2,3,3-tris-ethoxycarbonyl-hex-5-enoic acid ethyl ester | 108071-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-tris-ethoxycarbonyl-hex-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: tetraethylpent-4-ene-1,1,2,2-tetracarboxylate
• CAS: 108071-16-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: YACCFMGHYWKUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-tris-ethoxycarbonyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以80.95%的产率得到tetraethyl-oct-1-en-7-yne-4,4,5,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cycloadditive Couplings of Enynes and Isocyanates

  摘要：

  A mild and general route for preparing dienamides is described. Nickel imidazolylidene complexes were used to mediate cycloadditive coupling between enynes and isocyanates. Dienamides were prepared in excellent yields and with good E:Z selectivity. These dienamides can be further manipulated through oxidative cyclization methods. When a terminal enyne is employed, cyclization affords a lactam rather than a dienamide.

  DOI：

  10.1021/ol901703t
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲酸四乙酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到2,3,3-tris-ethoxycarbonyl-hex-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和烃、醛和酮的镍催化环加成反应

  摘要：

  报道了镍催化的不饱和烃和羰基化合物的环加成反应。二炔和烯炔用作偶联伙伴。羰基底物包括醛和酮。二炔和醛的反应以高产率提供了 [3,3] 电环开环互变异构体，而不是吡喃。烯炔和醛的环加成反应得到两种不同的产物。在烷氧基镍的竞争性β-氢消除之前，在羰基碳与烯烃或炔烃的碳之一之间形成新的碳-碳键。烯炔的空间位阻极大地影响了烯炔和醛环加成的化学选择性。在某些情况下，还会形成二氢吡喃。环加成反应的范围扩大到包括烯炔和酮的偶联。在烯炔和酮的环加成反应中没有观察到β-氢消除。相反，形成 CO 键的还原消除专门用于以优异的产率提供二氢吡喃。在所有情况下，都观察到了完全的化学选择性；只有二​​氢吡喃的羰基碳与观察到烯烃，而不是炔烃。所有环加成反应均在室温下进行，并使用带有受阻 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (IPr) 或其饱和类似物 1,3-双(2,6-二异丙基苯基) 的镍催化剂)-4,5-二氢咪唑啉-2-亚基(SIPr)。

  DOI：

  10.1021/jo702508w

文献信息

• Ibuka, Toshiro; Aoyagi, Takeshi; Yamamoto, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2417 - 2427
  作者：Ibuka, Toshiro、Aoyagi, Takeshi、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——