2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)benzoic acid | 51012-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: N-(4-chloro-benzenesulfonyl)-anthranilic acid；N-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-anthranilsaeure；2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 51012-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄S
• mdl: MFCD00553026
• 分子量: 311.746
• InChiKey: OWHRRXDJMFQNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)benzoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 sulfanthrole
  参考文献：
  名称：

  Dychanow; Dychanowa, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1959, vol. 32, p. 924,925; engl. Ausg. S. 941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子甘油三磷酸酰基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm900251a

文献信息

• Hydroxamic acid with benzenesulfonamide: An effective scaffold for the development of broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Cheng Chen、Min Yao、Le-Yun Sun、Han Gao、Jiazhu Chigan、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104436

  日期：2020.12

  Given that β-lactam antibiotic resistance mediated by metallo-β-lactamases (MβLs) seriously threatens human health, we designed and synthesized nineteen hydroxamic acids with benzenesulfonamide, which exhibited broad-spectrum inhibition against four tested MβLs ImiS, L1, VIM-2 and IMP-1 (except 6, 13 and 18 on IMP-1, and 18 on VIM-2), with an IC50 value in the range of 0.6–9.4, 1.3–27.4, 5.4–43.7 and

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。
• [EN] INHIBITING OTUB1<br/>[FR] INHIBITION DE L'OTUB1
  申请人：INTEGRAL EARLY DISCOVERY INC

  公开号：WO2020223551A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present disclosure is directed to compounds of formulas (I) - (VII), which are useful as modulators of OTUB1. The compounds are further useful in the inhibition of OTUB1 and the treatment of diseases or disorders associated with the inhibition of OTUB1. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of OTUB1, methods of treating diseases associated with the inhibition of OTUB1 (e.g., inflammatory diseases like irritable bowel disease and Lupus), and methods of synthesis of these compounds.

  本公开涉及的是公式(I)-(VII)的化合物，它们可用作OTUB1的调节剂。这些化合物还可用于抑制OTUB1和治疗与抑制OTUB1相关的疾病或疾病。例如，本公开涉及用于抑制OTUB1的化合物和组合物，治疗与抑制OTUB1相关的疾病的方法（例如，炎症性疾病，如肠易激综合征和红斑狼疮），以及这些化合物的合成方法。
• ANTHRANILAMIDES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Brendel Joachim

  公开号：US20070117807A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is related to a process for preparing anthranilamides of formula I, in which R(1) to R(7) have the meanings indicated herein, a process for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations containing them. The compounds act on the Kv1.5 potassium channel and inhibit a potassium current which is referred to as the ultra-rapidly activating delayed rectifier in the atrium of the human heart. The compounds are therefore suitable for use as novel antiarrhythmic agents for the treatment and prophylaxis of atrial arrhythmias (e.g., atrial fibrillation (AF) or atrial flutter).

  本发明涉及一种制备式I的蒽酰胺的方法，其中R（1）至R（7）具有本文中所示的含义，其制备方法，作为药物的使用以及含有它们的制药制剂。该化合物对Kv1.5钾通道产生作用，并抑制被称为人类心房中超快速激活延迟整流器的钾电流。因此，该化合物适用于作为新型抗心律失常剂用于治疗和预防心房心律失常（例如心房颤动（AF）或心房扑动）。
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV SUNDERLAND

  公开号：WO2014096864A9

  公开（公告）日：2015-03-05