(-)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol | 6006-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol
• 英文别名: (R)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol；(R)-2-methyl-2-phenylbutan-1-ol；(-)(R)-2-methyl-2-phenyl-butanol-(1)；(-)-(R)-2-Methyl-2-phenyl-1-butanol；(-)(R)-2-Methyl-2-phenyl-1-butanol；(2R)-2-methyl-2-phenylbutan-1-ol
• CAS: 6006-75-3；40500-93-4；130008-52-5；55056-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: QZQVUOIGCIXYDH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  246 °C
• 密度：
  0.992 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (R)-2-methyl-2-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of tris(triphenylphosphine)rhodium chloride decarbonylation of aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00750a026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-phenylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(-)-2-methyl-2-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯四元立体中心的对映选择性构建：方法和应用

  摘要：

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201008067

文献信息

• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。
• Asymmetric Desymmetrization of Oxetanes for the Synthesis of Chiral Tetrahydrothiophenes and Tetrahydroselenophenes
  作者：Renwei Zhang、Wengang Guo、Meng Duan、K. N. Houk、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201910917

  日期：2019.12.9

  Chiral tetrahydrothiophenes and tetrahydroselenophenes are highly useful structural units. Described here is a new catalytic asymmetric approach for their synthesis. With a suitable chiral Brønsted acid catalyst, an oxetane desymmetrization by a well-positioned internal sulfur or selenium nucleophile proceeded efficiently to generate all-carbon quaternary stereocenters with excellent enantioselectivities

  手性四氢噻吩和四氢硒吩是高度有用的结构单元。这里描述了一种新的催化不对称合成方法。使用合适的手性布朗斯台德酸催化剂，通过位置适当的内部硫或硒亲核试剂进行的氧杂环丁烷脱对称反应可有效地进行，以产生具有出色对映选择性的全碳四元立体中心。分别以硫代酯和硒代酯的形式驯服硫和硒亲核试剂对这项工作的成功至关重要。该方法还允许容易地合成手性四氢噻喃。包括DFT计算在内的机械研究表明了分子内酰基转移途径。还展示了手性产品的实用性。
• A general stereoselective enamine mediated alkylation of α-substituted aldehydes
  作者：Andrea Gualandi、Diego Petruzziello、Enrico Emer、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c2cc17482k

  日期：——

  We herein present a general enamine-mediated α-alkylation of α-substituted aldehydes with carbenium ions for the stereoselective construction of quaternary stereogenic centers.

  本文展示了通过烯胺中间体介导的α-取代醛与碳鎓离子的α-烷基化反应，用于选择性构建四级立体中心的一般方法。
• Chiral primary amine mediated conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone: asymmetric generation of quaternary carbon centers
  作者：Qiang Zhu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b919549a

  日期：——

  Novel L-threonine-derived bifunctional organic catalysts containing primary amine and sulfonamide groups were utilized to promote asymmetric conjugate addition of alpha,alpha-disubstituted aldehydes to 1,1-bis(benzenesulfonyl)ethylene. The adducts with quaternary stereogenic centers adjacent to an aldehyde group were obtained in high yield and with good enantioselectivity.

  新型的含有伯胺和磺酰胺基团的L-苏氨酸衍生的双官能有机催化剂被用来促进α，α-二取代醛向1，1-双（苯磺酰基）乙烯的不对称共轭加成。以高收率和良好的对映选择性获得了具有与醛基相邻的季立体位中心的加合物。
• Nickel-catalyzed enantioselective hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols: An efficient access to homoallylic alcohols with a chiral quaternary center
  作者：Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1007/s11426-010-4036-6

  日期：2010.9

  Asymmetric hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols catalyzed by nickel complexes of chiral spiro phosphoramidite ligands was developed. A series of homoallylic alcohols with a chiral quaternary center were produced in high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The reaction provides an efficient method for preparing bifunctional compounds with a chiral quaternary

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。