methyl 2-<(3S,4S)-4-(benzothiazol-2-ylthio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate | 79386-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-<(3S,4S)-4-(benzothiazol-2-ylthio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-<(3S)-4-(benzothiazol-2-ylthio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate；methyl 2-[(3S)-4-(benzothiazol-2-ylthio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 79386-26-8；79434-36-9
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₄S₂
• 分子量: 481.596
• InChiKey: SHKXUBABFAPEPW-LCQOSCCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-3-enoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-<(3S,4S)-4-(benzothiazol-2-ylthio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与β-内酰胺类抗生素有关的研究。第7部分。由苯并噻唑基二硫代氮杂环丁烷酮容易形成恶唑啉氮杂环丁酮及相关反应

  摘要：

  衍生自青霉素G亚砜酯（1a）的4β-（苯并噻唑-2-基二硫基）氮杂环丁酮-2-酮（2a）竞争性转化为恶唑啉基氮杂环丁酮（3a）和4α-（苯并噻唑-2-基硫基）氮杂环丁酮（4a） ）在室温下用三苯膦处理。（3a）到（4a）的转化是通过用大量过量的2-巯基苯并噻唑在乙腈中加热进行的。（4a）与乙酸银反应生成（3a）。通过使相应的4β-（苯并噻唑-2-基二硫代）氮杂环丁酮（2b）与三苯基膦反应，可以容易地获得具有3-甲基丁-3-烯酸侧链的恶唑啉酮氮杂环丁酮（3b）。从青霉素G亚砜（1b）进行一锅法合成（3b），无需分离和纯化中间体二硫代氮杂环丁酮（2b）。1-Dethia-1-oxa-5- Epi-脱水青霉素（9）的制备是通过（3b）的分子内热环化，然后进行侧链的碱催化异构化。从机理的观点来看，在恶唑啉酮氮杂环丁酮（3）的5位立体控制的取代，导致（4）和氮杂环丁酮-内酯（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810002087