methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(bromomethyl)-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 84568-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(bromomethyl)-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 84568-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₄S
• 分子量: 427.319
• InChiKey: MSHKFAGQEJCPBO-CXUGXGMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5R,6R)-3-(bromomethyl)-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-7β-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（2-苯并噻唑基二硫代）氮杂环丁酮（神谷二硫）的电化学 S-S 键裂变

  摘要：

  通过选择合适的电解系统实现了源自青霉素 G 的 4-（2-苯并噻唑基二硫代）氮杂环丁烷酮的电化学 SS 键裂变，提供 2β-卤甲基青霉素、3β-卤代环丙烷或 4-甲氧基亚磺酰基氮杂环丁烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1829
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-3-enoate 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到methyl (2S,6R,7R)-3-bromo-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（2-苯并噻唑基二硫代）氮杂环丁酮（神谷二硫）的电化学 S-S 键裂变

  摘要：

  通过选择合适的电解系统实现了源自青霉素 G 的 4-（2-苯并噻唑基二硫代）氮杂环丁烷酮的电化学 SS 键裂变，提供 2β-卤甲基青霉素、3β-卤代环丙烷或 4-甲氧基亚磺酰基氮杂环丁烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1829