(-)-(2R)-2-Methyl-2-phenylbutanoic acid | 3968-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R)-2-Methyl-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (-)-(R)-2-methyl-2-phenylbutanoic acid；R-(-)-2-phenyl-2-methyl-butanoic acid；(R)-2-methyl-2-phenylbutanoic acid；(R)-2-methyl-2-phenyl-butyric acid；(R)-2-Methyl-2-phenyl-buttersaeure；(-)-(R)-2-Methyl-2-phenyl-buttersaeure；(2R)-2-methyl-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 3968-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IDZLDUPVMGWZLD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-Methyl-2-phenylbutanoic acid 生成 (+)-(R)-2-phenyl-2-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00967a005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoic acid 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(-)-(2R)-2-Methyl-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺介导的支链醛与乙烯基砜的共轭加成：季碳中心的不对称生成。

  摘要：

  新型的含有伯胺和磺酰胺基团的L-苏氨酸衍生的双官能有机催化剂被用来促进α，α-二取代醛向1，1-双（苯磺酰基）乙烯的不对称共轭加成。以高收率和良好的对映选择性获得了具有与醛基相邻的季立体位中心的加合物。

  DOI：

  10.1039/b919549a

文献信息

• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。
• Entrapment of a chiral cobalt complex within silver: a novel heterogeneous catalyst for asymmetric carboxylation of benzyl bromides with CO₂
  作者：Heng-Pan Yang、Ying-Na Yue、Qi-Long Sun、Qiu Feng、Huan Wang、Jia-Xing Lu

  DOI：10.1039/c5cc04554a

  日期：——

  A novel way to accommodate heterogeneous catalysis, CO₂fixation and asymmetric synthesis on one catalyst is reported.

  报道了一种新颖的方法，可以在一个催化剂上实现异质催化、CO₂固定和不对称合成。
• A novel system for the synthesis of nitriles from carboxylic acids
  作者：Vikas N. Telvekar、Rajesh A. Rane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.108

  日期：2007.8

  A simple, mild and high yielding method for the conversion of various carboxylic acids to nitriles has been developed using diphosphorus tetraiodide in combination with ammonium carbonate at room temperature.

  在室温下，使用四碘化二磷与碳酸铵的组合，已开发出一种简单，温和且高收率的方法，可将各种羧酸转化为腈。
• Synthesis and photochemistry of (2S,4R)- and (2S,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-4-ethyl-1,1,4-trimethyl-3Z-ethylidene-2-naphthalenols
  作者：F. W. A. M. Miesen、J. L. J. van Dongen、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/recl.19941130602

  日期：——

  formation of hydroperoxide 13 and epoxy alcohol 15a, which hydrolyses on standing to triol 16a. The observed stereochemistry is explained by the stereoselective coordination of the hydroxyl group at the chiral allylic site with the attacking electrophilic oxygen. In the case of 11a a more complicated reaction mixture was obtained in which, analogously, the epoxy alcohol 15b and triol 16b were present. Semi-empirical

  光学纯的（2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-1,2,3,4-四氢-4-乙基-1,1,4-三甲基-3 Z-亚乙基的合成及光化学描述了-2-萘酚10a和11a。由2-苯基丁腈按七个步骤制备萘酚10a和11a。合成主要基于通过光学活性的2-甲基-2-苯基丁酰氯（5）对异丁烯的酰化作用和Wittig反应，而亚乙基萘二酮8a和9a通过HPLC分离。在惰性条件下，两种醇的辐射都会导致EZ异构化，然后进行光降解反应，通过消除甲醛导致茚满12的形成。辐照10a的含氧溶液揭示了氧快速地加成到双键上，导致氢过氧化物13和环氧醇15a的立体和区域选择性形成，其在静置时水解成三醇16a。所观察到的立体化学可以通过手性烯丙基位点处的羟基与进攻性亲电子氧的立体选择性配位来解释。在11a的情况下，获得了更复杂的反应混合物，其中类似地，环氧醇15b和三醇16b存在。半经验的MNDO，AM1和PM3计算表明，在优先基
• Stereodivergent Quaternization of 2-Alkyl-2-p-tolylsulfinylacetonitriles: NMR Spectroscopic Evidence of Planar and Pyramidal Benzylic Carbanions
  作者：José Luis García Ruano、Ana M. Martín-Castro、Francisco Tato、Esther Torrente、Ana M. Poveda

  DOI：10.1002/chem.200903521

  日期：——

  isomers. The dependence of the stereochemical course of the reactions on the experimental conditions (mainly on the counterion) has been rationalized by assuming a planar or pyramidal structure for the benzylic carbanions. This hypothesis has been supported by NMR spectroscopic studies, which permit one to assign a chelated pyramidal structure to the sodium benzylic carbanions and an almost planar

  对映体富集的α，α-二取代苯基乙腈很容易通过在碱存在下用不同的烷基化亲电体对2-烷基-2- [2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]乙腈进行立体选择性季铵化来制备。将六甲基二硅氮烷钾盐（KHMDS）/ [18] crown-6醚和NHMDS与烷基卤化物一起使用可得到S，S S和R，S S非对映异构体分别以高对映体纯度存在，因此提供了用于合成两种异构体的立体发散方法。反应的立体化学过程对实验条件（主要是抗衡离子）的依赖性已经通过假设苄基碳负离子具有平面或金字塔结构而得到合理化。NMR光谱研究支持了这一假设，该研究允许将螯合的金字塔结构分配给苄基碳负离子，将几乎平面的裸碳负离子结构赋予在[18] crown-6醚存在下产生的苄基碳负离子。

表征谱图