聚合物。