(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydropyrimidine)-5-spiro-2'-(4'-methyl-3',6'-dihydro-2'H-pyran) | 146559-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydropyrimidine)-5-spiro-2'-(4'-methyl-3',6'-dihydro-2'H-pyran)
• 英文别名: 2,4,10-Trimethyl-7-oxa-2,4-diazaspiro[5.5]undec-9-ene-1,3,5-trione
• CAS: 146559-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NQRGEVIUZRFHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydropyrimidine)-5-spiro-2'-(4'-methyl-3',6'-dihydro-2'H-pyran) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydropyrimidine)-5-spiro-2'-(4'-methyl-tetrahydropyran)
  参考文献：
  名称：

  四氧嘧啶与1,3-二甲基四氧嘧啶的热烯反应

  摘要：

  分别由3和4的水合物制备四氧嘧啶1和1,3-二甲基四氧杂环己烷2都很方便。通过化学除去水（沸腾乙酸中的乙酸酐）或使用氯苯作为溶剂进行共沸干燥。这些三酮的中心CO基团具有极强的亲电性，并且在中等温度（100–130°C）下，质子惰性溶剂中的烯烃和加成末端均与烯烃种类繁多。所述烯加合物为5-烯丙基-5-羟基巴比妥酸或其N，N-二甲基类似物。立体选择性在相关时似乎主要由空间因素决定。但是，异戊二烯是通过Diels-Alder反应而不是通过烯加成反应。加合物是预期的区域异构体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80521-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮 、 天然橡胶 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.5%的产率得到(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydropyrimidine)-5-spiro-2'-(4'-methyl-3',6'-dihydro-2'H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  四氧嘧啶与1,3-二甲基四氧嘧啶的热烯反应

  摘要：

  分别由3和4的水合物制备四氧嘧啶1和1,3-二甲基四氧杂环己烷2都很方便。通过化学除去水（沸腾乙酸中的乙酸酐）或使用氯苯作为溶剂进行共沸干燥。这些三酮的中心CO基团具有极强的亲电性，并且在中等温度（100–130°C）下，质子惰性溶剂中的烯烃和加成末端均与烯烃种类繁多。所述烯加合物为5-烯丙基-5-羟基巴比妥酸或其N，N-二甲基类似物。立体选择性在相关时似乎主要由空间因素决定。但是，异戊二烯是通过Diels-Alder反应而不是通过烯加成反应。加合物是预期的区域异构体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80521-4

表征谱图