N-(3-methoxy-4-hydroxydihydrocinnamoyl)anthranilic acid | 565190-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-hydroxydihydrocinnamoyl)anthranilic acid
• 英文别名: dihydrovenanthramide E；Benzoic acid, 2-[[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxopropyl]amino]-；2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoylamino]benzoic acid
• CAS: 565190-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: OJHBPKMFZHQZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 N-(3-methoxy-4-hydroxydihydrocinnamoyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of telomerase by BIBR 1532 and related analogues

  摘要：

  BIBR 1532 has been reported to be a potent, small molecule inhibitor of human telomerase, suggesting it as a lead for the development of anti-telomerase therapy. We confirm the ability of BIBR 1532 to inhibit telomerase and report the discovery of an equally potent analogue. Importantly, IC50 values in cell extract are considerably higher than those previously reported using assays for purified enzyme, indicating that substantial improvement may be necessary. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00101-x

文献信息

• Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae
  作者：Aymerick Eudes、Veronica Teixeira Benites、George Wang、Edward E. K. Baidoo、Taek Soon Lee、Jay D. Keasling、Dominique Loqué

  DOI：10.1371/journal.pone.0138972

  日期：——

  Biological synthesis of pharmaceuticals and biochemicals offers an environmentally friendly alternative to conventional chemical synthesis. These alternative methods require the design of metabolic pathways and the identification of enzymes exhibiting adequate activities. Cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates are natural metabolites which possess beneficial activities for human health, and the search is expanding for novel derivatives that might have enhanced biological activity. For example, biosynthesis in Dianthus caryophyllus is catalyzed by hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/ benzoyltransferase (HCBT), which couples hydroxycinnamoyl-CoAs and benzoyl-CoAs to anthranilate. We recently demonstrated the potential of using yeast (Saccharomyces cerevisiae) for the biological production of a few cinnamoyl anthranilates by heterologous co-expression of 4-coumaroyl:CoA ligase from Arabidopsis thaliana (4CL5) and HCBT. Here we report that, by exploiting the substrate flexibility of both 4CL5 and HCBT, we achieved rapid biosynthesis of more than 160 cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates in yeast upon feeding with both natural and non-natural cinnamates, dihydrocinnamates, benzoates, and anthranilates. Our results demonstrate the use of enzyme promiscuity in biological synthesis to achieve high chemical diversity within a defined class of molecules. This work also points to the potential for the combinatorial biosynthesis of diverse and valuable cinnamoylated, dihydrocinnamoylated, and benzoylated products by using the versatile biological enzyme 4CL5 along with characterized cinnamoyl-CoA- and benzoyl-CoA-utilizing transferases.

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Anthranilsäurederivaten
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1870074A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  Irritationsverringerte. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf sein Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-% mindestens eines Anthranilsäurederivats der Formel (I) in der R1 für ein Wasserstoffatom, Li+, Na+, K+, ½ Mg2+, ½ Ca2+, ½ Zn2+, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe steht, R2 und R3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe, oder -CN oder -F oder-Cl oder -Br oder -I oder -CHO oder -CF3 oder -CCl3 oder -CF2CF3 oder -CCl2CCl3 stehen, wobei die Reste R2 und R3 miteinander einen Ring bilden können, mit der Maßgabe, daß R2 und R3 nicht gleichzeitig -H sind.

  减少刺激。用于染色和/或淡化角蛋白纤维（尤其是人类头发）的组合物含有--按重量计--0.0001 至 1%的至少一种式 (I) 的蒽酸衍生物 其中 R1 代表氢原子、Li+、Na+、K+、½ Mg2+、½ Ca2+、½ Zn2+、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，R2 和 R3 相互独立地代表氢原子、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，或-CN或-F或-Cl或-Br或-I或-CHO或-CF3或-CCl3或-CF2CF3或-CCl2CCl3，自由基 R2 和 R3 可以彼此形成环，但 R2 和 R3 不能同时为-H。
• Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1886662A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  Die Erfindung betrifft primär bestimmte Verwendungen einer Verbindung der Formel 1 oder von Mischungen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1, insbesondere zur Herstellung eines antimikrobiell wirkenden Mittels und Mittels gegen Mundgeruch sowie entsprechende Verfahren. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Produkte, insbesondere Mundhygieneprodukte, umfassend oder bestehend aus einer Verbindung der Formel 1 oder einer Mischung aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1 wobei für die Reste der Verbindung der Formel 1 bzw. jeder Verbindung der Formel 1 in der Mischung in der vorliegenden Beschreibung definiert sind.

  本发明主要涉及式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物混合物的某些用途，特别是用于制备抗菌剂和口臭剂，以及相应的方法。此外，本发明还涉及某些产品，特别是口腔卫生产品，这些产品包含或由式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物的混合物组成。 其中式 1 化合物或混合物中每种式 1 化合物的基团在本说明中定义。
• Anthranilic acid amides and derivatives thereof as cosmetic and pharmaceutical agents
  申请人：Schmaus Gerhard

  公开号：US20060089413A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The use of specific compounds of the Formula 1 (and also corresponding mixtures) in particular as cosmetic agents for the inhibition of the substance P-induced release of histamine from mast cells is described.

  式 1 的特定化合物（以及相应的混合物）的用途 以及相应的混合物，特别是用作化妆品剂，以抑制 P 物质诱导肥大细胞释放组胺。
• MIXTURES COMPRISING ANTHRANILIC ACID AMIDES AND ANTIDANDRUFF AGENTS AS COSMETIC AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR ALLEVIATING ITCHING
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP1959915B1

  公开（公告）日：2015-05-13