methyl (2R)-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-3-enoate | 62284-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2R)-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-3-enoate
• 英文别名: (R)-2-[(2R)-2r-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3c-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 62284-24-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₄S₃
• 分子量: 513.662
• InChiKey: BPGDEVGVEILHIX-KCZVDYSFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-3-enoate 在 aluminum oxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-7β-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（2-苯并噻唑基二硫代）氮杂环丁酮（神谷二硫）的电化学 S-S 键裂变

  摘要：

  通过选择合适的电解系统实现了源自青霉素 G 的 4-（2-苯并噻唑基二硫代）氮杂环丁烷酮的电化学 SS 键裂变，提供 2β-卤甲基青霉素、3β-卤代环丙烷或 4-甲氧基亚磺酰基氮杂环丁烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1829
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6β-(phenylacetamido)penicillanate 1β-oxide 、 2-巯基苯并噻唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R)-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的光化学形成和降解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00457a032

文献信息

• Studies related to β-lactam antibiotics. Part 7. Facile formation of oxazolinoazetidinones from benzothiazolyldithioazetidinones and related reactions
  作者：Yoshifumi Maki、Naomichi Mitsumori、Magoichi Sako、Mikio Suzuki

  DOI：10.1039/p19810002087

  日期：——

  with a large excess of 2-mercaptobenzothiazole in acetonitrile; reaction of (4a) with silver acetate regenerates (3a). The oxazolinoazetidinone (3b) having a 3-methylbut-3-enoic acid side-chain is easily obtained by reaction of the corresponding 4β-(benzothiazol-2-yldithio)azetidinone (2b) with triphenylphosphine. A one-pot synthesis of (3b) from penicillin G sulphoxide (1b) is achieved without isolation

  衍生自青霉素G亚砜酯（1a）的4β-（苯并噻唑-2-基二硫基）氮杂环丁酮-2-酮（2a）竞争性转化为恶唑啉基氮杂环丁酮（3a）和4α-（苯并噻唑-2-基硫基）氮杂环丁酮（4a） ）在室温下用三苯膦处理。（3a）到（4a）的转化是通过用大量过量的2-巯基苯并噻唑在乙腈中加热进行的。（4a）与乙酸银反应生成（3a）。通过使相应的4β-（苯并噻唑-2-基二硫代）氮杂环丁酮（2b）与三苯基膦反应，可以容易地获得具有3-甲基丁-3-烯酸侧链的恶唑啉酮氮杂环丁酮（3b）。从青霉素G亚砜（1b）进行一锅法合成（3b），无需分离和纯化中间体二硫代氮杂环丁酮（2b）。1-Dethia-1-oxa-5- Epi-脱水青霉素（9）的制备是通过（3b）的分子内热环化，然后进行侧链的碱催化异构化。从机理的观点来看，在恶唑啉酮氮杂环丁酮（3）的5位立体控制的取代，导致（4）和氮杂环丁酮-内酯（8）。
• Concentration-dependent photoreaction of benzothiazolyldithioazetidinones: novel photochemical formation of penam derivatives
  作者：Yoshifumi Maki、Magoichi Sako

  DOI：10.1039/c39780000836

  日期：——

  The photoreaction of benzothiazolyl dithioazetidinones is concentration dependent; at low concentrations cepham derivatives are formed almost exclusively, whereas at high concentrations penam derivatives predominate.

  苯并噻唑基二硫代氮杂环丁烷酮的光反应是浓度依赖性的。在低浓度下，cepham衍生物几乎全部形成，而在高浓度下，penam衍生物占主导。
• Prominent Aspects of Electroorganic Synthesis in β-Lactam Chemistry
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Michio Sasaoka、Norio Saitoh、Takashi Siroi、Junzo Nokami

  DOI：10.1002/bscb.19820911202

  日期：——

  AbstractThe potentiality of electrolysis procedures in the penicillin‐cephalosporin conversion as well as in the direct transform of penicillins into oxazolineazetidinones as an intermediate for the preparation of the sulfur‐free analogues of cephalosporins are discussed. Especially, a chemoselective electrolytic chlorination of methyl group of 3‐methyl‐3‐butenoate moiety of thiazolineazetidinone derived from penicillins, a direct synthesis of 3′‐thiosubstituted cephalosporins from the thiazoline‐azetidinones, an improved synthesis of exomethylenecephams, an efficient route to 3‐chloromethyl‐Δ3‐cephems, electrochemical S‐S bond fission of 4‐(2‐benzothiazolyldithio) azetidinones, a direct transformation of penicillins into oxazoline‐azetidinones by chloride salt‐promoted electrolysis, and a versatile intermediate for new β‐lactam antibiotics are presented.
• 2-Azacephems
  作者：M.M. Campbell、G. Johnson、B. Ross、M.P. Templey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90532-0

  日期：1990.1