Methyl 3-(butylamino)-2-butenoate | 36244-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-(butylamino)-2-butenoate
• 英文别名: methyl 3-(butylamino)but-2-enoate
• CAS: 36244-62-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: QONKHXPWWCSDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(butylamino)-2-butenoate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (Z)-4-benzylidene-1-butyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对2-吡咯啉-5-酮的三组分访问及其在面向靶标和面向多样性的合成中的使用

  摘要：

  在三氯化铟存在下，伯胺，小β-二羰基化合物和小α-溴代酸酯之间的Hantzsch型微波辅助无溶剂顺序三组分反应可得到2-吡咯啉-5-酮。很难通过其他方法来访问...。

  DOI：

  10.1039/c6ra06317a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 正丁胺 在 laccase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到Methyl 3-(butylamino)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  漆酶在水中催化1,3-二羰基化合物的新方法†

  摘要：

  首次描述了漆酶在水中催化1,3-二羰基化合物的新方法。除了提供一种绿色高效的烯胺酮合成方法外，这项研究还扩展了漆酶在有机合成中的适用性。

  DOI：

  10.1039/c4ra02650k

文献信息

• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Oxidative Coupling of Enamines and Disulfides<i>via</i>Tetrabutylammonium Iodide/<i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative C(<i>sp</i>^<i>2</i>)S Bond Formation Under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201501099

  日期：2016.6.30

  compounds with disulfides in the presence of tert‐butyl hydroperoxide and a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide conveniently afforded a variety of α‐thioenamine compounds through the intermolecular oxidative C(sp2)S coupling. Incorporating both of the sulfide moieties in the disulfides into the final products under oxidative conditions, this novel approach exhibits the feature of atom efficiency

  烯胺化合物与二硫化物在存在反应叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵催化量方便地得到各种α通过分子间氧化C（-thioenamine化合物SP 2）小号耦合。在氧化条件下，将二硫化物中的两个硫化物部分结合到最终产物中，这种新颖的方法表现出原子效率的特征。已经提出了反应过程的基本机理途径。
• Solvent-Free and Efficient Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexa-1,3-diene Derivatives via a Novel One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian、Javad Mokhtari

  DOI：10.1055/s-0030-1260208

  日期：2011.11

  A catalyst-free and convenient approach for the preparation of cyclohexa-1,3-dienecarboxylate derivatives is described. This three-component reaction between primary amines, alkyl acetoacetate, and dibenzylideneacetone proceeds under solvent-free condition in good to excellent yields. primary amines - alkyl acetoacetate - dibenzylideneacetone - cyclohexa-1,3-dienecarboxylate - solvent-free

  描述了无催化剂且方便的制备环己-1，3-二烯羧酸酯衍生物的方法。伯胺，乙酰乙酸烷基酯和二亚苄基丙酮之间的这种三组分反应在无溶剂条件下以良好至极好的收率进行。 伯胺-乙酰乙酸烷基酯-二苄叉基丙酮-环己-1,3-二烯羧酸酯-无溶剂
• A new method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by laccase in water
  作者：Hong Zhang、Zhi Wang、Chunyu Wang、Haoran Wang、Tiexin Cheng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra02650k

  日期：——

  A new method for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by laccase in water is described for the first time. Besides providing a green and efficient method for the synthesis of enaminones, this study extends the applicability of laccase in organic synthesis.

  首次描述了漆酶在水中催化1,3-二羰基化合物的新方法。除了提供一种绿色高效的烯胺酮合成方法外，这项研究还扩展了漆酶在有机合成中的适用性。
• Expedient, one-pot preparation of fused indoles via CAN-catalyzed three-component domino sequences and their transformation into polyheterocyclic compounds containing pyrrolo[1,2-a]azepine fragments
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c004703a

  日期：——

  The CAN-catalyzed three-component between reaction between primary amines, β-dicarbonyl compounds and naphthoquinones or 2-bromonaphthoquinones afforded, respectively, 5-hydroxybenzo[g]indoles and benzo[f]indole-4,9-diones, the former of which were transformed into tetracyclic azepino[1,2-a]benzo[g]indole systems through a γ-alkylation/ring-closing metathesis sequence.

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。